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1.1 - Pós Aula - Química Orgânica 
 
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A IMPORTÂNCIA DA QUÍMICA ORGÂNICA NA FARMÁCIA 
 
A Química Orgânica é o ramo da química que estuda o comportamento dos 
compostos do carbono. 
Os compostos orgânicos integram diversos materiais, tais como combustíveis, 
polímeros, pesticidas, herbicidas, fertilizantes, detergentes, aditivos alimentares, 
cosméticos, perfumes e medicamentos. Esta listagem, não sendo exaustiva, evidencia 
a importância da Química Orgânica numa sociedade em evolução científica e 
tecnológica e no bem-estar das populações. 
 
 
A APLICAÇÃO DA PESQUISA QUÍMICA PARA O DESENVOLVIMENTO DE 
FÁRMACOS 
 
Em diversos laboratórios de química, muitos pesquisadores sintetizam substâncias 
com provável atividade biológica. Às vezes, partem de uma substância de atividade 
conhecida, e preparam derivados sintéticos para testar suas atividades. 
Inicialmente, os químicos limitavam-se a isolar determinadas substâncias naturais, a 
partir do extrato bruto de plantas com eficácia já conhecida. Mais recentemente, a 
química de síntese orgânica foi introduzida nesta área e os químicos passaram a não 
somente criar análogos sintéticos e derivados, mas também a "criar" substâncias 
totalmente inéditas, que vieram a se tornar fármacos. Hoje, a preparação de um 
fármaco leva anos de pesquisa; diversos conceitos vistos em sala de aula passam a 
ter importância fundamental, tais como estereoquímica, síntese orgânica, polaridade 
de moléculas, forças intermoleculares, entre outros. 
A estrutura química de uma substância é fator determinante na sua atividade no 
organismo. Geralmente substâncias diferentes com estruturas químicas semelhantes 
possuem atividade biológica também similar. Um exemplo é o caso da cocaína. Esta 
substância é um alcalóide extraído de uma planta nativa daqui da América do sul. Na 
medicina, foi um dos primeiros anestésicos locais, isto é, uma substância capaz de 
produzir analgesia no local onde é aplicada. 
Embora fosse muito eficaz, existiam sérios problemas: a cocaína produz euforia, bem-
estar excessivo, sensações de poder, dependência física e psicológica. Químicos 
sintéticos partiram, então, para a busca de substâncias que tivessem o mesmo poder 
anestésico da cocaína, mas que não surtissem os efeitos colaterais indesejados. Em 
1905, foi preparada o procaína. Esta substância é utilizada até hoje: como é 
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rapidamente absorvida pelo corpo, é, em geral, aplicada juntamente com um vaso 
constritor, para manter o anestésico no local da aplicação o maior tempo possível. 
Em 1948, outro anestésico foi patenteado nos EUA: a lidocaína, vendida como 
xilocaína. Além de ser muito mais forte do que a procaína, não necessita de 
vasoconstritor. Tanto a lidocaína, procaína e a cocaína possuem efeitos anestésicos 
semelhantes. Mas o que há, entretanto, de comum com a estrutura química destas 
substâncias? Um anel aromático em uma das extremidades da molécula; uma amina 
completamente substituída na outra extremidade; um éster ou uma amida conectando 
os dois extremos. Não somente nós achamos as estruturas semelhantes: alguns dos 
receptores onde estas moléculas se ligam, nas células, são os mesmos. 
 
 
 
 
Lidocaína Cocaína 
 
A grande parte das substâncias conhecidas como feniletilaminas possuem intensa 
atividade biológica e são capazes de alterar a nossa percepção da realidade. Entre 
estes, estão substâncias como morfina, LSD, mescalina, heroína e outros. Todas 
estas substâncias tem uma estrutura derivada da 2-fenil-etanoamina. No caso da 
morfina e do LSD, o segmento alquílico que liga o anel ao N é cíclico. A morfina deve 
seu nome ao deus romano dos sonhos. Um farmacêutico alemão (Friedreich Sertuner, 
1803) escolheu este nome por causa do forte poder narcótico desta ubstância (uma 
substância narcótica provoca distúrbios na consciência, causa entorpecimento, sono, e 
perda dos sentidos). 
OBS: LSD é o acrônimo de Lysergsäurediethylamid, palavra alemã para a dietilamida 
do ácido lisérgico, que é uma das mais potentes substâncias alucinógenas 
conhecidas. Uma dose de apenas cem microgramas causa um brutal aumento nos 
sentidos, afetando também os sentimentos e a memória por um período que pode 
variar de seis a quatorze horas. 
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 Morfina Dietilamida do Ácido Lisérgico Heroína 
 
