Compostos Oxigenados Éster, éter e funções derivadas

Prévia do material em texto

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química
Ensino Médio, 3ª Série
Compostos Oxigenados Éster, éter e funções derivadas
1
A Química do Perfume
Imagem: Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Um pouco sobre o processo de produção do perfume ...
Imagem: Angela Andriot/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
O que é um perfume ?
 Por definição, perfume é uma preparação que contém álcool, água e fragrância que, por sua vez, é constituída por uma harmoniosa mistura de diversas matérias-primas naturais ou sintéticas.
Imagem: Adrian Pingstone/Public Domain
(1)
Curiosidade !
 Um mesmo perfume pode apresentar cheiros diferentes quando aplicado em pessoas diferentes ?
 SIM. Isto ocorre, porque os odores corporais são únicos, sendo resultado da alimentação, das características pessoais, dos lipídeos e ácidos graxos que a pele exala. A temperatura da pele interfere diretamente na vaporização do perfume, e portanto no cheiro que ele exala.
(2)
Imagem: D. Sharon Pruitt from Hill Air Force Base, Utah, USA/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica
Componentes do Perfume:
essência: natural – óleos essenciais
 artificial – compostos sintéticos
fixador: retarda a evaporação das essências.
solvente: etanol, propileno glicol.
Imagem: Véronique PAGNIER/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Química Orgânica
 É um ramo da química relativamente jovem, nascido do estudo das substâncias que constituem a matéria viva e dos compostos resultantes das suas transformações. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos, no entanto, quando se demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratório, a designação “orgânico” perdeu o sentido. 
Imagem: Johann MariaFarina/Creative Commons Attribution 3.0 Germany
(3)
Química Orgânica
 Hoje, prefere-se a designação de compostos de carbono a compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo nem todos os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de carbono/compostos orgânicos.
Imagem: James Gathany / Public Domain
(3)
Funções Orgânicas
 Definição: substâncias que possuem grupo funcional comum, que lhes conferem propriedades químicas semelhantes.
Exemplos: Hidrocarbonetos, Funções oxigenadas, Funções nitrogenadas, etc.
Imagem:Jeffrey M. Vinocur / GNU Free Documentation License
Funções oxigenadas
Definição: Compostos orgânicos com a presença do O.
H3C – C = O
 OH
H3C– C – CH3 
O
H3C – C = O
H
 – OH
H3C – CH2 – OH
Exemplo
 R – C = O
 OH
 R – C – R’
O
R – C = O
H
Ar – OH
R – OH
Fórmula geral
– C – 
 O
Cetona
– OH (lig. Com núcleo Bz)
Fenol
 – C = O
H
Aldeído
 – C = O
OH
– OH (lig. com C saturado)
Grupo funcional
Ácido carboxílico
Álcool
FUNÇÃO
 

 
 
 

 


 R – O – R’
H3C – O – CH3
 – O – 
Éter
R – C = O
 O – R’
 – C = O
O – 
Éster
H3C – C = O
 O – CH3
 
 
 
(4)
Funções oxigenadas
Álcool
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de carbono saturado (ligações simples).
				R - OH
Nomenclatura: Sufixo OL
Exemplos:
CH3-OH Metanol
CH3-CH2-OH Etanol
CH3-CH2-CH2-OH 1-Propanol
(5)
Funções oxigenadas
Éter
Composto orgânico que apresenta o átomo de oxigênio ligado entre estruturas carbônicas, as quais não pode ser carbonila, pois virará éster.
			R - O – R
Nomenclatura: Radical Menor + ÓXI + Radical Maior (hidrocarboneto)
Exemplo:
CH3-O-CH2-CH3 Metóxi-Etano
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Etóxi-Etano (Éter usual) 
(5)
Funções oxigenadas
Fenol
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional hidroxila ou oxidrila (-OH) ligado a átomo de carbono do anel benzênico.
Nomenclatura: Sufíxo: Hidróxi-Benzeno.
Exemplos:
2-Metil-Hidróxi-Benzeno
1,3-Di-Hidróxi-Benzeno
 – OH
(5)
Funções oxigenadas
Aldeído
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila aldeída, sempre na extremidade.
Nomeclatura: Sufíxo: AL
Exemplos:
Metanal
Etanal
R – C = O
H

(5)
Funções oxigenadas
Cetona
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carbonila cetônica.
Nomenclatura: Sufixo: ONA
Exemplos:
Propanona
Butanona
 R – C – R’
O
 
(5)
Funções oxigenadas
Ácido Carboxílico
Composto orgânico caracterizado pela presença do grupo funcional carboxila, ácido orgânico ou carboxilácido, sempre na extremidade.
 
