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Taninos Farmacognosia – Ninho Senna Historicamente, plantas ricas em taninos são importantes na transformação de pele em couro, atualmente esse processo é feito industrialmente com compostos minerais, porém, durante milênios esse processo era feito, exclusivamente com plantas taníferas. Durante o curtimento, há ligação entre as fibras de colágeno na pele animal, a qual adquire resistência ao calor, água e abrasivos. A precipitam celulose, pectinas e proteínas, devido a capacidade de combinar-se com macromoléculas. São responsáveis pela ADSTRINGÊNCIA de muitos frutos, e a complexação de taninos e proteínas é a base de propriedades biológicas e farmacológicas. Substância fenólicas solúveis em água, com massa molecular entre 500 e cerca de 3000 dalton, que possuem a habilidade de formar complexos insolúveis com alcaloides, gelatina e outras proteínas – definição clássica. Rota Biossintética • Taninos Hidrolisáveis – Via ácido shiquímico; • Taninos Condensados – Via mista Estrutura Básica ✓ Taninos Hidrolisáveis – caracterizado por poliol central (B-D-glicose), com funções OH esterificada com o ácido gálico ou ácido elágico (monômeros). I. Galotaninos – quando os ácidos fenólicos substituintes são unidades de ácido gálicos. II. Elagitaninos – quando os ácidos fenólicos substituintes são os hexa- hidróxi-difenoíla e seus derivados de oxidação. ✓ Taninos condensados – oligômeros e polímeros de condensação de duas ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol (monômeros). Não são hidrolisados e não são heterosídeos. • Proantocianidinas – compostos que produzem pigmentos antocianidínicos após quebra oxidativa em meio alcoólico ácido quente. Emprego Industrial • Curtimento do couro; • Contribuem com a sensação adstringente de vinhos, sucos e outras bebidas; • Taninos condensados + formaldeído, possuem um alto poder aglutinante. • Seu uso também é feito para reduzir fluxo de água em barragens, para estabilizar o solo em fundações de construções, produção de borrachas, produção de laminados de madeira e etc. Papel Biológico Em planas são envolvidos na defesa química das plantas contra herbívoros, agem na diminuição da patabilidade (adstringência) e dificuldades na digestão pela complexação de taninos com enzimas digestivas do animal. Atividades Farmacológicas • Diarreia; • Hipertensão; • Reumatismo; • Hemorragias; • Queimaduras; • Férias; • Problemas estomacais; • Processos inflamatórios num geral ❖ Características Gerais 1. Complexação com íons metálicos (ferro, manganês, cálcio, etc); 2. Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres; 3. Complexação de macromoléculas (proteínas, polissacarídeos...) Ajudam no processo de cicatrização de feridas, queimadura e inflamações, formando uma camada protetora (complexo de tanino-proteína ou polissacarídeo) sobre a pele lesionada (reestruturação do epitélio) o Complexos tanino-proteínas podem ser reversíveis (interações hidrofóbicas, pontes de hidrogênio e ligações iônicas) ou irreversíveis (ligações covalentes) o Os complexos reversíveis podem ser solúveis ou insolúveis, dependendo de: ▪ Proporção tanino-proteína; ▪ pH (antocianidinas); ▪ Força iônica do meio Identificação ➢ Precipitação – complexação de taninos; ➢ CCD – taninos condensados (coloração vermelha)
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