Organica-I - Lista 1

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Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química | Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 014 - Química Orgânica 1 
Profa. Angélica Venturini Moro 
 
 1ª LISTA DE EXERCÍCIOS 
 
1. Escreva as estruturas de Lewis para cada uma das espécies. Mostre o momento de dipolo das ligações e 
indique se a molécula é polar ou apolar? 
a) H2CF2 b) CH3CH2NO2 c) C5H10 d) HCCCH2Br e) H2CCHCH2OH 
2. Desenhe as estruturas dos compostos abaixo de modo a mostrar as ligações covalentes e os pares de 
elétrons não-ligantes: 
(a) CH3NHCH2CH3 (b) (CH3)2CHCHO (c) CH3CONH2 
(d) (CH3)2CHCl (e) CH3SH (f) CH3COCl 
 
3. Dê a carga formal para os átomos marcados: 
 
 
4. Converta as estruturas de traços em estruturas de linhas: 
 
aspirina 
 
 
glicose 
 
nicotina 
 
5. Qual a geometria de um carbocátion e de um carbânion? 
 
6. Qual a hibridização dos átomos de C, O, N nas moléculas abaixo: 
 
 
7. Quais das seguintes substâncias têm elétrons deslocalizados? Mostre as estruturas de ressonância. 
 
 
8. Qual a estrutura de ressonância tem a maior contribuição no híbrido? Justifique sua resposta. 
 
 
 
 
 
 
Universidade Federal do Rio Grande do Sul 
Instituto de Química | Departamento de Química Orgânica 
QUI 02 014 - Química Orgânica 1 
Profa. Angélica Venturini Moro 
 
9. Indique, nos pares abaixo, qual é a espécie mais estável. 
(a) 
 
(b) 
 
(c) 
 
(d) 
 
 
(e) 
 
(f) 
 
 
10. Coloque os carbocátions em ordem crescente de estabilidade. Justifique. 
 
 
11. Coloque os carbânions em ordem crescente de estabilidade. Justifique. 
 
 
12. Qual o ácido mais forte, o que tem pKa = 5,2 ou o que tem pKa = 6,0? Qual o ácido mais forte, o que tem 
constante de dissociação de 3 x 10
-3
 ou 1,8 x 10
-4
? Justifique. 
 
13. Escreva as estruturas das bases conjugadas para os seguintes ácidos. 
 
 
 
14. Ordene os compostos (a-d) em ordem crescente de basicidade e os compostos (e-h) em ordem de acidez. 
Justifique sua resposta. 
(a) NH3 (b) MeNH2 (c) Me2NH (d) ClCH2NH2 
(e) CH3CH3COOH (f) ClCH2COOH (g) Cl2CHCOOH (h) Cl3CCH2OH 
 
15. Coloque em ordem crescente de acidez os fenóis abaixo. Justifique sua resposta. 
 
 
 
16. Indique qual é o hidrogênio mais ácido da molécula. Justifique.