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HALETOS ORGÂNICOS São compostos resultantes da substituição de um ou mais átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um ou mais halogênios (cloro, bromo, iodo e flúor). Aplicações: intermediários em síntese orgânica industriais Saran Cl C Cl C H H Cl C Cl C H H n F C F C F F F C F C F F n Teflon Saran: filmes e embalagens impermeáveis aos aromas dos alimentos Defensivos Agricolas Cl Cl Cl Cl Cl Cl O Dieldrin Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H Clordane C ClCl CCl3 H 1,1,1-Tricloro-2,2-bis(4-clorofenil)etano (DDT) OCH2CO2H Cl Cl Cl Ácido 2,4,5-tricolorofenoxiacético (2,4,5-T) OCH2CO2H Cl Cl Ácido 2,4-dicolorofenoxiacético (2,4-D) SOLVENTES Tetraclorometano Triclorometano 1,1,1 – tricloroetano Cl3CCH3 Refrigerador Propelente de aerossóis Cl2 C F2 Diclorodifluorometano – freon SUBSTITUINTE DO SANGE: HEMOGLOBINA USA: FDA – Food and Drug Administration Fluosol: Aprovado pelo FDA, utilização em cirurgias cardíacas F F F F F F F F F F F F F F F F F F Perfluorodecalina Perfluorotripropilamina CF2CF2CF3 NCF3CF2CF2 CF2CF2CF3 NATURAIS: obtidos de algas Compostos halogenados de Asparogopsis taxiformis: alga apreciada pelos gourmets por seu aroma Br Br Br Br O CBr3CO2CH2CH3 CH3Cl CHCl3 CCl4 CHBr3 CBr4 CH3I NOMENCLATURA Substitutiva: cita-se os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo seguidos do nome do composto principal. A citação dos halogênios é feita em ordem alfabética, sendo cada prefixo antecedido de um número indicativo de sua posição. CH3F – fluorometano CH3Br – bromometano CH3CH2CH2CH2I – 1-iodobutano NOMENCLATURA Radicofuncional: Os nomes dos compostos halogenados são formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto seguidos da preposição “de” e do nome do grupo orgânico: CH3F – fluoreto de metila CH3Br – brometo de metila CH3Cl - Cloreto de metila (CH3)3CBr - Brometo de tert-butila NOMENCLATURA Nomes não-sistemáticos aceitos pela IUPAC: CHF3 Fluorofórmio CHBr3 Bromofórmio CHCl3 Clorofórmio CHI3 Iodofórmio Reações Químicas base Reações de substituição Substituição versus Eliminação Primeira Etapa para as duas reações: geração do carbocátion. Segunda etapa: Substituição: Solvente reage como nucleófilo no carbono positivo Eliminação: solvente reage como base e captura um dos hidrogênios β, na forma de próton. Substituição versus Eliminação Aumento de temperatura favorece a ELIMINAÇÃO, pois esta apresenta maior energia de ativação, pois modifica mais profundamente as ligações, isto é, rompem-se e formam-se ligações em maior número.
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