Rearranjos Exercicios

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UFRRJ - IC393 - Química Orgânica III - Exercícios 5 - Rearranjos
5-4-05 (2º. sem. 2004) ( ABBF (Exercícios retirados de Miller, B., “Advanced Organic Chemistry”, Prentice-Hall, 1998, e Harwoord, L.H., “Polar Rearrangements”, Oxford, 1992) 
1. Rearranjos sigmatrópicos [3,3] ( Claisen e Cope
1.a. 99,7% do produto é da geometria cis,trans mostrada. Explique (estado de transição, análise dos orbitais, etc.).
1.b. Qual o produto:
►►►
1.c. Explique como se forma:
1.d. Como explicar ?:
1.e. Explique via mecanismo:
2. Rearranjo pinacol-pinacolona
2.a. Dê o produto e explique a sua formação (obs.: é a formação de AgCl, altamente insolúvel, que provoca a reação):
2.b. Dê o produto e explique a sua formação:
2.c. Dê o produto e explique a sua formação:
3. Rearranjo do tipo do ácido benzílico
3.a. Dê o produto e explique a sua formação:
►►►
4. Rearranjo de Beckmann
4.a. Produto e mecanismo:
4.b. Mecanismo:
5. Rearranjo de Favorskii
5.a. Mecanismo:
5.b. Mecanismo:
5.c. Mecanismo (E=CO2Me): 
5.d. Estrutura e mecanismo:
5.e. Estrutura e mecanismo:
►►►
6. Rearranjo de Fries
6.a. Explique:
6.b. Produto e mecanismo:
Bônus:
►►►Explique com mecanismos e produtos intermediários (LMH p 43):
_1174312401.bin
_1174313353.bin
_1175190049.bin
_1175289008.bin
_1175331038.bin
_1175266763.bin
_1175200205.bin
_1174314239.bin
_1174314364.bin
_1174312766.bin
_1174312982.bin
_1174312565.bin
_1174311686.bin
_1174312048.bin
_1174312116.bin
_1174311921.bin
_1174311221.bin
_1174311539.bin
_1174310631.bin