Os sumerianos, uma das civilizações mais antigas, já utilizavam a base da flor da 
papoula para preparar o ópio, há cerca de 6.000 anos. A morfina corresponde a cerca 
de 10% do peso do ópio seco. Foi o primeiro alcalóide a ser isolado e identificado 
(Sertuner, F., 1803). A morfina foi logo adotada na medicina, devido ao seu forte efeito 
analgésico e supressor de tosse. Além disso, produz outras respostas fisiológicas, 
como apatia e euforia. E, também, provoca dependência física e psíquica. O ópio 
contém outros alcalóides, tais como a codeína. Embora seja um analgésico menos 
potente, a codeína é um dos mais fortes supressores de tosse conhecidos. Devido à 
dependência e aos efeitos tóxicos da morfina, logo procurou-se por um derivado 
sintético. Uma das idéias foi o produto obtido a partir da acetilação dos grupos 
fenólicos da morfina, levando ao diacetilmorfina. Esta droga era tão poderosa que as 
doses a serem utilizadas seriam tão pequenas, a ponto de não serem tóxicas. Mas, 
infelizmente, a diacetilmorfina mostrou uma capacidade de provocar dependência 
como antes nunca vista. Recebeu o nome comercial de heroína e foi vendida em 
vários fármacos, principalmente em xaropes para tosse; hoje, tem a venda proibida e é 
ilícita na maioria dos países. Um fato curioso sobre a heroína: um dos produtos da 
acetilação com o anidrido acético é o ácido acético. Este ácido é o que está presente 
no vinagre, e lhe dá o cheiro característico. A polícia francesa treinou cães para farejar 
este odor e, então, auxiliar na descoberta de fábricas clandestinas de heroína. 
Tanto o LSD como a mescalina são extremamente alucinógenos. A mescalina é uma 
alcalóide natural e extraído dos cactos peyote, comum na América central. É a droga 
que, por vários séculos, foi utilizada nos rituais das civilizações americanas pré-
colombianas. O LSD, entretanto, foi primeiramente preparado em laboratório; mais 
tarde descobriu-se que certos microorganismos eram capazes de, também, produzi-
los. A substância foi preparada por Albert Hoffmann, em 1943, no Sandoz Laboratory. 
Por cinco anos, Hoffmann e colegas estudavam a química do ácido lisérgico, um dos 
alcalóides encontrados no fungo Ergot, que cresce em cereais. Hoffmann preparou a 
amida deste ácido (a N, N-dietilamida). Acidentalmente, ele ingeriu uma pequena 
quantidade do produto. Ele experimentou estados de delírio e alucinações, e o que ele 
chamou de "caleidoscópio de cores". O LSD, de fato, provoca fortes alterações 
sensoriais e perceptivas, despersonalização, sinestesia e outros. Esta foi a droga 
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eleita pelos jovens das décadas de 60 e 70. Os Beattles gravaram um álbum inteiro 
em homenagem a esta droga; uma das faixas chama-se Lucy in the Sky with 
Diamonds. Embora esta droga não produza dependência, ela é considerada ilícita na 
maioria dos países. 
Muitos fármacos livremente vendidos em farmácias são também derivados da 
feniletilaminas. O maior grupo é o das anfetaminas, substâncias estimulantes, capazes 
de aumentar a pressão sanguínea, reduzir a fadiga e inibir o sono. São utilizadas em 
descongestionantes nasais, anti-hemorrágicos, inibidoresde apetite, estimulantes. 
Também causam dependência e danos físicos e mentais a longo prazo. A maioria 
destas drogas, entretanto, pode ser adquirida sem nenhum problema em farmácias 
brasileiras. Estas drogas são todas sintéticas, e foram frutos de anos de pesquisa em 
laboratório. Uma das mais antigas é a própria anfetamina (benzidrina), que é o 2-fenil-
1-metil-etanoamina. Outros derivados surgiram, numa tentativa de diminuir a 
dependência e 
toxicidade, tais como a metanfetamina (metedrina) e a fenilpropanolamina, uma das 
preferidas em descongestionantes nasais. 
Além de diminuir a dor física, as drogas também têm sido usadas para tratar outros 
tipos de males, tais como os distúrbios psíquicos. Muitas pessoas são acometidas de 
neuropatologias, tais como esquizofrenia, depressão, ansiedade, entre outros. Os 
antigos hindus já utilizavam o extrato de uma planta, a rauwolfia, para combater desde 
insônias a distúrbios mentais. Esta planta produz o alcalóide reserpina, que passou a 
ser vendido na forma pura em 1954. Em 1981, entretanto, o EPA dos EUA classificou 
a droga como carcinogênica. Desde a segunda metade deste século, novos tipos de 
drogas foram produzidas para combater estas psicoses. Os tipos são classificados de 
acordo com a sua finalidade. As mais comuns são as dos grupos dos tranquilizantes e 
dos antidepressivos. Os tranquilizantes estão entre os remédios mais receitados por 
médicos. O meprobamato (Equanil e Miltown) é a droga mais popular. Este 
tranquilizante pertence à classe dos carbamatos, que são ésteres do ácido carbâmico 
(ácido aminofórmico). O carisoprodol (Soma) é outro carbamato popular, e é um forte 
relaxante muscular. 
O diazepam (Valium), o flurazepam e o oxazepam são tranquilizantes de uma classe 
diferente: os benzodiazepínicos. Todos possuem 2 anéis aromáticos e um 
heterocíclico. O diazepam foi primeiramente preparado em 1933. Todos são fortes 
tranquilizantes e relaxantes muscular. Estas drogas induzem ao sono e a perda de 
consciência. São utilizados para combater a insônia, nervosismo, stress, entre outros. 
Os primeiros antidepressivos eram os antidepressivos tricíclicos (TCAs) e os inibidores 
da enzima monoaminaoxidase (IMAOs); foram descobertos através de observações e 
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experimentações clínicas. Esta geração de drogas era eficiente em potencializar os 
mecanismos serotonérgicos e noradrenérgicos. Infelizmente, entretanto, estas drogas 
também bloqueavam os receptores histamínicos, colinérgicos e adrenérgicos, 
provocando efeitos colaterais como ganho de peso, bocaseca, constipação, fadiga e 
tontura. Os IMAOs interagem com a tiramina e podem causar hipertensão, além de 
interagirem fortemente com outros medicamentos. 
Entre os antidepressivos mais recentes, destaca-se a fluoxetina. Lançada em 1988, é 
uma das drogas mais vendidas no mundo. É o princípio ativo do Prozac, fármaco 
apelidado de "a droga da felicidade". Desde seu surgimento, são escritas cerca de 
1.000.000 de receitas médicas por mês para este fármaco; já foi usado por mais de 35 
milhões de pessoas no mundo! Com toxicidade relativamente pequena e efeitos 
colaterais minimizados, a fluoxetina tem sido escolhida por milhões de pessoas que 
querem melhorar seu humor e combater a depressão. Como é uma droga recente, 
ainda não se sabe sobre os efeitos de longo prazo. De qualquer forma, muitas 
pessoas estão consumindo esta droga diariamente. Hoje um grande número de 
compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na indústria. 
Certos medicamentos, plásticos e pesticidas, por exemplo, são substâncias orgânicas 
sintéticas. 
 
