Quimica Feltre - Vol 3-307-309

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287Capítulo 12 • A OXI-REDUÇÃO NA QUÍMICA ORGÂNICA
25 (Mackenzie-SP) Os compostos ", # e $ pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) álcool, aldeído e ácido carboxílico d) álcool, aldeído e éter
b) aldeído, cetona e éster e) aldeído, cetona e álcool
c) ácido carboxílico, cetona e aldeído
26 (FMTM-MG) Uma maneira de identificar álcoois primários, secundários e terciários é a oxidação com solução de dicromato
de potássio (K2Cr2O7) na presença de solução de ácido sulfúrico (H2SO4). Na reação de oxidação, além da produção de
outros compostos orgânicos, são produzidos água, sulfato de potássio (K2SO4) e sulfato de crômio (III) [Cr2(SO4)3].
Quanto ao teste mencionado, é correto afirmar que a oxidação do:
a) metil-2-propanol pode produzir uma cetona. d) 1-propanol pode produzir uma cetona.
b) 2-propanol pode produzir um ácido carboxílico. e) 1-propanol pode produzir um aldeído.
c) 2-propanol pode produzir um aldeído.
27 (UFRGS-RS) Considere as seguintes reações:
I. CH3CH2CH2Br " NaOH CH3CH CH2 " NaBr " H2O
II. CH3CH2CH2OH CH3CH2CHO
III. CH3CH CH2 " H2O CH3CH(OH)CH3
As reações I, II e III podem ser classificadas, respectivamente, como:
a) eliminação, oxidação e condensação. c) eliminação, oxidação e adição. e) adição, redução e adição.
b) adição, oxidação e hidrólise. d) eliminação, redução e hidrólise.
28 (PUC-Campinas-SP) O rótulo de um frasco que contém um líquido incolor indica apenas a fórmula C2H6O. Dentre os
seguintes reagentes:
I. solução aquosa de KMnO4 em meio ácido,
II. sódio metálico,
III. solução aquosa de NaOH,
IV. benzeno,
quais permitem verificar se o composto é álcool ou éter?
a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV
29 (FEI-SP) O etileno sofre uma hidratação em meio ácido e posterior oxidação enérgica total. As fórmulas moleculares dos
produtos formados são, respectivamente:
a) CO2 e CH2O2 b) C2H6O e CH2O2 c) CH2O e CH2O2 d) C2H4O e C2H4O2 e) C2H6O e C2H4O2
30 (Uepa) Os compostos A (C5H10) e B (C5H12O) possuem carbono terciário e produzem, respectivamente, por oxidação com
KMnO4/H
":
A → CO2 e Ácido carboxílico
B → Cetona
Pedem-se as fórmulas estruturais condensadas dos compostos A e B.
C
O
H
CH2H3C
CH2H3C
CH2
OHOxidação
branda
C
O
OH
CH2H3C
Oxidação
enérgica
"
#
$
Na2Cr2O7
H2O/H2SO4
a) Os produtos das oxidações de álcoois primário, secundário e terciário serão iguais?
Por quê?
b) Qual é o produto da oxidação dos fenóis? A redução do grupo OH dos fenóis é mais
fácil ou mais difícil que a dos álcoois?
c) Qual é o produto da oxidação lenta do éter comum?
REVISÃO Responda emseu caderno
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Capitulo 12B-QF3-PNLEM 11/6/05, 11:30287
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31 (UFRN) Nas operações de policiamento (blitze) em rodovias, o “bafômetro” — tubo contendo uma mistura de dicromato
de potássio (K2Cr2O7) e sílica umedecida com ácido sulfúrico (H2SO4) — é usado para medir a quantidade de etanol (C2H5OH)
presente no ar exalado por uma pessoa que ingeriu bebida alcoólica. A reação do álcool com os reagentes mencionados é
expressa pela equação descrita abaixo:
2 CH3CH2OH " K2Cr2O7 " 3 H2SO4 2 CH3COOH " 2 CrSO4 " K2SO4 " 5 H2O
De acordo com a equação, pode-se afirmar que o etanol sofre um processo de:
a) oxidação pelo K2Cr2O7. b) oxidação pelo H2SO4. c) redução pelo K2Cr2O7. d) redução pelo H2SO4.
32 (Unicamp-SP) Em um jantar de Natal oferecido a amigos, o anfitrião abriu duas garrafas de um mesmo vinho. O conteúdo
de uma delas permaneceu intacto, enquanto o da outra foi consumido em cerca de 90%. As duas garrafas foram tampadas.
A cheia foi guardada na geladeira e a outra num armário da cozinha. Uma semana mais tarde, na ceia de Ano Novo, o
conteúdo dessa última garrafa foi usado para temperar a salada.
a) O que aconteceu com este vinho para poder ser usado como tempero de salada? Justifique usando uma equação
química.
b) Cite dois fatores físicos e/ou químicos que favoreceram a transformação no conteúdo de uma garrafa, e não no da outra.
33 (Vunesp) Considere o seguinte arranjo experimental:
Produtos
gasosos
Bico de gás
Espiral de
cobre
CH3OH (g) e O2 (g)
OOH
OH O
H2O2" 2 H2O"
36 (Esal-MG) Tratando o butanol-2 com uma solução de
permanganato de potássio (oxidante), obtemos:
a) CH3CH2CH2C
O
OH
d)
O
CH3CCH2CH3
b)
O
CH3CH2COCH3 e)
O
CH3CCH3
c) CH3CH2CH2C
O
H
37 (UnB-DF) Nas lojas de informática, é possível comprar
frascos contendo um líquido para limpeza dos CDs dos
kits de multimídia. Julgue os itens seguintes, relativos a
esse líquido, que é o 2-propanol (isopropanol).
