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� roteiro de aulas práticas Faculdade de Ciências da Saùde SUMÁRIO Roteiro de Aulas Práticas Química Farmacêutica II ASSUNTO: Roteiro de Aulas Práticas Disciplina: Química Farmacêutica II Curso: Farmácia Total de Créditos: 4 Código da Disciplina: Professores da Disciplina: Edlene Oliveira dos santos Local de Execução das Atividades Práticas: Laboratório de QFII Bibliografia: ANDREI, césar C., FERREIRA, Dalva T., FACCIONE, Milton., FARIA, Terezinha J. Da Química Medicinal à Química Combinatória E Modelagem Molecular – Um curso prático. Ed. Manole Ltda., Primeira edição brasileira-2003. VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. Apresentação da Disciplina: A disciplina Química Farmacêutica II pretende fornecer conhecimentos teóricos e práticos sobre o planejamento e as relações qualitativas e quantitativas entre a estrutura química e atividade biológica dos fármacos, aspectos da interação entre medicamentos e receptores. Proporcionar conhecimento que permita o embasamento teórico-prático para compreensão da química orgânica dentro da realidade do curso de Farmácia. Objetivos de Aprendizagem: Conhecer as bases químicas para os mecanismos de ação conhecidos das drogas. Compreender, identificar os aspectos farmacológicos das relações estrutura-atividade das principais classes terapêuticas. Compreender o papel das técnicas de modelagem molecular no desenvolvimento de novas drogas. Capacitar o aluno a compreender os efeitos adversos, as interações medicamentosas e as interações medicamento-alimento a partir do aspecto químico Exercitar a utilização da informática e suas ferramentas. Perceber a importância do desenvolvimento da ética diante dos avanços da pesquisa, desenvolvimento e produção de novos fármacos e procedimentos na área de saúde. Aceitar e apreciar o papel da educação continuada na sua formação como profissional e cidadão. Título da Aula: Introdução à Prática Laboratorial Aula: N. 1 Objetivos de Aprendizagem: Capacitar o aluno para o conhecimento das noções gerais de segurança em laboratório, para os princípios gerais de técnicas laboratoriais, assim como, para o reconhecimento das principais vidrarias e equipamentos utilizados no laboratório. Metodologia: Aula Discussiva e Demonstrativa Recursos necessários: Quadro + Pincel Retroprojetor Apostila com Normas de Segurança e Princípios Gerais da Técnica 4. Vidrarias e Equipamentos para demonstração � Anotações: Título da Aula: Extração de propranolol Aula: N. 2 Objetivos de Aprendizagem: Capacitar o aluno para o desenvolvimento e importância das principais técnicas de extração Metodologia: Os alunos deverão realizar a extração de propranolol de comprimidos de cloridrato de propranolol Recursos necessários: Quadro + Pincel Retroprojetor 4 gral de porcelana, 6 béquer 100ml, 4 bastão de vidro, 4 funil de separação 125 ml e 4 proveta 50 ml, 4 funil, papel de filtro, espátula. comprimidos de propanolol NaOH 2mol/ml diclorometano ou clorofórmio Sulfato de sódio Descrição seqüenciada das atividades práticas: Triturar 5 comprimidos de propranolol em um gral de porcelana Transferir o material pulverizado para um béquer de 100 ml e adicionar 20 ml de água destilada e agitar com bastão de vidro. Filtrar, recolhendo o filtrado em um funil de separação de 125 ml Adicionar 10 ml de solução de NaOH 2 mol/ml ao funil de separação e agitar vigorosamente. Extrair, em seguida, o propranolol com três porções de 20 ml do solvente orgânico. Reunir os extratos orgânicos e lavar com duas porções de água destilada. Secar a fase orgânica, deixando-a em contato com sulfato de sódio por 10 minutos e filtrar em seguida. Evaporar o solvente da fase orgânica Transferir quantitativamente o material obtido para frasco pesado previamente Deixar o solvente residual evaporar espontaneamente e obter a massa do material obtido na extração. Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a diferenciar os métodos de extração Questões para Avaliação: 1-Em que consiste a técnica da extração? 2- Quais as principais aplicações da técnica? 3- Cite características do solvente extrator. 4- Do ponto de vista físico-químico qual a lei que governa o processo de extração? Explique. 5- Indique a função da água e do clorofórmio usados na prática. 6- Qual o tipo de extração usada na prática? 7- Mostre a estrutura do cloridrato de propranolol e do propranolol e discuta os solventes utilizados para a sua solubilização. 8-Qual o objetivo da adição do NaOH? Explique a reação. 9- Para o propranolol responda: a- Nome químico b- Ponto de fusão e peso molecular c- Propriedades farmacocinéticas d- Propriedades farmacodinâmicas e- Relação estrutura atividade 10- Relacione os efeitos tóxicos dos solventes utilizados na prática. Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 Título da Aula: Determinação do ponto de fusão do propranolol Aula: N. 3 Objetivos de Aprendizagem: Reforçar os conceitos teóricos relativos ao ponto de fusão; Entender os princípios de funcionamento e manuseio do equipamento de determinação do PF; Metodologia: Caracterizar o propranolol extraído do comprimido através do seu ponto de fusão. Para o manuseio do equipamento deverá obedecer as orientações dadas pelo professor no laboratório. Recursos necessários: Retroprojetor Equipamento de determinação do ponto de fusão. Capilares Termômetro Descrição seqüenciada das atividades práticas: Colocar uma quantidade pequena do propranolol no tubo capilar e levar para o equipamento para determinação do seu ponto de fusão. Observar o momento que a amostra começa a entrar em ebulição, e rapidamente verificar a temperatura no termômetro e anotar. Desligar o aparelho e esperar esfriar. Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas serão cobrados nas avaliações teóricas bimestrais. Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a explicar a importância da determinação do ponto de fusão na pureza de uma amostra. Questões para avaliação; 1-Qual a importância do PF para pureza de uma amostra? 2- Quais os fatores que podem alterar o PF de uma amostra? 3- Discuta o resultado da prática em comparação com dados da literatura. 4- Quais métodos de purificação podem ser utilizados para melhorar o resultado da amostra? Título da Aula: Identificação do propranolol por CCDC Aula: N. 4 Objetivos de Aprendizagem: Reforçar os conceitos teóricos relativos ao método da cromatografia Observar a importância dos métodos cromatográficos para separação, purificação e identificação de uma amostra. Metodologia: Os alunos deverão fazer a identificação do propranolol através do método da cromatografia CCDC Descrição seqüenciada das atividades práticas: Preparar o sistema de solventes: Colocar na cuba 5 ml do sistema de solvente 2. Aplicar a amostra na placa Elui em placa cromatográfica Revelar com iodo ou luz UV Calcular o Rf Recursos necessários: Quadro + Pincel Retroprojetor Placas cromatográficas de alumínio capilares 5 provetas de 10 ml 6 béques de 25 ml 6 vidros de relógio Clorofórmioe metanol ( ou etanol) Iodo Tesoura, régua e lápis Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais. Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a explicar a importância da determinação do ponto de fusão na pureza de uma amostra. Questões para avaliação; 1- Em que se baseia a cromatografia? 2- Defina fase móvel e estacionaria e identifique na prática. 3- Qual a diferença entre o método de adsorção e partição? 4- Descreva os principais tipos de cromatografia. 5- por que foi utilizado o iodo para revelar a placa. Explique. 