Aula Prática 01 e 02 organica I

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Aula Prática 01
Reconhecimento de Funções Orgânicas
Objetivos
Investigar a natureza orgânica de um composto através da caracterização de alguns grupos funcionais.
Diferenciar algumas classes de compostos orgânicos.
Introdução
São mais comuns, dentre as funções orgânicas, os alcanos (hidrocarbonetos saturados), alquenos, alquinos e hidrocarbonetos aromáticos (hidrocarbonetos insaturados), alcoóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos e fenóis. Cada uma dessas classes de compostos apresenta reações químicas específicas que podem ser utilizadas para sua caracterização.
Na presente atividade faremos uso de algumas dessas reações para ensaiar e identificar grupos funcionais, conforme apresentado abaixo.
Diferenciação de hidrocarbonetos saturados e insaturados
Caracterização e diferenciação de alcoóis
Caracterização de haletos de alquila
Caracterização de ácidos carboxílicos
Caracterização de fenóis
Material
Tubos de ensaio, estante para tubos de ensaio, conta-gotas, água destilada, solução aquosa 4% de KMnO4, cicloexano, cicloexeno, etanol, cicloexanol, terbutanol, cloreto de t-butila, ácido acético, formol, acetona, solução aquosa de 10% de fenol, 2,4-dinitrofenilhidrazina, solução aquosa de 10% de bicarbonato de sódio, solução etanólica a 10% de cloreto férrico.
Procedimentos
Teste com permanganato (teste para insaturação)
Coloque 1 mL (menos que 1 cm no tubo de ensaio) do composto 1 num tubo de ensaio e adicione 2 gotas de solução de KMnO4 . Faça o mesmo com o composto 2. Observe o descoramento da solução de KMnO4 e formação de um precipitado marrom caracterizam um hidrocarboneto insaturado ou indicam a presença de uma ligação múltipla entre carbonos num composto que não seja um hidrocarboneto.
Teste com 2,4-dinitrofenil-hidrazina (teste para o grupo carbonila)
Em um tubo de ensaio coloque 2 gotas do composto 3 e adicione 1 mL (menos da metade do tubo conta-gotas) do reagente já preparado. Repita o mesmo procedimento com o composto 4. Observe se há formação de precipitado colorido.
Teste com bicarbonato de sódio (teste para ácido)
Coloque 1 mL do composto 5 num tubo de ensaio e adicione cerca de 1 mL de solução de NaHCO3. A evolução de dióxido de carbono indica a presença de carboxila.
Teste de cloreto férrico (teste para fenóis)
Coloque 1 mL do composto 6 em um tubo de ensaio, adicione 2 gotas da solução de cloreto férrico e observe se há formação de precipitado colorido. A formação de precipitado de coloração variando de azul a vermelho revela a presença de fenol no meio.
Teste de nitrato de prata (teste para haletos)
Adicione 1 mL do composto 7 em um tudo de ensaio. Junte 3 gotas da solução de nitrato de prata. Agite e anote o tempo necessário para a formação de um precipitado. Isso indicará a presença de um haleto orgânico alifático ou benzílico, bem como a natureza do haleto.
Questões:
O que é o teste de Kaiser?
O que é o ensaio de Lassaigne
Qual ensaio permite diferenciar aldeídos e cetonas?
Como funciona o teste de Lucas?
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Aula Prática 02
Destilação Simples e Fracionada 
Objetivos
Diferenciar os tipos de destilação;
Avaliar a composição de amostras de acetona através de destilação fracionada.
Introdução
A destilação é um dos métodos mais utilizados para separação de líquidos devido ser bastante simples e, se tomado todos os cuidados necessários, apresenta grande qualidade na separação. A destilação também apresenta boa versatilidade, pois pode ser usada para separar líquidos de outras substâncias que podem ser sólidas ou líquidas também, desde que tenham pontos de ebulição bem distintos.
Esta técnica se baseia na propriedade dos líquidos puros possuírem, a uma dada pressão, um ponto de ebulição (p.e.) bem determinado, permitindo designadamente separar um líquido volátil de substâncias não voláteis nele dissolvidas, ou separar líquidos voláteis com p.e. diferentes. A operação consiste na vaporização da fase líquida seguida da condensação da fase vapor.
Destilação simples
A destilação simples permite separar um líquido volátil de substâncias não voláteis, ou ainda, separar substâncias voláteis, desde que tenham p.e. muito diferentes. Quando uma substância pura é destilada a pressão constante, a temperatura permanecerá constante durante a destilação desde que seja fornecido calor suficiente para assegurar uma velocidade de destilação uniforme e se evite o sobreaquecimento. Na prática estas condições ideais podem não se verificar pois as correntes de ar podem causar uma condensação do vapor antes de este atingir o termômetro e pode também ocorrer sobreaquecimento do vapor. Devido a estes efeitos, considera-se um intervalo de temperaturas de 1 ºC como representando um ponto de ebulição essencialmente constante. Com cuidados técnicos adequados consegue-se observar durante a destilação de um composto puro um intervalo de temperaturas de 0,1 ºC.
Destilação Fracionada
