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1 ASSOCIAASSOCIAÇÇÃO CARUARUENSE DE ENSINO SUPERIORÃO CARUARUENSE DE ENSINO SUPERIOR CURSO DE FARMCURSO DE FARMÁÁCIACIA DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIADISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA PROFESSOR: HENRIQUE TABOSAPROFESSOR: HENRIQUE TABOSA SAPONINAS SAPONINAS Saponinas são glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos As saponinas são formadas por duas partes: ¾Uma com características lipofílica (triterpeno ou esteróides) ¾Uma parte hidrofílica (açucares) Estas duas partes jEstas duas partes jáá são nossas conhecidas (de aulas são nossas conhecidas (de aulas passadas), elas dão apassadas), elas dão açções detergentes e emulsificante ões detergentes e emulsificante –– reduzem a tensão superficial da reduzem a tensão superficial da áágua gua 2 O termo saponina em latim sapone = sabão As saponinas são substâncias de elevada massa molecular e, de modo geral, ocorrem em misturas complexas devido a presença concomitante de estruturas com número variado de açucares ou com a presença de agliconas. Apesar das dificuldades na elucidação das saponinas, ao longo do tempo, esses metabólitos têm tido interesse farmacêutico, seja como adjuvante em formulações, componentes ativos em drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides. PROPRIEDADES GERAIS As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante. Outras propriedades físico-químicas e biológicas ••Elevada solubilidade em Elevada solubilidade em ááguagua ••AAçção sobre membranas: desorganizaão sobre membranas: desorganizaçção de membranas ão de membranas (a(açção hemolão hemolíítica)tica) ••AAçção sobre as cão sobre as céélulas das brânquias em peixes (alulas das brânquias em peixes (açção ão ictiotictiotóóxicaxica)) ••ComplexaComplexaççãoão com com esteresteróóidesides: a: açção antifão antifúúngica e ngica e hipocolesterolemiantehipocolesterolemiante 3 As saponinas podem ser classificadas de acordo com o núcleo fundamental da aglicona ou pelo seu caráter ácido (presença carboxila), básico (presença de nitrogênio) ou neutro. Quanto a aglicona, denominam-se saponinas esteróidais (núcleo básico com 3 anéis com 6C e 1 anel com 5C) e saponinas triterpênicas (4 anéis com 6C). TERMINOLOGIA E CLASSIFICAÇÃO ESTRUTURAS BÁSICAS DAS SAPONINAS Estrutura básica de saponina esteroidal Saponina triterpênica ácida Estrutura báica de saponina triterpênica Glicosídeo 4 IDENTIFICAÇÃO DE SAPONINAS A detecção de saponinas no vegetal pode ser realizada a partir de suas propriedades químicas ou físico-químicas: os métodos mais comuns são pela diminuição da tensão superficial (índice de espuma) e/ou pela ação hemolítica. O teste de ação superficial é realizado com o extrato aquoso. Após agitação enérgica do extrato em um tubo de ensaio, a formação de espuma, que não desaparece com a adição de um ácido mineral diluído, indica a presença de saponinas A ação hemolítica pode ser determinada também em um tubo de ensaio contendo uma solução tamponada de células sanguíneas. A presença de solução avermelhada, após centrifugação, caracteriza a liberação de hemoglobina das células. Ainda pode ser realizado para detecção de saponinas técnicas como CCD ou CLAE MÉTODOS DE EXTRAÇÃO Por serem glicosídeos, e portanto, substâncias polares, as saponinas são geralmente solúveis em água e pouco solúveis em solventes apolares. De modo geral, são utilizados álcoois, etanol ou metanol, ou misturas hidroalcoólicas para a extração. IDENTIFICAÇÃO DE SAPONINAS 5 Atividades hemolíticas, ictiotóxicas e molusquicida (devido sua ação sobre membranas) Ação espermicida (ruptura da membrana do espermatozóide) A complexação com colesterol originou um número significativo de trabalhos para avaliar o uso de saponinas na dieta com o objetivo de reduzir os níveis de colesterol sérico. Atividade antiinflamatória PROPRIEDADES BIOLÓGICAS Estudar Estudar capcap 27 27 –– SaponinasSaponinas, de SIMÕES, de SIMÕES
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