(0) O 2-propanol é mais volátil que o metanol.
(1) O 1-propanol e o 2-propanol são isômeros geométricos.
(2) O 2-propanol é mais solúvel em água que o metanol.
(3) A oxidação do 2-propanol no ambiente produz a
2-propanona.
38 (PUC-MG) O mentol, encontrado na essência de menta
(hortelã), é empregado como inalante, em dentifrícios,
creme de barbear, balas e refrescos. Observando sua
fórmula:
Após forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo após a interrupção do aquecimento.
A mistura de gases formados na reação contém vapor de água e um composto de cheiro penetrante.
a) Escreva a fórmula estrutural e o nome do produto de cheiro penetrante, formado na oxidação parcial do metanol pelo
oxigênio do ar.
b) Explique o papel do cobre metálico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reação.
34 (Vunesp) A tintura preta para cabelo é obtida através da
reação ao lado.
a) Que grupos funcionais estão presentes no reagente e
no produto orgânicos?
b) Identifique o agente oxidante e o agente redutor da
reação.
35 (UFSM-RS) O aroma que se identifica em determinados
produtos naturais é devido à presença de compostos or-
gânicos, como o mentol, o timol e o eugenol.
Pode-se afirmar que, na presença de uma solução de
K2Cr2O7/H
" a frio, formará(ão) cetona:
a) somente I.
b) somente II.
c) somente III.
d) somente I e II.
e) I, II e III.
OH
(I) (II) (III)
OH OCH3
OH
Mentol
(Óleo de menta)
Timol
(Alecrim)
Eugenol
(Cravo)
EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES Registre as respostasem seu caderno
Capitulo 12B-QF3-PNLEM 11/6/05, 11:30288
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289Capítulo 12 • A OXI-REDUÇÃO NA QUÍMICA ORGÂNICA
9 OXI-REDUÇÃO DOS ALDEÍDOS E CETONAS
9.1. Reações de oxidação
Diante de oxidantes fracos, os aldeídos são oxidados e as cetonas não reagem.
40 (Fatec-SP) Determinado vinho tem teor alcoólico de 10%
em volume. Considere que esse vinho foi transformado
em vinagre, pela oxidação de todo seu álcool etílico
(C2H5OH) em ácido acético (C2H4O2).
A massa de ácido acético contida em 1,0 L desse vinagre
será, aproximadamente, de:
(Dados: densidade do álcool etílico % 0,8 g/mL; massas
molares (g/mol): H % 1,0; C % 12; O % 16.)
a) 10 g d) 104 g
b) 52 g e) 208 g
c) 83 g
41 (UFRJ) A banana e a maçã escurecem quando são
descascadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o
tomate não escurecem, por não possuírem a substância
orto-hidroquinona. Para evitar o escurecimento, a sabe-
doria popular manda colocar gotas de limão sobre as
bananas e maçãs cortadas, pois o ácido cítrico, contido
no limão, inibe a ação da enzima, diminuindo a velocida-
de da seguinte reação:
a) Explique por que a salada de frutas não escurece quan-
do contém laranja.
b) Diga a que função química pertence a orto-hidro-
quinona.
OOH
OH
Enzima
O
O2" H2O"
Orto-hidroquinona
(cor clara)
Orto-benzoquinona
(cor escura)
1
2
Isso equivale a dizer que os aldeídos são redutores; as cetonas, não. Tal idéia é utilizada para
diferenciar os aldeídos das cetonas, em laboratório, com o uso de oxidantes fracos. Por exemplo, só os
aldeídos reagem com os reativos de Tollens e de Fehling.
O reativo de Tollensé uma solução de nitrato de prata amoniacal:
R CHO R COOH (reação fácil)[O]"
Ácidos carboxílicosAldeídos
R CO R’ [O]" Não reagem
Cetonas
R CHO R COONH42 [Ag(NH3)2]OH" "
Espelho de prata (que
adere à parte interna
do tubo de ensaio).
Aldeído
2 Ag " 3 NH3 " H2O
CH3C C
O
O
OH
CH3C C
H
OH
O
OH
é correto afirmar em relação ao mentol:
a) não dá reação com HCl concentrado mais ZnCl2.
b) ao oxidar-se, forma cetona.
c) só se oxida com quebra da cadeia cíclica.
d) ao oxidar-se, dá origem a outra essência, um éster.
e) o produto da oxidação (KMnO4/H
") é um ácido
carboxílico.
39 (UEL-PR) Na transformação do ácido láctico em ácido
pirúvico:
CH3
CH
CH(CH3)2
CH
CH2
CHOH
H2C
H2C
o reagente:
I. perde sua atividade óptica.
II. sofre redução.
III. origina produto que é seu isômero funcional.
Dessas afirmações, somente:
a) I é correta. d) I e II são corretas.
b) II é correta. e) II e III são corretas.
c) III é correta.
(Esta reação é usada na fabricação industrial de espelhos comuns.)
Capitulo 12B-QF3-PNLEM 11/6/05, 11:31289