Nomeclatura: Sufixo: ÓICO
Exemplos:
Ácido Metanóico
Ácido Etanóico
 R – C – OH 
O
 
(5)
Funções oxigenadas
Éster
Composto orgânico derivado do ácido carboxílico pela substituição do hidrogênio da carboxila por uma estrutura carbônica. É característica desses compostos ter cheiro e sabor agradáveis.
Nomenclatura: Sufixo: OATO
Exemplo:
Metanoato de Metila
Etanoato de Etila
R – C = O
 O – R’
 
(5)
Ésteres - Flavorizantes
 Os flavorizantes são substâncias que apresentam sabor e aroma característicos, geralmente agradáveis. Devido a isso, são bastante utilizados em vários produtos alimentícios, como balas, gomas de mascar, sorvetes, bombons, gelatinas, iogurtes, bolos, etc.
Imagem: Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South Africa/ GNU Free Documentation License
(6)
Texto idêntico ao obtido no arquivo http://www.joinville.udesc.br/sbs/professores/debora/materiais/Fun__es_Org_nicas.ppt. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Ésteres - Flavorizantes
 Você já deve ter percebido que, em alguns rótulos desses produtos, aparece a indicação flavorizante (F) seguida de um algarismo romano:
F I – essências naturais
F II – essências artificiais
F III – extrato vegetal aromático
F IV – flavorizante quimicamente definido 
Imagem: Thomas Rosenau/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
(6)
Texto idêntico ao obtido no arquivo http://www.joinville.udesc.br/sbs/professores/debora/materiais/Fun__es_Org_nicas.ppt. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Figuras sem referência da fonte.
Imagem: SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Figuras sem referência da fonte.
Fórmulaestrutural
nomecomercial
aroma
CH3COO-CH2-CH2CH(CH3)2
acetatode isoamila
banana
CH3CH2COOCH2CH(CH3)2
propanoatodeisobutila
rum
CH3-COO-CH2-C6H5
acetatode benzila
pêssego, rum
CH3CH2CH2COOCH3
butiratode metila
maçã
CH3CH2CH2COOCH2CH3
butiratode etila
abacaxi
HCOOCH2CH3
formiatode etila
rum, groselha,framboesa
CH3-COO-CH2-(CH2)6CH3
acetatode octila
laranja
Álcoois: linalol, geraniol, citronelol, terpinol, mentol, borneol;
Aldeídos: citral, citronelal, benzaldeído, aldeído cinâmico, aldeído cumínico e vanilina;
Ácidos: benzóico, cinâmico e mirístico;
Fenóis: eugenol, timol, carvacrol;
Fragrâncias e suas funções oxigenadas: 
Imagem: Uwe H. Friese, Bremerhaven / GNU Free Documentation License
(7)
Texto idêntico ao disponível em http://pt.wikipedia.org/wiki/óleo_essencial. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Fragrâncias e suas funções oxigenadas:
Cetonas: carvona, mentona, 
 pulegona, irona, cânfora.
Éteres: cineol, eucaliptol, anetol, safrol.
Ésteres: ésteres de geraniol, mentol.
Lactonas: cumarina.
Hidrocarbonetos: pinemo, limoneno, felandreno, cedreno, cimeno, estireno (fenileteno).
Imagem: Luc Viatour /
GNU Free Documentation License
(7)
Texto idêntico ao disponível em http://pt.wikipedia.org/wiki/óleo_essencial. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Impacto Ambiental
 O perigo de extinção de espécies vegetais e animais conduziu à criação de produtos sintéticos:
Almíscar – cervo almiscarado
Algália – gato de algália
Extrato de raízes ou de flores – cedro, sândalo, rosas, jasmim
Imagem: José-ManuelBenito/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
Texto muito similar ao encontrado em http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAxO8AK/quimica-colecao-explorando-ensino-vol-5. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Impacto Ambiental
 Atualmente, o comércio mundial do óleo de almíscar natural é limitado a 300 kg por ano, o que ainda representa a morte para alguns milhares de veados almiscareiros.
 São necessárias cinco toneladas de rosas para se obter um quilograma de óleo essencial.
Imagem: Autor Desconhecido/ Public Domain
(8)
Texto muito similar ao encontrado em http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAxO8AK/quimica-colecao-explorando-ensino-vol-5. FORTE INDICATIVO DE PLÁGIO.
Efeitos à Saúde
 Os perfumes cheiram bem, mas podem ser prejudiciais à saúde. Alergias e perturbação do funcionamento endócrino são algumas das reações provocadas pela associação de determinadas substâncias químicas.
Imagem:Cydone / Public Domain
(9)
Para pensar
 Alguns Flavorizantes são adicionados aos alimentos para melhorar ou intensificar seu sabor e o aroma. 
 Pesquise sobre os efeitos dessas substâncias no organismo e responda: destes, quais seriam os melhores alimentos para uma boa saúde?
Imagem: Alexander Klink/ Creative Commons Attribution 3.0 Unported
Imagem: Renee Comet / Public Domain
Imagem: Evan-Amos/ Public Domain
Imagem: Dungodung / Public Domain
Imagem:Tiia Monto/ Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
Imagem: Andrevruas / GNU Free Documentation License
Imagem:Tebu.an/ Public Domain
Referências
- http://lucianaweb.com/blog/beleza-e-saude/o-que-e-o-perfume/
- http://www.beleza.blog.br/top-lista/72-blog-beleza-como-escolher-o-perfume-ideal
- http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm
- http://www.slideshare.net/japquimica/quimica-organica-5454413
- http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-inorganica/funcoes-oxigenadas
- http://www.google.com.br/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=1&ved=0CFAQFjAA&url=http%3A%2F%2Fwww.joinville.udesc.br%2Fsbs%2Fprofessores%2Fdebora%2Fmateriais%2FFun__es_Org_nicas.ppt&ei=NGS-T5fBFImzgwe81OT9Dg&usg=AFQjCNHOICO0dWybRLZh1Qed_NEJFkkUrQ&sig2=CyrdgjB3Fins_ta970Zq6w
- http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%93leo_essencial
- http://pt.scribd.com/doc/13558273/Explorando-o-Ensino-Quimica-Volume-5
- http://expresso.sapo.pt/perfumes-cheirar-bem-pode-fazer-lhe-mal=f583971
 
