Farmacognosia 1 - TANINOS

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Farmacognosia 1 - 20.1 remoto
Aul� 9 - Tanin�
Ivan� Corre�
Os taninos são substâncias fenólicas, proveniente dos flavonoides
(catequinas) ou do ácido gálico.
São solúveis em H2O, além de formarem complexos insolúveis em H2O
(proteínas, alcaloides, etc.). Apresentam capacidade de precipitar celulose,
pectinas e proteínas, sendo facilmente oxidáveis (enzimas vegetais ou
metais). E provocam adstringência de frutos, por exemplo, do caqui.
TANINOS HIDROLISÁVEIS
Possuem poliol central, geralmente β-D-glucose, com as funções hidroxilas
esterificadas com ácido gálico. (Galotaninos e Elagitaninos)
Galotaninos: São ésteres de ácido gálico, unidades monoméricas “livres”
Elagitaninos: Possuem uma ou mais unidades de ác. hexa-hidroxi difenoil
(HHDP)-D-glicose - acoplamento oxidativo entre as unidades vizinhas. +
frequentes
Distribuição: • dicotiledôneas herbáceas e lenhosas;
• ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
• elagitaninos → marcadores taxonômicos
BIOSSÍNTESE: Provém da Via do ácido chiquímico >> ÁCIDO GÁLICO
TANINOS CONDENSADOS
São oligômeros e polímeros formados pela policondensação de duas ou mais
unidades flavan-3-ol ou flavan-3,4-diol.
>> PROANTOCIANIDINAS > sua degradação catalisada por ácidos geram
antocianidinas.
Formam pigmentos avermelhados, após degradação com ácido mineral
(inorgânico) diluído a quente > formam antocianidinas;
Possuem uma rica diversidade estrutural com diferentes padrões de
substituições entre as unidades flavânicas, diversidade de posições entre as
ligações e a estereoquímica (di-hidro, carbono quiral).
Distribuição: • amplamente distribuídos em plantas lenhosas;
• cascas de canelas, cereja, quina, acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis,
sementes de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis, chá (verde) etc.
BIOSSÍNTESE: Provém da via mista do ácido chiquímico e Acetil CoA
FLAVONOIDES >> CATEQUINAS
Monômeros básicos: Presença ou ausência de hidroxila na posição
C-5 do anel A
IMPORTÂNCIA ECOLÓGICA
• Defesa contra ataque de herbívoros → diminuição da palatabilidade pelo
sabor adstringente;
• Dificuldade na digestão → complexação com enzimas digestivas ou com
proteínas da planta;
• Formação de produtos tóxicos no TGI por hidrólise
ATIVIDADES BIOLÓGICAS E FARMACOLÓGICAS
São devidas a, pelo ou menos, três características gerais que são comuns em
maior ou menor grau aos dois grupos de taninos:
1) Complexação com íons metálicos;
2) Atividade antioxidante e sequestradora de radicais livres;
3) Habilidade de complexar com outras moléculas (PTNs e polissacarídeos).
COMPLEXAÇÃO ENTRE TANINOS E PROTEÍNAS
COMPLEXOS REVERSÍVEIS: estabelecidos por ligações de hidrogênio ou
interações hidrofóbicas entre os grupos fenólicos dos taninos com proteínas
e outros polímeros.
** Ocorre devido a sua habilidade de complexar com proteínas e
polissacarídeos (complexo tanino-proteína)
COMPLEXOS IRREVERSÍVEIS: ocorre oxidação por meio de ligações
covalentes, com a condição de que o peso molecular do tanino estar
compreendido entre limites bem definidos.
*Processos de auto-oxidação do vegetal, por injúria ou lesão tecidual,
expondo os taninos
ATIVIDADE CICATRIZANTE