AULA 1 - Estrutura atômicas e Ligações Quimicas

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BQ055 – Bioquímica estrutural e 
funcional 
Profa. Dra. Glaucia Regina Martinez 
grmartinez@ufpr.br 
Sala 231 – Depto de Bioquímica e 
Biologia Molecular 
Descrição da disciplina 
 Objetivos 
 O aluno deverá ser capaz de usar as informações 
das estruturas químicas das biomoléculas e 
fazer relações com suas funções. Deverá ainda 
ser capaz de interpretar problemas e relacionar 
com as informações de estrutura e papel 
biológico da estrutura química das biomoléculas. 
 
 Estratégia 
 Aulas teóricas e práticas, estudos dirigidos e 
atendimento por monitores. 
Avaliação 
 Avaliação 
 2 provas teóricas (PT), cada uma valendo 10,0 
pontos 
 1 prova prática (PP), cada uma valendo 10,0 
pontos 
 Nota final: (PT1+PT2+PP1)/3 
 
Bibliografia 
 NELSON, D.L.; COX, M.M. Princípios de Bioquímica - 4ª Ed., 2005, Ed. 
Sarvier. 
 PRATT C.W.; VOET, D.;VOET, J.G. Fundamentos de Bioquímica, 2002. Ed. 
ArtMed. 
 TYMOCZKO, BERG, STRYER, Bioquímica fundamental, 2011, Ed. Guanabara-
Koogan. 
 BETTELHEIM, BROWN, CAMPBELL, FARRELL, Introdução à Bioquímica, 
2012, Ed. Cengage Learning. 
 PRATT, C.W.; CORNELY, K. Bioquímica Essencial, 1ª ed., 2006, Ed. 
Guanabara-Koogan. 
 MARZZOCO, A.; TORRES, B.B. Bioquímica Básica, 3ª ed., 2007, Ed. 
Guanabara-Koogan. 
 CAMPBELL, M.K.; FARRELL, S.O. Bioquímica vols. 1, 2 e 3, tradução da 5ª 
ed. americana, 2006, Ed. Thomson. 
 BERG, J.M.; TYMOCZKO, J.L.; STRYER, L. Bioquímica, 5ª ed., 2004, Ed. 
Guanabara-Koogan. 
 
Locais e horários 
 Aulas Téoricas: Segunda-feira (13:30 - 15:30) - 
Anfiteatro 13 do Setor de Ciências Biológicas 
 
 Aulas Práticas: Segunda Feira (15:30-17:30) – 
Laboratórios 2, 4 e 6 no Depto. de Bioquímica 
• Jaleco 
• Óculos de segurança 
• Caneta de retro-projetor 
 
 
Estrutura atômica e ligações 
químicas 
Modelo atômico 
• Um núcleo pequeno e 
denso, diâmetro de 10-14 - 
10-15 m, que contém 
prótons carregados 
positivamente e a maior 
parte da massa do 
átomo. 
 
• Um espaço extranuclear, 
diâmetro 10-10 m, o qual 
contém os elétrons 
negativamente 
carregados. 
 
Funções de onda – Orbitais 
 
 Funções de onda de elétrons em átomos são 
chamadas de orbitais atômicos. 
 
 As expressões matemáticas para os orbitais 
atômicos são obtidas como soluções da 
equação de Schröndinger. 
Formas dos orbitais 1s e 2s 
 A distribuição de probabilidade (2) para os 
orbitais 1s e 2s mostrando uma superfície limite 
arbitrária contendo cerca de 95% da densidade 
eletrônica 
Formas do conjunto de orbitais 2p 
 
Configuração eletrônica dos átomos 
 Configuração dos elementos no estado 
fundamental (níveis ocupados de menor energia) 
Estruturas de Lewis 
 Gilbert N. Lewis 
 Camada de valência: 
• A camada eletrônica ocupada de maior energia (mais 
externa). 
 Elétrons de valência: 
• Elétrons da camada de valência. Esses elétrons serão 
envolvidos na formação de ligações químicas. 
 Estruturas de Lewis: 
• O símbolo do elemento representa o núcleo e as 
camadas intenas. 
• Pontos representam os elétrons de valência. 
Estruturas de Lewis 
 Table 1.4 Lewis Dot Structures for Elements 1-18 
N OB
H
Li Be
Na
He
Cl
F
S
Ne
Ar
C
SiA l P
1A 2A 3A 4A 5A 6A 7A 8A
Mg :
:
:
:
:
:
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
. .
.
.
.
:
:
:
::::::::
::::::
.
:::
:
Modelo de ligação de Lewis 
 Átomos se ligam de modo a adquirir a mesma 
configuração do gás nobre mais próximo em 
número atômico (regra do octeto) 
• Um átomo que ganha elétrons se torna um ânion. 
• Um átomo que perde elétrons se torna um cátion. 
• A atração entre ânions e cátions leva a formação de 
sólidos iônicos. 
• Um átomo pode compartilhar elétrons para completar 
sua camada de valência. 
• A ligação química formada pelo compartilhamento de 
elétrons é uma ligação covalente. 
Eletronegatividade 
 Eletronegatividade: 
• Medida da atração de um átomos pelos elétrons que 
ele compartilha com outro átomo em uma ligação 
química. 
 Escala de Pauling: 
• Obtida pela comparação das energias de dissociação 
entre dois átomos diferentes (A-B) com a média da 
energia de dissociação entre átomos idênticos (A-A e 
B-B), colocando o flúor com valor 4. 
 
