Mecanismos de Orgãnica - Haletos de Alquila pt 1

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L I S T A 1 
1) Escreva as estruturas de todos os alcenos que se 
devem esperar da desalidrificação por uma base 
forte de: 
 
c) 3-cloropentano 
 
 
 
 
 
 
f) 2-cloro-2,3-dimetilbutano 
 
 
 
 
 
 
i) 1-cloro-2-metilciclopentano 
 
 
 
 
 
 
2) Que haleto de alquila, se houver algum, daria 
origem ao seguinte alceno puro, por meio de 
desalidrificação com base forte? 
a) metilpropeno 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
c) penteno-2 
 
 
 
 
f) 3-metilbuteno-1 
 
 
 
 
 
3) Indique qual deve ser o produto principal de 
cada uma das reações do exercício (1). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) Indique a ordem de reatividade na 
desalidrificação via E2 de cada um dos seguintes 
compostos: brometo de etila, brometo de n-propila, 
brometo de t-butila, brometo de neopentila. 
Justifique. 
Br Br Br
Br
(1)(2)(3) (4) 
 
 
5) Escreva os produtos das reações de eliminação a 
seguir. Especifique o mecanismo predominante e 
formule-o: 
NaNH 2
NH 3 (l)
a) (CH 3 CH 2 ) 3 CBr
 
a)
Br
NH3(l)
NaNH2
E1 
 
 
(2) NH2
+
H
+ NH3
 
 
 
 
Br
CHb)
C 2H 5OH
KOH (exc.)
 
 
b)
Br
KOH(exc.)
C2H5OH
E2
 
mecanismo: 
Br
H
OH
H2O+ +
 
 
 
c) CH 3 CH 2CH 2CH 2 Cl
(CH 3)3COH
(CH 3)3COK
 
Clc)
(CH3)3COK
(CH3)3COH
E2
 
 
mecanismo: 
Cl
H OH
O
Cl++
 
 
 
Cl
c)
KOH
C2H5OH
Cl
f) +
NH3(l)
NaNH2
i)
Cl
CH3OH
KOH
+
Cla)
NaOH
CH3OH
CH3OH
NaOH
Cl
I
c)
NH3(l)
NaNH2
NaOH
HOCH2CH2OH
f) Br
principal
NaNH2
NH3(l)
+f)
Cl
principal
+
KOH
CH3OH
Cl
i)
C l
C H3d)
NaOCH 3
CH 3OH 
 
 
E1d)
Cl
CH3
NaOCH3
CH3OH
CH3 CH2
+
 
 
mecanismo: 
Cl
CH3
CH3
+ Cl(1)
 
(2)
CH2
H
H
CH3O
+
(a)
(b)
(a)
(b)
CH2
CH3
+ CH3OH
CH3OH+
 
 
 
7) Por tratamento com C2H5OK em C2H5OH, o 
diastereômero (I) (e o respectivo enantiômero) 
forneceu o cis-buteno-2 sem perda de deutério e 
trans-buteno-2 com perda de deutério; o 
diastereômero (II) (e o respectivo enantiômero) 
forneceu o trans-buteno-2 sem perda de deutério. 
Explique esses resultados. Qual é a estereoquímica 
da eliminação, nesse caso? 
 
isômero trans
CH3
CH3
H
H
C2H5O

D
H
CH3
CH3
H
Br
CH3
D
H
CH3
Br
H
(I)
CH3
H D
H Br
CH3
isômero cis
CH3
D
H
CH3
C2H5O

H
CH3
D
CH3
H
Br
 
CH3
H D
Br H
CH3
(II)
CH3
D
H
CH3
H
Br
D
H
CH3
H
CH3
Br
C2H5O

H
CH3
CH3
H
isômero cis
H
CH3
D
H
CH3
Br
C2H5O

H
D
CH3
CH3
isômero trans