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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOÍAS ESTEREOISOMERIA PROFESSOR: ANTÔNIO CARLOS SEVERO MENEZES 01 - Assinale com asteriscos ( * ) todos os carbonos quirais da molécula abaixo. 02 - Assinale com asteriscos ( * ) todos os carbonos quirais da molécula abaixo. 03 - Assinale com asteriscos ( * ) todos os carbonos quirais da molécula abaixo. 04 - Assinale com asteriscos ( * ) todos os carbonos quirais da molécula abaixo. 05 - Assinale com asteriscos ( * ) todos os carbonos quirais das moléculas abaixo. 06 - O aminoácido (S) – (+) – Lisina puro apresenta em solução aquosa uma rotação específica de[ ] D = + 13,5 o ( H2O). Indique V (verdadeiro) e F (Falso) para as afirmações abaixo, Justifique. 07 - Assinale qual das seguintes propriedades do (+) - 2 – Clorobutano seria diferente do (-) -2-Clorobutano. Justifique a resposta. ( ) Ponto de Fusão ( ) Ponto de Ebulição ( ) Rotação específica ( ) Solubilidade ( ) Cor 08 - Obtém-se a miomicina, um antibiótico natural, de uma forma opticamente ativa. Identifique o grupamento quiral responsável pela enantiomeria desse composto. Justifique. 09 - Dienos conjugados existem par de enantiômeros. Todoviapentaenos acumulados não exibem enantiomeria. Discuta os motivos para essa diferença . 10 - 1,2,3 -trienos não exibem enantiomeria. TodoviaTetraenos acumulados existem com um par de enantiômeros. Discuta os motivos para essa diferença . 11 - Das moléculas abaixos , quais são quirais e quais são aquirais. Justifique a resposta? 12 - Um composto com dois centros quirais pode possuir pares de enantiômeros e diastereoisômeros ? Justifique sua resposta e dê exemplos? 13 - Trace as fórmulas estereoquímicas , mostrando todos os estereoisômeros do mentol. Quais são os enantiômeros? Quais são os diastereoisômeros? Mentol 14 - Apenas um dos isômeros estruturais do C4H100 ( um álcool) tem um carbono assimétrico. Qual é a estrutura? Desenhe projeções de Fischer, atribuindo R e S, para os dois enantiômeros. (Exercício 6.3, pg. 94; resposta pg. 898 Allinger). 15 -Considere os seguintes pares de estruturas e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos, e dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique: 16 -Dos compostos abaixo, quais são os isômeros constitucionais? Quais são os estereoisômeros? Quais são isômeros conformacionais? Justifique sua resposta. 17 - Dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixos, e diga qual relação que existe entre elas: são enantiômeros, diastereoisômeros, meso ? j) k) 18 - Dos compostos abaixo, quais são os isômeros constitucionais? Quais são os estereoisômeros (diastereoisômeros, meso, enantiômeros), Quais são isômeros conformacionais (qual a estrutura mais estável, mostrando as interações 1, 3 diaxiais, responsáveis pela instabilidade do confôrmero)justifique sua resposta. 19 - Dos compostos abaixo, quais são os isômeros constitucionais? Quais são os estereoisômeros (diastereoisômeros, meso, enantiômeros), Quais são isômeros conformacionais (qual a estrutura mais estável, mostrando as interações 1, 3 diaxiais, responsáveis pela instabilidade do confôrmero)justifique sua resposta. 20 - Dos compostos abaixo, quais são os isômeros constitucionais? Quais são os estereoisômeros (diastereoisômeros, meso, enantiômeros), Quais são isômeros conformacionais? Justifique sua resposta. 21 - Considere os seguintes pares de estruturas e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos, isômeros constitucionais e dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique. 22 - Considere os seguintes pares de estruturas e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos, isômeros constitucionais e dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique 23 - Dos compostos abaixo, quais são os isômeros constitucionais? Quais são os estereoisômeros ? Quais são isômeros conformacionais? Justifique sua resposta. 24 - Dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixos, e diga qual relação que existe entre elas: são enantiômeros, diastereoisômeros, meso ? 25 - Considere os seguintes pares de estruturas e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos, isômeros constitucionais e dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique: 26–Considere os seguintes pares de estruturas abaixo e identifique a relação entre elas, escrevendo-as como: enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos,dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique: 27 - Considere os seguintes pares de estruturas e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos, isômeros constitucionais e dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique. 28 - Considere os seguintes pares de estruturas abaixo e identifique a relação entre elas, descrevendo-as como: enantiômeros, diastereoisômeros, meso, duas moléculas do mesmo compostos,dê a nomenclatura R e S dos compostos abaixo. Justifique: 29 - Desenhe todos os estereoisômeros dos compostos abaixo, mostrea nomenclatura R e S de todos os estereoisômeros, quais são os pares de estereoisômeros que são enantiômeros? Quais são diastereoisômeros? 30 - Dê a configuração R/S em torno do estereocentroda moléculas abaixo. E diga qualrelação que existe entre a molécula A, e as demais estruturas (B,C,D e E) abaixo. 31 - Das moléculas abaixos , quais são quirais e quais são aquirais. Justifique a resposta? indique qual relação que existe entre elas ( enantiômeros, diastereoisômeros , meso) 32 - Combase nos estudos da análise conformacional do ciclo-hexano , diga e justifique cada um dos compostos abaixo qual é o mais e o menos estáve?l 33 -Para o trans e cis 1,4 dimetilciclohexano desenhe as conformações em cadeira presentes no equilíbrio conformacional. Mostre nas figuras todas as interações Me/H 1,3 –diaxial. (b) selecione a conformação mais estável e justifique a estabilidade. Compare as estabilidades do mais estável de cada isômero.
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