Formação de Íons 
 
• Regra prática: íons se formarão quando a diferença de 
eletronegatividade entre os átomos for 1,9 ou mais. 
• exemplo: sódio (EN 0.9) e flúor (EN 4.0) 
 
 
 
 
 
 
• Significado: A energia coulômbica entre os íons é 
suficiente para compensar principalmene a energia de 
ionização do sódio. 
Na + F Na
+
 F 
-• •• •• •
• •
• •• •
• •
+ F-(1s22s22p6)Na+(1s22s22p6)F(1s22s22p5)+Na(1s22s22p63s1)
Ligações covalentes 
 A ligação covalente mais simples é a do H2 
• Os únicos elétrons de cada átomo se combinam para 
forma um par de elétrons 
 
• O par de elétrons compartilhado completa a camada 
de cada átomo. 
 Número de elétrons compartilhados: 
• Um par : ligação simples 
• Dois pares: ligação dupla 
• Três pares: ligação tripla 
H H H-H+ • H
0 = -435 kJ (-104 kcal)/mol•
Ligações polares e não polares 
 O grau de compartilhamento pode variar se os 
átomos são diferentes. 
 Podem ser classificadas em: 
• apolar 
• polar 
Difference in 
Electronegativity
Between Bonded Atoms Type of Bond
Less than 0.5
0.5 to 1.9
Greater than 1.9
Nonpolar covalent
Polar covalent
Ions form
Ligações polares e não polares 
• Um exemplo: H-Cl 
• A diferença de eletronegatividade entre Cl e H é 3.0 - 
2.1 = 0.9 
• Usamos os símbolos d+ e d-, ou uma seta para indicar 
a polaridade 
H Cl
d+ d-
H Cl
Ligações polares 
 Momento de dipolo (m): 
• Medida da polaridade 
• Produto da carga de cada átomo pela distância entre 
os núcleos 
H-O
H-N
H-C
H-S C-I
C-F
C-Cl
C-Br C-N
-
C-O
C=N
C=O
-
 Bond 
Dipole
 (D) Bond
1.4
1.5
1.5
1.4
1.2
Bond
 Bond 
Dipole
 (D)
1.3
0.3 0.7
0.2
0.7
2.3
3.5
 Bond 
Dipole
 (D)Bond
Estruturas de Lewis de moléculas 
 
 
 
 
 
 
H2O (8) NH3 (8)
CH4 (8) HCl (8)
C2H4 (12) C2H2 (10) CH2O (12) H2CO3 (24)
H-O-H H-N-H
H
H-C-H
H
H
H-Cl
H-C C-H
H
H
C O
H
H
C C
H
H
O O
CH H
O
Ethylene
Hydrogen chlorideMethaneAmmoniaWater
Carbonic acidFormaldehydeAcetylene
Moléculas polares e apolares 
 Para determinar se uma molécula é polar: 
• Presença de ligações polares? (dipolo de ligação) 
• Arranjo espacial dos átomos? (geometria molecular) 
 
 Momento de dipolo molecular (m): vetor soma 
dos momentos de dipolo das ligações 
• Unidade: debyes (D) 
Moléculas polares e apolares 
 Têm ligações polares, mas momento de dipolo 
igual a zero 
O C O
Carbon dioxide
m = 0 D
B
F
F
F
Boron trifluoride
m = 0 D
C
Cl
ClCl
Cl
Carbon tetrachloride
m = 0 D
Moléculas polares e apolares 
 Ligações polares e moléculas polares 
N
H
H
H
O
H H
 Water
m = 1.85D
Ammonia
m = 1.47D
direction
of dipole
moment
direction
of dipole
moment
Moléculas polares e apolares 
 
Formaldehyde
m = 2.33 D
direction
of dipole
moment H H
C
O
Ressonância 
 Para muitas moléculas e íons nenhuma estrutura 
de Lewis representa adequadamente a realidade 
Ethanoate ion
(acetate ion)
C
O
O
H3 CC
O
O
H3 C
-
-
and
Ressonância 
 Linus Pauling - 1930• Muitas moléculas íons são mais bem descritas por 
duas ou mais estruturas de Lewis 
• Estruturas individuais são chamadas contribuintes ou 
estruturas de ressonância 
• A molécula ou íon é um híbrido de várias estruturas 
contribuintes 
Ressonância 
 Exemplos: estruturas contribuintes equivalentes 
 
 
 
 
 
 Flecha curvada: símbolo usado para mostrar a 
redistribuição dos elétrons de valência 
 Só há dois tipos permtidos de redistribuição de elétrons: 
• De uma ligação para uma átomo adjacente 
• De uma átomo para uma ligação adjacente 
 
Acetate ion
(equivalent contributing
structures)
Nitrite ion
(equivalent contributing 
structures)
:
:
:
:
: : :
N
O 
-
O
: N
O
O -
:
: : :
:
:
: :
: :
C
O 
-
O
CH3 C
O
O -
CH3: :
:
:
Ressonância 
Metil 
Etil 
Fenil 
Éter 
Éster 
Anidrido 
 
 
Carbonila 
(aldéido) 
Carbonila 
(cetona) 
Carboxila 
Hidroxila 
(álcool) 
Amina 
Amida 
Guanidino 
Imidazol 
Sulfidrila 
Dissulfeto 
Tioéster 
Fosforila 
Fosfoanidrido 
Anidrido misto