Medicinal 11

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imulado: SDE0170_SM_201401303358 V.1 
	Aluno(a): HADASSA MOURA PINHEIRO
	Matrícula: 201401303358
	Desempenho: 0,4 de 0,5
	Data: 05/11/2017 14:28:22 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201401479923)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	ligação iônica
	
	dipolo-dipolo
	
	forças de van der waals
	
	ligação eletrostática
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402131145)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	 
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401479596)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402428685)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402131146)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	 1a Questão (Ref.: 201402428688)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Constantes de lipofilicidade (π) também podem ser usadas para calcular os coeficientes de partição teóricos para as moléculas inteiras através da equação πx = log Px - log PH  . Dessa forma, sabendo que a constante de lipofilicidade do grupo metil é 0,56 e que o log P do benzeno é 2,13, o log P do 1,3-dimetilbenzeno é:
		
	
	- 1,01
	
	- 3,25
	
	2,69
	 
	3,25
	
	- 2,69
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401479718)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	 
	pró-fármacos
	
	quimoterápicos
	
	psicotrópicos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	agentes mistos
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402370734)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	 
	Digoxina
	
	Misoprostol
	
	Cefalosporina
	
	Doxorubicina
	
	Azidovudina (AZT)
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401528542)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O processo de desenvolvimento de um novo fármaco envolve diversas etapas que não requer somente seu desenho e síntese, mas também o desenvolvimento de testes e procedimentos que são necessários para estabelecer como uma substância age e a sua adequação para uso. Desta forma, o estudo clínico de um novo fármaco pode ser definido como ¿qualquer investigação em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar os efeitos farmacodinâmicos, farmacológicos, clínicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reações adversas ao produto(s) em investigação, com o objetivo de averiguar sua segurança e/ou eficácia.¿ (EMEA, 1997). Com base nesta informação, assinale quais a alternativas são verdadeiras (V) e quais são falsas (F).
		
	 
	Todos os fármacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto a órgãos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, fármacos que são utilizados na cultura popular não carecem de serem registrados desde que sua eficácia atrelada ao uso já tenha sido provada ao longo dos anos
	 
	Mais de 90% das substâncias estudadas nesta fase, são eliminadas devido a limitações biofarmacêuticas. Esta etapa ainda é efetuada na fase pré-clínica
	 
	Os estudos clínicos abrangem a aplicação de uma nova molécula em animais depois de identificada como potencialmente terapêutica em diferentes experimentações in vitro
	 
	Nos estudos de Fase I, a avaliação é feita em humanos saudáveis (20 a 100). É o primeiro estudo de um novo fármaco ou nova formulação em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntárias.
	 
	Os estudos de fase clínica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de larga escala, em múltiplos centros, com diferentes populações de pacientes (população mínima aprox. 800) são efetuados para demonstrar eficácia e segurança
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401479865)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2) no intestino (pH= 6,0).
		
	
	7,34%
	 
	0,062%
	
	12,34%
	
	2,3%
	 
	98,45%
		
	
	 1a Questão (Ref.: 201402370725)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O Flubiprofeno é um anti-inflamatório que atua inibindo a enzimaprostaglandina endoperóxido sintase (PGHS) ao interagir com o sítio receptor da subunidade 120 da Arginina. Com base na figura a seguir, pode-se afirmar que as interações do flubiprofeno com o receptor representado pelas setas são:
 
Fonte: Eliezer J. Barreiro - Química Medicinal - As Bases Moleculares Da Ação Dos Fármacos, 2ª Edição (adaptada)
		
	
	Dipolo-dipolo
	
	Forças de van der Waals e interação de hidrogênio
	 
	Interação de hidrogênio e ligação iônica
	
	Apenas ligações iônicas
	
	Apenas interações de hidrogênio
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402348154)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	 
	II e III
	
	I e II
	
	I
	
	II
	 
	III
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402428698)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
		
	
	Toxicóforos
	
	Antagonistas
	
	Agonistas
	
	Nucleófilos
	 
	Farmacóforos
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402022349)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Segundo Pereira D. G. (2007), um balanço adequado entre solubilidade em água e lipofilicidade é de fundamental importância para a absorção passiva de fármacos. Fármacos muito hidrofílicos tendem a apresentar:
		
	
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	 
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas baixas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoproteica.
	
	baixa biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
	 
	elevada biodisponibilidade, em virtude de suas elevadas permeabilidades pelas membranas celulares, que são de natureza lipoprotéica.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402349197)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Assinale a alternativa incorreta:
		
