Isomeria Plana E Espacial Geométrica

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ISOMERIA 
I S O M E R I A P L A N A E E S PAC I A L G E O M É T R I C A 
Prof. Fabrício S Arantes 
ISOMERIA 
 
• Objetivo da Aula: Apresentar o conceito de isomeria 
plana e espacial geométrica. 
• Conhecimento: Isomeria Plana: cadeia, posição, 
metameria, tautomeria e função. Isomeria 
Geométrica: condições de ocorrência e exemplos de 
moléculas cis/trans e Z/E 
• Habilidades: Saber reconhecer compostos isômeros. 
Entender a importância de compostos isômeros. 
• Atitudes: Reflexão sobre a importância da 
conectividade dos átomos e da sua geometria para 
determinar a diferença de propriedades químicas. 
ISOMERIA 
Isomeria: é o fenômeno que ocorre entre moléculas com 
mesma fórmula molecular mas que diferem na sua estrutura, 
propriedades e nome. Os compostos que sofrem este tipo de 
fenômeno são chamados de isômeros. 
A isomeria é dividida em isomeria plana e isomeria espacial 
(geométrica e óptica). 
1. Isomeria Plana: este tipo de isomeria é dividida em: 
A) Cadeia: possuem a mesma fórmula molecular, porém cadeias 
carbônicas diferentes entre si 
Ex. 
e
e
B) Posição: possuem a mesma fórmula molecular, porém com 
ramificações, ligantes e insaturações em lugares diferentes da cadeia. 
Ex. 
OH
OHe
e
e
C) Compensação ou Metameria: possuem a mesma fórmula 
molecular, porém com o heteroátomo em lugares diferentes da 
cadeia. 
Ex. 
O Oe
NH
NH2
e
D) Função: possuem a mesma fórmula molecular, porém pertencem a 
diferentes funções orgânicas. 
Ex. 
OH Oe
O
O
OH
O
e
2. Isomeria Espacial Geométrica: este tipo de isomeria 
ocorre apenas em compostos com ligações duplas e 
em compostos cíclicos 
A) Com ligações duplas: para esta isomeria existir os dois ligantes 
de cada carbono da dupla devem ser diferentes entre si. 
C C
c
d
a
b
a ≠b c≠d 
Ex1. but-1-eno: 
CH2
CH3
-dois ligantes iguais, não há isomeria 
geométrica 
Ex2. but-2-eno: 
CH3
CH3
C C
H
CH3
H
CH3
cis-but-2-eno 
C C
CH3
H
H
CH3
trans-but-2-eno 
C C
CH2
H
H
H
CH3
Ex3. 2-cloro-3-flúor-pent-2-eno: 
Cl
F
Z- 2-cloro-3-flúor-pent-2-eno 
C C
CH2
F
CH3
Cl
CH3
C C
CH2
F
Cl
CH3
CH3
E- 2-cloro-3-flúor-pent-2-eno 
-Para este caso, utiliza-se a regra das prioridades: onde se 
verifica os números atômicos dos elementos diretamente 
ligados aos carbonos da dupla e a maior prioridade será para o 
maior número atômico. 
-Se os ligantes de maior prioridade estiverem do mesmo lado, a 
nomenclatura agora é Z e se estiverem em lados opostos é E 
B) Compostos cíclicos: para esta isomeria existir no ciclo deve ter 
pelo menos 2 carbonos com ligantes diferentes entre si. 
a ≠b c≠d 
C C
c
d
a
b
CH3CH3
-dois ligantes iguais, não há isomeria 
geométrica 
cis- 1,2-dibromo-ciclobutano 
Ex1. 1,1-dicloro-ciclo propano 
Cl
Cl
Cl
Cl
Ex2. 1,2-dibromo-ciclobutano: 
Br Br
H H
Br Br
H H
Br H
H Br
trans- 1,2-dibromo-ciclobutano 
Z- 1-cloro-2-metil-ciclo butano E- 1-cloro-2-metil-ciclo butano 
-Para este caso, também utiliza-se a regra das prioridades. 
Ex3. 1-cloro-2-metil-ciclo butano: 
Cl CH3
Cl
H
CH3
H
Cl
H
H
CH3