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Reações iônicas

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Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos. 
Salvador-BA 
Reações iônicas 
Química e Tecnologia Orgânica 
Homólise de ligações covalentes: 
Reações que envolve a produção de intermediários que possuem 
elétrons desemparelhados chamados radicais. 
A homólise ocorre através da absorção de energia pelas ligações. Os 
radicais formados são muito reativos e tendem á emparelhar os elétrons. 
Reações radicalares 
Reações radicalares 
+Cl Cl Cl Cl
Finalização 
da cadeia 
Propagação 
da cadeia 
Propagação 
da cadeia 
Iniciação da 
cadeia 
UV 
Reação radicalar: 
Reações Iônicas 
Heterólise de ligações covalentes: 
Íons 
Sistema de setas: 
Nucleófilo Substrato Grupo de saída 
Reações iônicas- Substituição nucleofólica 
Exemplo: 
Nucleófilo= espécie que apresenta atração por centros positivos 
Reações iônicas- Substituição nucleofólica 
A clivagem heterolítica pode ocorrer de duas formas: 
Uma ligação é rompida ao mesmo tempo que outra é formada (Sn2) 
Uma ligação é rompida e só depois a outra é formada (Sn1) 
Reações iônicas- Substituição nucleofólica 
1 ou 
2 
Estabilidade dos carbocátions 
Reações iônicas 
Apresentam geometria trigonal planar: 
Estabilização por hiperconjugação 
Carbocátions: 
Reações iônicas 
Sn1 Vs Sn2: 
Sn1: 
Ocorre em substratos terciários. 
Independe da natureza do Nucleófilo. 
Ataca os dois lados do carbocátion formado. 
Mais de uma etapa. 
Sn2: 
Ocorre em substratos primários e secundários (menor 
efeito estérico). 
Depende da natureza e quantidade do Nucleófilo. 
Ataca o lado oposto ao grupo de saída. 
Uma única etapa. 
Reações iônicas 
1. Qual composto você espera que reaja mais rapidamente pelo 
mecanismo Sn2: 
a. CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBr 
b. CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2I 
c. (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 
 
 
2. Determine qual mecanismo (Sn1 ou Sn2) ocorre nas seguintes 
substituições nucleofílicas: 
 
 
 
PRINCIPAIS REAÇÃOES DOS 
GRUPOS FUNCIONAIS 
Reações- ALCENOS 
Reatividade: 
C-C C=C 
350 Kj/mol 260 Kj/mol 
A quebra de uma ligação π é mais fácil que a quebra de ligação sigma 
Por ser uma quebra fácil, os alcenos reagem pela adição na dupla ligação 
= H-H (hidrogenação), 
 H-Cl, (hidrohalogenação), 
 H-OH (hidratação), ... 
H-Cl (hidrohalogenação) Reatividade: 
Reações- ALCENOS 
Cl-Cl (halogenação) Reatividade: 
H-OH (hidratação) 
H-H (hidrogenação) 
Reações- ALCENOS 
Reatividade: 
violeta 
Sólido escuro 
Oxidação com permanganato de potássio 
Reações- ALCENOS 
Reatividade dos compostos aromáticos: 
 A reação característica desses compostos é a substituição-eletrofílica. 
Devido a conjugação dos elétrons pi do anel aromático conferir estabilidade, 
as reações envolvidas são apenas de substituição. 
REAÇÕES-Aromáticos 
Reatividade dos compostos aromáticos: 
REAÇÕES-Aromáticos 
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel: 
Quando existem substituintes no anel aromático, as Reações de substituição 
eletrofílica, acabam tendo sua velocidade e o sítio de reação afetados. 
Grupos doadores de elétrons= ativadores (mais reativo) 
Grupos retiradores de elétrons= desativadores (menos reativo) 
REAÇÕES-Aromáticos 
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel: 
NO2
NO2
NO2
+ +
H2SO4/HNO3
NO2H2SO4/HNO3
NO2H2SO4/HNO3
25 X mais rápido 
REAÇÕES-Aromáticos 
A densidade eletrônica nas posições orto e para estão aumentadas: Um reagente 
ε+ será com mais intensidade atraído para estas posições, formando produtos mais 
rapidamente. 
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel: 
Grupos doadores de elétrons= ativadores (mais reativo) 
REAÇÕES-Aromáticos 
Neste caso o núcleo benzênico tem sua densidade eletrônica diminuída. Por isto o 
reagente eletrófilo ε+ não está tão atraído pelo núcleo benzênico e a reação se 
processa lentamente, nas posições “meta”. 
Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel: 
Grupos retiradores de elétrons= desativadores (menos reativo) 
REAÇÕES-Aromáticos 
REAÇÕES-Álcoois 
REAÇÕES-ÁLCOOIS 
 Adição nucleofílica: 
 
 
REAÇÕES-CETONAS E ALDEÍDOS 
REAÇÕES-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
 Adição e Eliminação nucleofílica:

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