6 Ácidos Carboxilicos e seus Derivados Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação, propriedades físicas e preparação

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COMPOSTOS CARBONÍLICOS: 
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E SEUS DERIVADOS
Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação,Estrutura, Nomenclatura, ocorrência natural, aplicação,
propriedades físicas e preparação
CURSO FARMÁCIA
SETOR DE QUÍMICA ORGÂNICA
1) Nomenclatura
1.1)- Ácidos carboxílicos (IUPAC)
A.1- Ácidos carboxílicos de cadeia aberta
A.2- Ácidos carboxílicos que têm um grupo –COOH ligado a um
anel
A.3- Nomes triviais
1.2) Ácidos carboxílicos (nomenclatura comum)
Ácido 2-metóxi-butanóico
Ácido α-metoxibutírico
Ácido 4-cloro-hexanóico
Ácido γ−clorocapróico
2- Haletos de acila
Cloreto de etanoíla (acetila) Cloreto de 3-butenoílaCloreto de etanoíla (acetila) Cloreto de 3-butenoíla
Brometo de p- fluor benzoíla Cloreto de ciclopentanocarbonila
3- Ésteres e sais de ácidos carboxílicos
Etanoato de etilaEtanoato de etila
Acetato de etila Propanoato de fenila
Propionato de fenila
Cicloexanocarboxilato de etila
Metanoato de sódio
Benzenocarboxilato de sódio
Etanoato de potássio
4- Lactonas
2-oxa-ciclopentanona
γ−butirolactona
3-metil-2-oxa-cicloexanona
δ-caprolactona
5- Anidridos de ácidos carboxílicos
Anidrido etanóico
Anidrido acético Anidrido etanóico metanóico
6- Amidas
Etanamida
Acetamida
4-clorobutanamida
Benzenocarboxamida
benzamida
N- cicloexilpropanamida
N-etil-N-metilpentanamida
7- Nitrilas
Etanonirila
Acetonitrila
Benzenocarbonitrila
Benzonitrila
5-metil-hexanonitrila
Propenonitrila
Acrilonitrila
2- Estrutura dos ácidos carboxílicos e seus derivados
Contribuição das estruturas de ressonância
3) Propriedades físicas
� Pontos de ebulição relativos
Amida > ácido carboxílico > nitrila >> éster ~cloreto de acila ~aldeído
~cetona
Ligação de hidrogênio
Interação dipolo-dipolo
Ligação de hidrogênio
Interação dipolo-dipolo
4- Ocorrência Natural
Ácido pirúvico Ácido (S)- (+)-láticoÁcido (S)- (+)-lático
Ácido Cítrico
Acetato de benzila
jasmim
Acetato de isopentila
banana
Penicilina G
Piperina
Ionização do etanol
Ionização do ácido acético
5) Acidez de ácidos carboxílicos
Ionização do etanol
A acidez dos ácidos carboxílicos é dependente do grupo ligado a
carboxila.
EFEITOS: Efeito Indutivo;Efeito de Ressonância;Hibridação.
A) Efeito indutivo
B) Efeito de ressonância do grupo carbonilaB) Efeito de ressonância do grupo carbonila
Diagrama comparando os ∆Go de ionização do etanol e ácido acético em 
água.
- Ácidos dicarboxílicos
6) Preparação de ácidos carboxílicos
6.1) Processos Oxidativos
6.2) A PARTIR DE REAGENTES ORGANOMETÁLICOS, VIA6.2) A PARTIR DE REAGENTES ORGANOMETÁLICOS, VIA
CARBONATAÇÃO
Reagente de Grignard
Proposta mecanística:
- Processo oxidativo com organolítio