Lista de exercícios ALCENOS

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Ministério da Educação 
Universidade Tecnológica Federal do Paraná 
Câmpus Apucarana 
Engenharia Química 
 
Disciplina: Química Orgânica 1 
Docente: Lilian Tonin 
Lista de Exercícios – Adição eletrofílica a alcenos 
 
1) Nomeie os seguintes alcenos: 
 
 2) Desenhe as estruturas correspondentes dos seguintes nomes sistemáticos: 
 
3) Organize os seguintes grupos de substituintes em ordem de prioridade de acordo com as regras de 
sequencia de Cahn-Ingold-Prelog: 
 
 
4) Nomeie os seguintes cicloalcenos: 
 
 
5) Preveja o maior produto em cada uma das seguintes reações. Apresente o mecanismo. 
 
6) Qual será o produto majoritário obtido para a adição de HBr a cada uma das seguintes substâncias: 
a) CH3CH2CH=CH2 b) CH2=CCH2CH2CH3
CH3
 c) CH3CH=CCH3
CH3
 
 
7) Qual alceno deve ser usado para sintetizar o 2-bromopentano? Explique detalhadamente e mostre o 
mecanismo. 
 
8) Qual alceno deve ser usado para sintetizar o 2-bromo-2-metilpropano? Explique detalhadamente e 
mostre o mecanismo. 
 
9) Preveja os produtos das seguintes reações (o anel aromático não é reativo em nenhum dos casos). 
Indique a regioquímica quando relevante. Mostre o mecanismo. 
 
 
10) Dê o produto majoritário obtido na hidratação catalisada por ácidos de cada um dos seguintes alcenos: 
 
a) CH3CH2CH2CH=CH2 b) c) 
CH2
 
 
11) Como poderiam ser preparadas as seguintes substâncias usando um alceno como material de partida? 
a) 
CH3CHCH2CH3
OH
 b) 
OH
 
 
12) Apresente o mecanismo de adição de 
a) Br2 em CH2Cl2 a 2-metil-propeno 
b) Cl2 em CH2Cl2 a 1-metilciclohexeno 
c) Cl2 em H2O a 1-metilciclohexeno 
 
13) Preveja estruturas para alcenos que formam os seguintes produtos de reação. Apresente o mecanismo 
quando conveniente. Em alguns casos, pode haver mais do que uma resposta: 
 
 
14) Como as substâncias a seguir poderiam ser sintetizadas a partir de um alceno? 
a) 
OCH2CH3
 b) 
CH3
OH
 c) 
CH3CHCH2CH3
OCH2CH3
 d) 
CH3CCH2CH2
CH3
OCH3
 
 
 
15) Partindo de um alceno (pode haver mais de uma possibilidade), indique como cada uma das seguintes 
substâncias podem ser sintetizadas: 
a) 
Cl
OH
 b) 
CH3
 c) 
 
d)