Acido Acetilsalicilico

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ENGENHARIA QUÍMICA
TAMIRES LIMA LOPES
Prática n° 01 (14/08/18):
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (Reação de Esterificação) 
			
	
VILA VELHA
AGOSTO – 2018
TAMIRES LIMA LOPES
SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (Reação de Esterificação)
Relatório do Curso de Graduação em 
Engenharia Química apresentado a
 Universidade Vila Velha – UVV, como
 parte das exigências da disciplina 
Orgânica Experimental II sob orientação
 do professor Mário Sérgio da Rocha Gomes. 
	
	VILA VELHA
AGOSTO– 2018
INTRODUÇÃO
A esterificação é uma reação química reversível. Ela ocorre quando um ácido carboxílico age com um álcool produzindo éster e água. Em temperatura ambiente, é lenta. Em alguns casos, podem ser adicionado um ácido mineral e levar ao aquecimento para que o processo seja acelerado. Este ácido catalisa tanto a reação direta, a esterificação como a reação inversa, no caso a hidrólise do éster. Independente do tipo de aplicação, todo processo deverá ser realizado com o máximo de atenção.
O ácido sulfúrico na esterificação atua como um doador de prótons, aumentando a taxa de reação entre o ácido e o álcool, ou seja, quando o ácido utilizado é um ácido carboxílico, esta reação é chamada de esterificação de Fischer.
O ácido sulfúrico, para esterificação, geralmente não é utilizado em ligação com alcoóis terciários. A desidratação sem a formação de éster ocorre em alcoóis terciários quando na presença de ácido sulfúrico. O uso de ácido sulfúrico na esterificação não é uma metodologia viável para a preparação de ésteres terciários ( Site Mecânica Industrial).
Ácido Salicílico
O ácido salicílico é um betahidroxiácido que, em contato com a região cutânea, ocasiona a descamação da região da pele , o que justifica sua ampla aplicação na indústria de cosméticos e na dermatologia. Ele é um pó cristalino branco, solúvel em solventes apolares, inodoro, com pontos de ebulição e fusão de 256ºC e 157ºC-159ºC, respectivamente.
Devido à vasta aplicação do ácido salicílico, há uma gama de medicamentos (tratamento de verrugas, acne etc.) e cosméticos (adstringentes, clareadores, peelings etc.), encontrados em farmácias e perfumarias, que contém esse ácido em suas composições (OLIVEIRA).
Anidrido Acético
O anidrido acético ( C4H6O3 ) é um líquido incolor de odor semelhante ao ácido acético, tem massa molar 102,09 g.mol-1 e temperaturas de fusão e ebulição 73,1O °C e 139,8O °C, respectivamente. Na molécula de anidrido acético é simétrica. Foi sintetizado pela primeira vez, em 1852, por Charles Fréderic Gerhardt(1816-1856). Gerhardt é conhecido por sua contribuição à notação das fórmulas químicas e ao estudo dos anidridos.
O anidrido acético é um reagente muito versátil, com amplo emprego industrial. 
O anidrido acético é empregado na produção de acetato de celulose, especialmente na produção de filmes e produtos plásticos. Essa aplicação é tão importante que cerca de 75% da produção anual dessa substância, nos EUA, é destinado a esse fim. Já cerca de 1,5% da produção anual é usada na síntese da aspirina. Sendo assim, o anidrido acético é amplamente empregado nas indústrias química, farmacêuticas, de perfumes, de plásticos, síntese de fibras, explosivos e agrotóxicos. Na indústria de açúcares, é usado na obtenção de amidos modificados para a indústria de papel, na colagem superficial, na engomagem dos fios e como componentes em adesivos (CELESTRINI).
Ácido Acetilsalicilico
O ácido acetilsalicílico é um fármaco de estrutura relativamente simples atua no corpo humano como um poderoso analgésico, antipirético e antiinflamatório. Tem sido empregado também na prevenção de problemas cardiovasculares, devido à sua ação vasodilatadora. Mesmo em um mercado altamente competitivo, e com inovações tecnológicas aparecendo a cada dia, a aspirina continua como líder absoluto de seu segmento, e suas vendas aumentam a cada ano. Sobre o seu mecanismo de ação: a aspirina interfere na síntese da prostaglandina (o hormônio responsável pela dor e inflamação) por inibir a enzima ciclooxigenase. Os efeitos antipiréticos resultam da inibição da síntese da prostaglandina no hipotálamo. A aspirina também aumenta a vaso dilatação e o suor. A inibição da ciclooxigenase também resulta numa diminuição da agregação de plaquetas no sangue, prolongando o sangramento. A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto aromático bifuncional (ou seja, possui dois grupos funcionais: fenol e ácido carboxílico). Os tratamentos químicos são normalmente classificados em função do tipo da ligação carbono - oxigênio – carbono formada, destacando-se as ligações éter, éster e acetal. Entre as diferentes possibilidades existentes para as reações de esterificação, as de acetilação apresentam grandes vantagens em termos de custo e eficiência e têm sido extensivamente usadas na síntese de diversos compostos orgânicos (MENDES).
MATERIAIS E REAGENTES
Ácido salicílico ;
Anidrido Acético;
Ácido sulfúrico;
Balão de destilação;
Condensador;
Chapa aquecedora;
Béqueres ;
Funil de Buchner;
Papel filtro;
Gelo triturado;
Kitassato e bomba de filtro a vácuo.
METODOLOGIA
Em um balão de destilação, coloque 2,5g de ácido salicílico e 5mL de anidrido acético. Agite com movimentos lentos até a homogeneização do material. Adicione 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado, conecte o condensador ao balão, ligue a circulação da água e aqueça sob refluxo em banho de água a 50-60 ºC por 30 min. Ocorrerá o aparecimento de um precipitado branco.
Transfira a mistura do frasco reacional para um béquer de 100mL, contendo 50mL de água e gelo triturado, para a cristalização do ácido. Filtre, sob vácuo, em funil de Buchner, lavando os cristais com grande quantidade de água deionizada, até sair o cheiro de ácido acético. Seque os cristais obtidos em estufa (50ºC), determine a massa do produto e calcule o rendimento da reação.
RESULTADOS E DISCUSSÃO
 
