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Experiência 04: Síntese da Dibenzalacetona 4.1. Objetivos ( Fazer a síntese e a purificação da dibenzalacetona. 4.2. Introdução Aldeídos e cetonas são largamente encontrados na natureza, ocorrendo como fragrâncias, corantes, hormônios, açúcares, etc. Em solução, os aldeídos e as cetonas apresentam-se como uma mistura de duas formas isoméricas em equilíbrio, a forma carbonílica e a enólica. O tratamento, com base forte, de compostos desse tipo e que apresentam hidrogênios α levam a formação de um intermediário enolato. Nessa prática será realizada a síntese da dibenzalacetona através da condensação aldólica entre a acetona e o benzaldeído em meio básico. Figura 1: condensação aldólica entre acetona e benzaldeído em meio básico. 4.3. Procedimento Experimental Coloque em um béquer de 100 mL uma solução de 1g de hidróxido de sódio em 15 mL de água e acrescente 15 mL de álcool absoluto. Prepare uma solução de benzaldeído (0,9g) e acetona (0,5mL) e adicione essa mistura ao béquer que contém a solução de hidróxido de sódio, agitando vigorosamente com um bastão de vidro. Ocorrerá a formação de um precipitado floculento em aproximadamente 3 min. Continue a agitação por 30 minutos. Filtre a vácuo, em funil de Buchner, lavando o precipitado com água gelada para eliminar o excesso de hidróxido de sódio. Purificação da dibenzalacetona Em um erlenmeyer de 50 mL, contendo 7 mL de etanol, adicione a dibenzalacetona. Aqueça até que todo o sólido tenha se dissolvido. Filtre a mistura a quente, em papel de filtro pregueado, recolhendo o filtrado em outro erlenmeyer. Resfrie o filtrado em um banho de água gelada e deixe em repouso até que ocorra a recristalização da dibenzalacetona. Filtre a mistura a vácuo em funil de Buchner, lavando os cristais com 5mL de etanol. Calcular o rendimento da reação. 4.4. Referências Bibliográficas 1. DEMUNER, A. J.; MALTHA, C. R.; BARBOSA, L. C. A; PERES, V. Experimentos de Química Orgânica. 5.ed. São Paulo:Thompson, 2003. 672p.
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