Organica-I - Lista 2

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química | Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 014 - Química Orgânica I 
Profa. Angélica Venturini Moro 
 
2ª Lista de Exercícios 
1. A afinidade por um íon hidreto indica uma maior reatividade do carbocátion. Explique as razões para a 
diferença de estabilidade entre os diferentes carbocátions. 
Carbocátion Afinidade do carbocátion 
por um íon hidreto 
CH3
+ 
314 
CH3CH2
+
 276 
(CH3)2CH
+
 249 
PhCH2
+
 239 
 
2. Ordene os compostos abaixo em ordem crescente de basicidade. Justifique sua resposta. 
 
 
3. Porque a água tem um ponto de ebulição muito maior do que o metano? 
4. Qual dos compostos em cada um dos pares que tem o ponto de ebulição mais alto? Justifique suas 
respostas. 
 
 
5. Coloque em ordem crescente de solubilidade em água. Justifique. 
 
6. Indique os grupos funcionais no Crixivan, um medicamento importante no tratamento da AIDS. Dê a 
estereoquímica R/S dos centros quirais. 
 
 
7. Usando projeções de Newman, desenhe o confôrmero mais estável para os compostos abaixo, ao longo da 
ligação indicada. 
 
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Profa. Angélica Venturini Moro 
 
8. Desenhe os confôrmeros em cadeira para as moléculas abaixo e indique qual é o confôrmero mais estável 
para cada caso? 
 
 
9. A reação da cetona 1 com etilenoglicol, em meio ácido, forma o acetal 2. Mostre a conformação em cadeira 
mais estável para as duas moléculas. 
 
 
10. Na reação de substituição nucleofílica do iodeto 3, ocorre a formação do tioéter 4, com inversão da 
estereoquímica do centro onde ocorre a substituição. Mostre o confôrmero mais estável para ambos os 
compostos e atribua a estereoquímica dos centros estereogênicos. 
 
 
11. O mio-inositol age como um fator de crescimento em animais e microorganismos, frequentemente utilizado 
como vitamina do complexo B. Ele é um composto cíclico de seis carbonos com seis grupos hidroxila e uma 
estrutura semelhante à da glicose. Desenhe a conformação mais estável para esse composto. 
 
 
12. Desenhe ambos os enantiômeros para os compostos abaixo. 
 
 
13. Atribua a configuração absoluta para cada um dos centros estereogênicos abaixo. 
 
 
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14. Embora diferentes enantiômeros de uma molécula tenham as mesmas propriedades físicas, geralmente 
eles apresentam propriedades biológicas diferentes. 
(a) O enantiômero R do limoneno possui odor de laranja, mas o enantiômero S possui odor de limão. De a 
configuração R,S do limoneno. 
(b) No início dos anos 60, a talidomida racêmica foi usada como sedativo e hipnótico. Seu uso por mulheres 
grávidas, para alívio de náuseas, resultou em uma alta incidência de mortes fetais, neonatais e má-formação 
congênita de muitas crianças.
 
A teratogenicidade foi posteriormente identificada como sendo uma propriedade 
somente do enantiômero S. Indique qual dos enantiômeros abaixo é o responsável por essas graves e trágicas 
consequências. 
 
 
15. Indique, nos pares de compostos abaixo, qual a relação existente: enantiômeros, diastereoisômeros ou 
idênticos. 
 
 
16. O cloroanfenicol é um antibiótico poderoso, isolado em 1949 da bactéria Streptomyces venezuelae. É um 
composto ativo contra vários tipos de infecções bacterianas, através da inibição da síntese protéica bacteriana. 
 
 
(a) Atribua a configuração R,S ao cloroanfenicol e indique o número máximo de estereoisômeros para esse 
antibiótico. 
(b) Mostre o enantiômero do cloroanfenicol e os seus diastereoisômeros. 
 
 
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17. A ribose é um carboidrato que faz parte do RNA e tem a seguinte estrutura acíclica: 
 
(a) Quantos centros quirais a ribose acíclica possui? Dê a configuração dos centros existentes. 
(b) Quantos estereoisômeros da ribose existem? 
(c) Mostre o enantiômero da ribose e um diastereoisômero. 
(d) Quando a ribose sofre uma reação de hidrogenação catalítica, ela é convertida no ribitol. O ribitol é 
opticamente ativo? Explique. 
 
(e) Qual a rotação específica esperada para o ribitol se a concentração da amostra for de 0,1 g/mL?