SÍNTESE BUTANOATO DE ETILA - ORGÂNICA

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Universidade Federal de Santa Maria
Departamento de Química
Curso de Farmácia
RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA
SÍNTESE DE BUTANOATO DE ETILA (FRAGRÂNCIA DE ABACAXI)
OBJETIVO
Essa técnica tem como objetivos sintetizar o butanoato de etila (aromatizante de abacaxi) e aprimorar o entendimento sobre a Esterificação de Fischer, mecanismo no qual acontece a síntese deste aroma.
INTRODUÇÃO
Os ésteres são compostos orgânicos que desempenham um papel importante na indústria farmacêutica de perfumes, polímeros, cosméticos e estão presentes na composição de produtos alimentícios para realçar e imitar sabores e aromas.
Os flavorizantes, como são conhecidas as substâncias que são responsáveis pelo sabor e aroma de alimentos e bebidas, compreendem uma grande parte de ésteres, como no caso do aroma de abacaxi conhecido como butanoato de etila. Na indústria alimentícia são muito utilizados em balas, biscoitos, refrigerantes, sucos, sorvetes, gomas de mascar, gelatinas, iogurtes e outros.
 Para a obtenção destes aromas, é utilizado o mecanismo de Esterificação de Fischer que ocorre através de um ácido carboxílico e um álcool. Como esta reação de esterificação acontece de maneira direta e lenta, industrialmente costumam ser utilizadas substâncias catalizadoras, como ácidos fortes (ácido sulfúrico concentrado).
 Já nesta técnica realizada no laboratório o processo se dá em três etapas, a primeira onde é deixado a solução de álcool etílico, ácido butírico e ácido sulfúrico no condensador de refluxo com agitação e aquecimento, a segunda etapa é para a realização de três extrações líquido-líquido e a terceira etapa onde coloca-se a solução no roto evaporador, para que deste modo haja a obtenção de butanoato de etila sem o solvente.
MATERIAIS E REAGENTES
Ácido butírico; 
Álcool etílico;
Ácido sulfúrico concentrado;
Sulfato de sódio;
Água destilada;
Diclorometano;
Balão condensador de refluxo;
Erlenmeyer;
Balão de extração;
PARTE EXPERIMENTAL
Em um balão de 50 ml adicionar 10 ml de álcool etílico, 3,2 ml de ácido butírico, medido com pipeta, 20 gotas de ácido sulfúrico para catalisar a reação, adicionado com pipeta de Pasteur. Deixar por 45 min no condensador de refluxo, após começar a evaporar o solvente pelo balão, com agitação e aquecimento de 200 °C em óleo.
Resfriar e fazer as três extrações. A primeira com 20 ml de água + 30 ml de diclorometano, a segunda com 20 ml de solução de bicarbonato a 10% e a terceira com 20 ml de água. Após a extração adicionar o agente secante, sulfato de sódio, até sobrar sulfato em pó, indicando que não restou água. O próximo passo é fazer a evaporação do solvente pelo roto evaporador com balão previamente pesado.
MECANISMO: 
Ácido butírico (limitante) + Álcool etílico ( Butanoato de etila
RENDIMENTO EXPERIMENTAL 
Peso balão: 56,2456g
Peso balão + produto: 60,3934g 
Produto: 4,1478g 
d= m/v 0,96= m/3,2ml
m= 3,072g
1 mol ácido butírico -----> 88g
 x -----> 3,072g
 x= 0,03490 mol
1 mol de ácido butírico -----> 1 mol de butanoato de etila
1 mol de butanoato de etila -----> 116g
 0,03490 mol <----- x
 x= 4,0494g
4,0494g -----> 100%
4,1478g -----> x
 x= 102,42%
CONCLUSÃO
Com esse experimento foi possível acompanhar como acontece a esterificação de Fischer, usada na indústria para síntese de aromatizantes. A síntese do butanoato de etila (aroma de abacaxi) foi identificada pelo agradável cheiro ao final da reação, porém o rendimento encontrado (4,1478g) foi maior que o previsto (4,0494g), com uma porcentagem de 102,42%. Isso pode ter ocorrido por falta de tempo de aquecimento no condensador de refluxo, ou por não ter ficado tempo suficiente no roto evaporador para que todo o solvente fosse evaporado. Portanto para a esterificação é necessário ter cuidado com o tempo e os reagentes para obter um resultado mais fidedigno. 
 
Santa Maria, dezembro de 2018