Conformação e projeção de newman - organica

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Análise Conformacional
Estereoisomeria em Cicloalcanos
1
Estereoisomeria cis-trans; E, Z
Prof. Davyson Moreira
(davysonmoreira@hotmail.com)
Química Orgânica
• Conformação: qualquer arranjo
tridimensional dos átomos numa molécula
que resulte da rotação ao redor de uma
ligação simples.ligação simples.
• Projeção de Newman: um modo de
visualizar uma molécula olhando-a ao longo
de uma ligação carbono-carbono.
Química Orgânica
Química Orgânica
Química Orgânica
Análise Conformacional do Etano:
Química Orgânica
Análise Conformacional do Etano:
Química Orgânica
Análise Conformacional do Butano:
Química Orgânica
Química Orgânica
Análise Conformacional do Ciclopropano:
28 kcal/ mol
Química Orgânica
Análise Conformacional do Ciclobutano:
26 kcal/ mol
Química Orgânica
Análise Conformacional do Ciclopentano:
6,5 kcal/ mol6,5 kcal/ mol
Química Orgânica
Análise Conformacional do Cicloexano:
Química Orgânica
Análise Conformacional do Cicloexano:
6H são equatoriais e 6H são 
axiais !!!
Química Orgânica
Análise Conformacional do Cicloexano:
Química Orgânica
� Há duas conformações cadeira equivalentes para o cicloexano:
– Todas as ligações C-H equatoriais em uma cadeira são axiais na outra (e
vice-versa).
Química Orgânica
Análise Conformacional do Cicloexano: Bote
Química Orgânica
Análise Conformacional do Cicloexano: Bote
Química Orgânica
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Análise Conformacional do Metilcicloexano: 
CH3
CH3
+1.74 kcal/mol
Interações 1,3 diaxiais
Química Orgânica
Grupo
−−−−∆∆∆∆ G°
(kcal/mol)
C NH0,20 1,4N
Grupo (kcal/mol)
−−−−∆∆∆∆ G°
∆G°axial ---> equatorial
Análise Conformacional do Cicloexano Substituído 1,3: 
F
Cl
Br
I
OH
CH 3
CH 2 CH 3
CH(CH 3 ) 2
C(CH 3 ) 3
0,52
0,55
0,46
0,95
1,74
1,75
2,15
4,9
0,25
C
C
CO 2 H
NH 2
CH=CH 2
0,20
1,41
1,4
1,70,41CH
N
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Análise Conformacional do Terc-butilcicloexano 
5 kcal/mol
Na temperatura ambiente, 99,99% das moléculas 
possuem o grupo terc-butila na posição 
equatorial.
Química Orgânica
Análise Conformacional dos Cicloalcanos 
Química Orgânica
Estereoisomeria e Quiralidade nos Cicloexanos 
Substituídos:
Química Orgânica
Estereoisomeria e Quiralidade nos Cicloexanos
Substituídos:
??
Química Orgânica
� Os isômeros cis-trans possuem:
– Amesma fórmula molecular;– A mesma fórmula molecular;
– A mesma conectividade;
– Um arranjo de átomos no espaço que não pode ser
interconvertido pela rotação ao redor de ligações
simples, sob condições normais.
Química Orgânica
Mesmo Lado Lados Opostos
Química Orgânica
H
H
H
cis-decalinaH
trans-decalina
cis-decalina
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exemplo
Diastereoisômeros
Química Orgânica
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Usada para designar substâncias que possuem pelo menos dois 
ligantes iguais em carbonos diferentes:
“O isômero cis é aquele que tem ligantes iguais do mesmo lado e 
trans é aquele que tem ligantes iguais em lados diferentes”
Química Orgânica
A nomenclatura E,Z pode ser usada até
quando se tem quatro ligantes diferentes nos
carbonos da dupla.carbonos da dupla.
E = do alemão Entgegen, que significa "opostos”
Z = do alemão Zusammen, que significa "juntos”
Química Orgânica
Portanto, não há de se confundir a Portanto, não há de se confundir a 
nomenclatura cis, trans com a 
nomenclatura E,Z.
Podem ser equivalentes, em alguns 
casos.
Química Orgânica
Sistema de ordenamento dos átomos/ grupos que também adota o padrão
estabelecido por R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog:
�átomos de número atômico superior tem maior prioridade do que átomos de
número atómico inferior;
�quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a comparação aos átomos�quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a comparação aos átomos
ligados a estes até se poder tomar uma decisão. Por exemplo, CCl3 tem prioridade
sobre CH3 pois Cl tem número atómico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma,
CCl3 tem prioridade sobre CHCl2 pois a sequência de números atómicos ligados ao
carbono no CCl3 (17,17,17) é superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1).
� A existência de ligações múltiplas é equivalente à existência
de ligações simples a dois ou três átomos iguais. Assim, um
grupo carbonilo -CH=O é:
� Cada carbono da ligação dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de
maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligação
dupla, denomina-se o isómero de Z e se estiverem de lados opostos da ligação dupla,
denomina-se o isómero de E.
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3,metil-2(Z)-penteno
trans
3,metil-2(E)-penteno
cis
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20-hidroxi-ecdisona