Slide
Autoria / Licença
Link da Fonte
Data do Acesso
 
 
 
 
2
Takkk/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfume_set_from_Sovjetunio_cca_1965.jpg
05/04/2012
3
Angela Andriot/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfume_Bottles.JPG
05/04/2012
4
Adrian Pingstone/Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Perfume_shelf_536pix.jpg
05/04/2012
5
D. Sharon Pruitt from Hill Air Force Base, Utah, USA/Creative Commons Atribuição 2.0 Genérica
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Woman_smelling_rose.jpg?uselang=pt-br
05/04/2012
6
Véronique PAGNIER/Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goult_-_essence_de_lavende.jpg
05/04/2012
7
Johann MariaFarina/Creative Commons Attribution 3.0 Germany
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Johann_Maria-Farina-1969.jpg
05/04/2012
8
James Gathany / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Influenza_virus_research.jpg
09/04/2012
9
Jeffrey M. Vinocur / GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Test_tubes.jpg
09/04/2012
18
Lotus Head from Johannesburg, Gauteng, South Africa/ GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ice_Cream_dessert_02.jpg
09/04/2012
19
Thomas Rosenau/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Gummy_bears.jpg
09/04/2012
20
SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Acervo SEE-PE
12/04/2012
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
Link da Fonte
Data do Acesso
 
 
 
 
21
SEE-PE, redesenhado a partir de imagem de Autor Desconhecido
Acervo SEE-PE
12/04/2012
23
Uwe H. Friese, Bremerhaven / GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blume_mit_Schmetterling_und_Biene_1uf.JPG
09/04/2012
24
Luc Viatour / GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kiwi_%28Actinidia_chinensis%29_1_Luc_Viatour.jpg
09/04/2012
25
José-Manuel Benito/Creative Commons Attribution-Share Alike 2.5 Generic
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Veneno_en_tubo.jpg
09/04/2012
26
Autor Desconhecido/ Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tapada_Nacional_de_Mafra_139.JPG
09/04/2012
27
Cydone / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Laudanum_poison_100ml_flasche.jpg
09/04/2012
28A
Alexander Klink/ Creative Commons Attribution 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Kartoffelbrei_Lebensmittelfarbe.jpg
09/04/2012
28B
Renee Comet / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hotdog.PNG
09/04/2012
28C
Imagem: Evan-Amos/ Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Potato-Chips.jpg
09/04/2012
28D
Andrevruas / GNU Free Documentation License
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Frutas.JPG
09/04/2012
28E
Imagem:Tiia Monto/ Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Jelly_beans.jpg
09/04/2012
Tabela de Imagens
Slide
Autoria / Licença
Link da Fonte
Data do Acesso
 
 
 
 
28F
Dungodung / Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:La_Boqueria.JPG
09/04/2012
28G
Imagem:Tebu.an/ Public Domain
http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hamburger.svg
09/04/2012
Tabela de Imagens