6- Como poderia ser feita a identificação da substância de forma mais coerente? Cite e explique os métodos e relacione suas vantagens. Título da Aula: Síntese da Aspirina Aula: N. 5 Objetivos de Aprendizagem: Reforçar os conceitos teóricos relativos a reações de síntese Conhecer as vias biossinteticas dos fármacos. Metodologia: Os alunos deverão sintetizar a aspirina para posterior purificação Descrição seqüenciada das atividades práticas: 1-Adicione 5g de ácido salicílico e 7 ml de anidrido acético em um erlenmeyer de 250ml. Adicione a seguir, 3 gotas de H2SO4 concentrado e agitar o frasco, homogeneizando a mistura. A solução se tornará límpida com o tempo. 2- Aquecer em banho-maria (50 - 60°C) durante 15 minutos. Deixe a mistura reacional esfriar e adicionar 50 ml de água gelada. 3- Filtre em funil de Buchner (filtração à vácuo). 4- Pese e armazene o sólido para recristalização na próxima aula. Recursos necessários: Quadro + Pincel Retroprojetor Balança analítica Vidrarias: 4 erlenmeyer de 250 ml, 4 provetas de 10 ml, 4 provetas de 50 ml 4 conta-gotas, 4 funil de Buchner, papel de filtro. Banho-maria Ácido salicílico Anidrido acético Ácido sulfúrico concentrado Água gelada Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais. Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a descrever a principal reação de síntese da aspirina. Questões para avaliação; 1- Descreva a reação de síntese realizada na prática. 2- Qual a função do ácido sulfúrico na reação? 3- Descreva a toxicidade dos reagentes. Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. Título da Aula: Recristalização da Aspirina Aula: N. 6 Objetivos de Aprendizagem: Reforçar os conceitos teóricos relativos aos métodos de purificação Metodologia: Os alunos deverão purificação a aspirina sintetizada pelo método da recristalização. Descrição seqüenciada das atividades práticas: 1-Dissolva o sólido em 15 ml de etanol a quente. 2- Derrame a solução alcoólica quente sobre 35 ml de água quente contida em um béquer de 125 ml. Caso haja precipitação, dissolva o material aquecendo a solução. Transfira o material para um béquer de 150 ml e deixe em repouso por 5 minutos. A seguir, faça a imersão do béquer em um banho de água. Cristais sob a forma de agulha serão obtidos. Todavia, pode ser necessário provocar a precipitação com o auxilio de um bastão de vidro. 3- Filtre os cristais num funil de Buchner e lave os cristais com uma pequena quantidade de água gelada e, depois, com uma pequena quantidade de etanol. 4- Seque (pode ser ao ar ou estufa a 100°C por 5 minutos) 5- Pese e calcule o rendimento Recursos necessários: 1.Quadro + Pincel + Retroprojetor 2. 8 Béqueres de 125ml, 4 Béqueres de 150ml 4 provetas de 25ml, 4 provetas de 50ml, 4 bastões de vidro, 4 funil de Buchner, papel de filtro. Etanol Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais. Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a descrever a recristalização como técnica de purificação. Questões para avaliação; 1-Em que se baseia o processo da cristalização? 2- Descreva as etapas da recristalização. 3- Quando se utiliza a mistura de dois solventes para a cristalização? Qual o critério de escolha do solvente? 4- Como pode ser feita a eliminação de impurezas coloridas? 5- Qual a finalidade da imersão do béquer em banho de água? 6- Que fator pode influenciar no tamanho dos cristais formados? Explique. 7- Sobre a aspirina responda: a- Nome químico, PM , Ponto de fusão e Solubilidade b- Propriedades farmacocinéticas e Propriedades farmacodinâmicas e Relação estrutura atividade Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. Título da Aula: Extração do ácido acetilsalicílico do comprimido de aspirina Aula: N. 7 Objetivos de Aprendizagem: Capacitar o aluno para o desenvolvimento e importância das principais técnicas de extração Metodologia: Os alunos deverão realizar a extração do ácido acetilsalicilico de comprimidos de aspirina Descrição seqüenciada das atividades práticas: 1- Triturar 6 comprimidos de aspirina em um gral de porcelana 2- Transferir o material pulverizado para um béquer de 100 ml e adicionar 20 ml de clorofórmio e agitar com bastão de vidro. Lave com 20 ml de água. 3- Transferir para um funil de separação de 125 ml 4- Adicionar 10 ml de solução de NaHCO3 0,5mol/ml ao funil de separação e agitar vigorosamente, tomando o cuidado de aliviar a pressão do sistema. 