Aquecendo-se água pura em um equipamento de destilação, a pressão de vapor do líquido, ou a tendência das moléculas saírem da superfície, aumenta até se igular a pressão atmosférica, quando então o liquido começa a ferver. Continuando o aquecimento, o sistema vai absorvendo o calor necessário para a transformação do liquido em vapor (vaporização). A destilação é efetuada lentamente, porém de forma contínua, de modo que o bulbo do termômetro tenha constantemente uma gota do condensado e este é banhado por uma corrente de vapor, líquido e vapor devem estam em equilíbrio e a temperatura marcada é o ponto de ebulição. Se empregarmos um calor excessivo o vapor se torna superaquecido, a gota desaparece e o equilíbrio vapor-liquido se rompe, elevando a temperatura acima do ponto de ebulição. O superaquecimento do vapor pode ser evitado se o operador tomar devidos cuidados, porém é quase inevitável o superaquecimento do líquido porque nem todo o calor absorvido é dissipado imediatamente por vaporização, “calor de vaporização”. Se o bulbo do termômetro estiver submerso no líquido a temperatura registrada poderá ser um pouco superior ao ponto de ebulição. 
Quando a destilação se realiza em um sistema aberto, o ponto de ebulição é a temperatura na qual a pressão de vapor do líquido se iguala à pressão atmosférica. A destilação pode ser feita a vácuo com conseqüente diminuição do ponto de ebulição, pois mais rapidamente a pressão de vapor do líquido se iguala a pressão de vapor do sistema.
Soluções de líquidos miscíveis, CCl4 (Pe= 76,7oC) e tolueno (Pe= 110,6oC) por exemplo, destilam a temperaturas intermediárias entre os dois pontos de ebulição e a composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Os dois pontos de ebulição e a composição do destilado varia progressivamente durante o processo. Uma vez que as duas substâncias são mutuamente solúveis, cada uma delas é diluída pela outra com conseqüente diminuição na pressão de vapor de cada um dos liquidos. Entretanto, os liquidos exercem uma pressão comum frente à pressão atmosférica e a ebulição começa quando a soma das pressões parciais se iguala à pressão atmosférica.
Se a mistura CCl4/tolueno for destilada num aparelho de destilação simples, o ponto de ebulição final é um pouco menor que o do tolueno; observa-se que todas as frações destiladas são misturadas e se consegue uma separação mínima dos dois componentes.
A coluna de fracionamento contém obstáculos de vidro que formam um empacotamento para equilibrar o vapor e o condensado. Quando a mistura entrar em ebulição, o primeiro vapor que sobe aquece a coluna em sua longitude total e a parte menos volátil do vapor da mistura que ferve condensa-se e flui através do enchimento. Novos vapores provenientes do balão sobem através do condensado com correspondente troca de calor, pois o vapor está mais aquecido que o líquido. A parte mais volátil do condensado se evapora e a parte menos volátil do vapor se condensa. O equilíbrio tem lugar em toda parte da colunae o vapor que passa no condensador está novamente enriquecido do componente mais volátil (A) da mistura, enquanto que o condensado que é constantemente refluxado para o balão está enriquecido do componente menos volátil (B). A coluna de fracionamento permite separar misturas de líquidos que fervem com um intervalo de 35 oC. Não obstante, para obter bons resultados é necessário utilizar uma chama protegida de correntes de ar e efetuar a ebulição do liquido de forma lenta e constante, de maneira a permitir um completo equilíbrio entre o líquido e o vapor da coluna
Tabela 1 – Ponto de ebulição de algumas substâncias
	Substância
	Pe (oC)
	Acetona
	50,2
	Metanol
	64,7
	Hexano
	66,7
	Etanol
	78,4
	Água
	100
	Tolueno
	110,8
	Cicloexano
	84,5
Material
Condensador reto, coluna de fracionamento, balão de fundo redondo, alonga, tela de amianto, provetas de 50 mL, bico de gás, termômetro, garras, suportes, mufas, mangueiras para condensador, pérolas de vidro (ou pedaços de porcelana), funil, acetona comercial.
Procedimentos
Uma amostra de acetona comercial será submetida à análise e poderá apresentar quaisquer componentes da tabela 1 (que sejam miscíveis entre si).
Inicialmente avalie o volume contido no frasco de acetona. Introduza o líquido e uma pérola de porcelana em um balão de fundo redondo de 200 mL.
Monte o sistema de destilação fracionada.
Execute a destilação com velocidade tanto quanto possível uniforme (em torno de uma gota do destilado por segundo). Recolha o destilado em proveta de 100 mL. Observe e registre as variações de temperatura, evidenciando os correspondentes volumes de destilado e faça as devidas anotações a cada 10 mL destilado. Aumente a atenção na variação que ocorrerá na temperatura de destilação logo que completar os primeiros 60 mL. Substitua a proveta por outra ao evidenciar aumento significativo na temperatura. O aquecimento deverá ser interrompido quando o sistema atingir a temperatura de 98 oC ou a secura for evidenciada no balão. 
Transfira as frações destiladas sob temperaturas baixas (em torno de 60 oC) para o frasco identificado na capela e despreze as demais (as destiladas na temperatura superior) na pia, sob água corrente. Despreze também o resíduo do balão com cuidado de não perder os pedaços de porcelana na pia.
Obs: se corrente de ar causarem dificuldades na destilação, enrole alumínio, papel ou folha de amianto na coluna.
Questões sobre a atividade
1- Apresente na tabela abaixo os volumes de destilados obtidos
	Volume (mL)
	Temperatura (oC)
	Volume (mL)
	Temperatura (oC)
	
	
	a
	
	
	
	a
	
	
	
	a
	
	
	
	a
	
	
	
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	a
	
	
	
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	a
	
	
	
	a
	
	
	
	a
	
	
	
	a
	
	
	
	a
	
2- Face aos resultados, identifique os prováveis constituintes da amostra.
3- Construa uma curva de destilação (T x V) com base nos resultados obtidos durante a atividade para a amostra.
4- Como é medida a eficiência de uma coluna de destilação? O que são pratos teóricos?