Diante disso, entende-se que a Química Orgânica, e de fundamental importância, ser 
conhecida e dominada pelo Farmacêutico, pois o principio do conhecimento de 
qualquer coisa, vem pelo nome, e a Química Orgânica começa a ensinar o profissional 
Farmacêutico, a conhecer os fármacos, e seus princípios ativos. 
A Química Orgânica é uma química muito extensa. É conhecida como a Química do 
CARBONO, que é o elemento orgânico, mais importante na área da saúde. A sua 
importância reside no fato de se ligar, não só a outros átomos de carbono, formando 
cadeias enormes, mas também a quase todos os outros elementos, metálicos e não 
metálicos. É chamada de orgânica porque inicialmente os cientistas pensavam que 
eles só podiam ser encontrados nos seres vivos ou fósseis. Hoje um grande número 
de compostos de carbono pode ser produzido em laboratório para utilização na 
indústria. Certos medicamentos, plásticos e pesticidas, por exemplo, são substâncias 
orgânicas sintéticas. 
 
 
 
 
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A Química Orgânica na Farmácia, Felipe Silva e Silva, Universidade Salgado de 
Oliveira, Curso de Farmácia, São Gonçalo, 2009. 
 
OBS: Os alcaloides são um conjunto de compostos pertencentes ao grupo das aminas 
cíclicas, que apresentam anéis heterocíclicos contendo nitrogênio. 
O nome “alcaloides” significa“semelhantes aos álcalis” e esse nome foi dado para 
esses compostos porque álcali significa“base” e as aminas têm esse caráter básico ou 
alcalino. 
Os alcaloides podem ser sintetizados em laboratório, mas sua origem é vegetal. Hoje, 
sabe-se que o gosto amargo das folhas e flores de algumas plantas é decorrente da 
presença dessas aminas. Elas eram, inclusive, chamadas antigamente de álcalis 
vegetais. Nas plantas, os alcaloides têm função de defesa contra insetos e animais 
predadores. 
 
SÃO PAULO, QUINTA-FEIRA, 09 DE NOVEMBRO DE 2000 
 
SÃO PAULO (Reuters) - A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (Anvisa) proibiu a 
venda de descongestionantes nasais, antigripais e expectorantes que contenham em 
sua fórmula a substância fenilpropanolamina, informou a mídia na quinta-feira. 
De acordo com a Anvisa, essa substância -- presente em remédios de grande 
consumo no Brasil como Descon, Dimetapp e Naldecon -- provocou derrames em 
algumas pessoas nos Estados Unidos. 
A medida foi adotada depois que a agência reguladora de medicamentos e alimentos 
dos Estados Unidos (FDA, pela sigla em inglês) relatou a ocorrência de "graves efeitos 
colaterais" derivados do uso de remédios com a substância. 
Segundo as reportagens, a venda está proibida a partir de quinta-feira, mas os 
laboratórios terão 30 dias para retirar os medicamentos das farmácias. 
Além dos medicamentos citados acima, a lista inclui Benadryl, Contac, Alcode, Rinarin, 
Deutap, Defamil, Naldex, Nasaliv, Descongex, Senagrip, Rhinex e Cheracon, entre 
outros.