	
	O enatiômero R apresenta atividade para controle de enjôo matinal e de sedação
	
	O carbono estereogênico é o responsável por esta isomeria
	 
	Foi um dos primeiros fármacos a ser elucidado para a isomeria química
	 
	O fármaco é produzido na forma de racemato, havendo uma conversão in vivo para a forma R ou levorotatória o que barateia a produção e garante o mecanismo de ação
	
	O ativo S apresenta atividade teratogênica, por não se encaixar nos receptores biológicos corretamente
		
	Simulado: SDE0170_SM_201401303358 V.1 
	Aluno(a): HADASSA MOURA PINHEIRO
	Matrícula: 201401303358
	Desempenho: 0,3 de 0,5
	Data: 05/11/2017 14:49:20 (Finalizada)
	
	 1a Questão (Ref.: 201402453152)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Foi descoberto um produto natural com importante atividade inibitória da polimerização de microtúbulos, no âmbito de um grupo de pesquisas que visa a descoberta de novas substâncias com atividade anticâncer. Entretanto, este produto natural é encontrado em concentração muito baixa nas plantas. Visando utilizar este composto como protótipo para o planejamento de novos candidatos a fármacos anticâncer, qual seria a estratégia de modificação molecular mais adequada?
		
	 
	Simplificação Molecular
	
	Hibridação Molecular
	
	Homologação
	
	Bioisosterismo não-clássico de grupos funcionais.
	
	Bioisosterismo clássico de anéis.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401479641)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A atorvastatna (1) é um fármaco inibidor da biossínetese de colesterol, atua na inibição da enzima HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponíveis no mercado, a propriedade de reduzir também a concentração plasmática de lipoproteínas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste à posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipêmicas superiores àquelas da atorvastatina nos sais sódicos de isósteros pirazólicos como o protótipo (2).  A partir dos anéis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
 
		
	
	De simplificação molecular
	
	Clássico Monovalente
	
	Clássico Trivalente
	 
	De anéis
	
	Clássico Divalente
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402431576)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O composto EXP-7711 foi um dos protótipos bioativos avaliados durante o processo de desenvolvimento do agente antihipertensivo Losartan. O EXP-7711 apresentava alta afinidade pelo receptor de angiotensina do tipo 2, entretanto, sua biodisponibilidade oral não era satisfatória. Uma das alterações na estrutura química de EXP-7711 visando otimizar sua biodisponibilidade resultou na obtenção do Losartan, como demonstrado na figura abaixo. Esta modificação representa qual estratégia de modificação molecular? 
		
	
	Simplificação Molecular.
	 
	Bioisosterismo clássico monovalente.
	
	Homologação.
	
	Bioisosterismo não clássico de anéis.
	 
	Bioisosterismo não clássico de grupos funcionais.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402164041)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O principal órgão de metabolização dos fármacos é o fígado, entretanto outros locais do organismo humano podem exercer esse processo. Um segundo local de importância frente a biotransformação de fármacos é:
		
	 
	O epitélio tratogastrointestinal, devido a presença de enzimas esterases
	
	Os pulmões, devido a presença de esterases
	
	A pele, devido a presença glucoronil transferases
	
	Rins, devido a presença de enzimas desidrogenases
	
	O cérebro, devido as enzimas hidrolases
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402354189)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	No Brasil, em 2015, foi realizado um estudo sobre a utilização de drogas de abuso entre os caminhoneiros. Participaram do estudo 993 motoristas de caminhão, que coletaram, voluntariamente, amostras de urina para a realização das análises toxicológicas. Os resultados foram positivos para o uso de anfetaminas (5,4%), cocaína (2,6%) e maconha (1,0%).
SINAGAWA D.M. et al. Association between travel length and drug use among brazilian truck drivers. Traffic Inj. Prev., v. 16, n. 1, p. 5-9, 2015 (adaptado).
Em relação às análises toxicológicas das drogas de abuso e/ou seus metabólitos na urina, avalie as afirmações a seguir:
 I. A concentração salivar de cocaína, quando analisada, é equivalente à concentração urinária dessa droga.
II. A detecção urinária do metabólito benzoilecgonina é compatível com resultado positivo para cocaína.
III. A metadona é o metabólitoprimário para indicar o uso recente de estimulantes como as anfetaminas.
É correto o que se afirma em:
		
	
	I, II e III
	 
	II, apenas.
	
	II e III apenas.
	 
	I e III, apenas.
	
	I, apenas.