5- Extrair, em seguida, e reservar a fase aquosa. 6- Transferir a solução aquosa contida no funil para um pequeno béquer e adicionar, lentamente e com agitação, 5mL de solução de ácido clorídrico 2mol/L (verificar o pH da mistura, que deve estar ácido), até formar um precipitado branco. O béquer utilizado deve ser grande (100 mL) para facilitar a mistura com a solução de ácido clorídrico. Neste momento, para iniciar a precipitação do ácido acetilsalicílico sugere-se fazer um banho de gelo, isso acelera a precipitação. Outra informação importante é em relação ao pH da solução, que após adição do ácido deve estar entre 3,0 e 4,0.Somente em pH ácido é que a precipitação ocorre. 7- Filtrar o precipitado que contém ácido acetilsalicílico em um pequeno funil de Büchner, (o papel de filtro deve ser pesado antes). Lavar o béquer com pequenas porções de água destilada que deve estar gelada, senão o sólido poderá solubilizar parcialmente em água, em temperatura mais elevada. 8- Secar ao ar deixando-o em lugar ventilado por 2 ou 3 dias, e determinar a massa do ácido acetilsalicílico sólido. 9- Depois de seco, determinar a massa do papel de filtro contendo o sólido, subtrair a massa do papel determinada anteriormente e calcular a massa de ácido. Recursos necessários: Quadro + Pincel + Retroprojetor 4 gral de porcelana, 8 béquer 100ml, 4 bastão de vidro, 4 funil de separação 125 ml e 4 proveta 50 ml, 4 funil de Buchner, papel de filtro. Espátula, fita indicadora de pH. Comprimidos de aspirina NaHCO3 0,5mol/l Clorofórmio HCl 2,0 mol/l 7. Banho de gelo Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a diferenciar os métodos de extração Questões para avaliação; 1- Qual o objetivo da adição do bicarbonato de sódio? Explique a reação. 2- Qual o objetivo da adição do ácido clorídrico?Explique a reação. Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. Título da Aula: Comparação de propriedades físico-químicas do Acido acetilsalicílico extraído da aspirina e do sintetizado em laboratório Aula: N. 8 Objetivos de Aprendizagem: Reforçar os conceitos teóricos aprendidos em aulas práticas anteriores. Metodologia: Os alunos deverão realizar a comparação das propriedades físico-químicas do ácido acetilsalicílico extraído da aspirina e do sintetizado em laboratório. Descrição seqüenciada das atividades práticas: Preparar o sistema de solventes: Colocar na cuba 5 ml do sistema de solvente 2. Aplicar a amostra na placa Elui em placa cromatográfica Revelar com iodo ou luz UV Calcular o Rf Comparar os resultados Recursos necessários: Quadro + Pincel Retroprojetor Placas cromatográficas de alumínio capilares 5 provetas de 10 ml 6 béques de 25 ml 6 vidros de relógio Clorofórmio e metanol ( ou etanol) Iodo Tesoura, régua e lápis Sistemática de avaliação das atividades práticas desenvolvidas: O conteúdo das aulas práticas será cobrado nas avaliações teóricas bimestrais. Exercícios: Ao final da aula prática, o aluno deverá estar apto a explicar a importância da CCDC na identificação de uma amostra Questões para avaliação; 1- O ponto de fusão poderia ser utilizado como parâmetro físico de identificação da substância? Explique. Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. Bibliografia: ANDREI, C. C.; FERREIRA, D. T.; FACCIONE, M.; FARIA, T. J. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1ª edição, Manole,2003 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. Rio de Janeiro: Livro Técnico S/A., Segunda edição. �PAGE � �PAGE �1� Semestre: 5º/2013 14/02/2011