 
5. QUESTIONÁRIO
1. Proponha o mecanismo de reação. Essa reação gera subprodutos¿ Em caso afirmativo indique quais¿
2. Qual a função do ácido sulfúrico utilizado¿ Justifique sua resposta.
R: O ácido sulfúrico é um catalisador que vai injetar um próton forte na estrutura do ácido carboxílico, sendo este regenerado e não consumido na esterificação, pois ele só vai acelerar a reação.
3. Qual o rendimento do produto obtido¿ Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso¿ Justifique com bases nos cálculos.
R: O rendimento obtido foi de 66, 60%. O reagente limitante de acordo com os cálculos vai ser ácido salicílico e o reagente em excesso é o anidrido acético
1mol______________________ 138g de ácido salicílico
 X ______________________ 2,4967g de ácido salicílico
 X= 0,0181 mol de ácido salicílico
Como a reação é 1:1 :
1 mol _____________________ 102g de anidrido acético
 0,0181 _____________________Y
Y= 1,846g de anidrido acético
Densidade do anidrido acético : 1,08g/cm³
1,08g ____________________1mL
 W ____________________5mL
W= 5,4g de anidrido acético presente em 5mL 
 4.Na etapa de filtração, a vácuo, os cristais formados são lavados com água gelada. Por que¿
R: Para remover os sólidos remanescente do Erlenmeyer. As impurezas não cristalizam ou precipitam porque encontram-se em menor concentração, abaixo do ponto de saturação. E na filtração todas as impurezas e solventes são eliminados, já que o solvente é utilizado acima da temperatura ambiente. 
Partindo do ácido salicílico, que outro reagente poderia ser utilizado para se obter o AAS¿ Qual a vantagem em se utilizar o anidrido acético como agente acilante¿
6.CONCLUSÃO
7.REFERÊNCIAS
Disponível em <https://www.mecanicaindustrial.com.br/688-qual-e-a-funcao-do-acido-sulfurico-na-esterificacao/>Acessado em 22/08/2018
OLIVEIRA, Carlos F.M.; RESENDE FILHO, João B.M.; ANDRADE, Liliane R. Identificação de ácido salicílico em produtos dermatológicos utilizando-se materiais convencionais. Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc33_2/08-EEQ2310.pdf> acessado em: 22/08/2018
CELESTRINI, Deborah M.. Anidrido acético. Disponível em <http://qnint.sbq.org.br/qni/popup_visualizarMolecula.php?id=Q_ytX_5wcBm5KL5rc6pFETWOUAbu2Z3RRDQmJjtZr0c7hItkPjW0GwMxCD4Ls4Ul6OxhD_KkfAUlNPypCjeyA==> Acessado em 22/08/2018
MENDES, Aline Souza; PERUCH, Maria da Glória Buglione; FRITZEN, Márcio. Disponível em <http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190 > acesso em 22/08/2018