RELATÓRIO- lipideos e saponificação (atualizado2)

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Bianca Kamila Dias Rodrigues
Eduarda Rigueira Fialho
Eva Beatriz Freitas Braga
Guilherme de Oliveira Barroso
Roberta Oliveira Caetano
PROPRIEDADES DE LIPIDEOS E SAPONIFICAÇÃO DE TRIACILGLICERÓIS
Prática 06
Governador Valadares, Minas Gerais
2019
INTRODUÇÃO
Os lipídios (do grego: lipos, gordura) são substâncias de origem biológica, solúveis em solventes orgânicos (éter, clorofórmio, benzeno) e insolúveis ou pouco solúveis em água. As principais classes de lipídios biológicos são: ácidos graxos, triacilgliceróis, glicerofosfolipídios, esfingolipídios e esteróides .
Principais classes de lipídios biológicos
Ácidos graxos: são ácidos carboxílicos com grupos laterais de hidrocarbonetos de cadeia longa (com cadeias carbônicas variando entre 4 e 36 carbonos). Eles normalmente ocorrem na forma esterificada, como os principais componentes de triacilgliceróis, glicerofosfolipídios, esfingolipídios e colesterol. Nas plantas e nos animais superiores, os ácidos graxos mais comuns são os com 16 e 18 carbonos (C16 e C18): ácidos palmítico, oléico, linoléico e esteárico . Ácidos graxos com menos de 14 ou mais de 20 carbonos são raros. A maioria dos ácidos graxos possui um número par de carbonos, pois em geral são sintetizados pela concatenação de unidades C2.
Os ácidos graxos podem ainda ser divididos em dois grupos: saturados e insaturados . Os ácidos graxos saturados são aqueles que possuem somente ligações simples (C–C) entre seus átomos de carbono da cadeia de hidrocarbonetos. Sua conformação geralmente é reta, o que permite seu empilhamento de forma eficiente. Já os ácidos graxos insaturados possuem uma ou mais duplas ligações (C=C) ao longo da cadeia carbônica. A ligação dupla ocorre de forma alternada entre os átomos de carbono, e ela pode ter duas configurações: cis (se a molécula adquirir forma linear) e trans (se a molécula tiver uma inclinação na cadeia). Os ácidos graxos insaturados ocorrem na natureza na configuração cis, entretanto, através de processos artificiais de hidrogenação (quando são solidificados na presença de H2) eles são transformados para a configuração trans.
 Triacilgliceróis: também conhecidos como triglicerídios ou gorduras neutras, constituem basicamente as gorduras e os óleos encontrados nas plantas e animais. Eles são substâncias apolares e insolúveis em água, compostos por triésteres de ácidos graxos e glicerol . Os triacilgliceróis são substâncias de reserva de energia para os animais, sendo sintetizados e armazenados nos adipócitos (células gordurosas do tecido adiposo), que permite com que humanos sobrevivam a jejum de 2 a 3 meses e proporciona isolamento térmico.
As gorduras e os óleos são misturas complexas de triacilgliceróis, cuja composição em ácidos graxos depende do organismo que os produz. As gorduras são ricas em ácidos graxos saturados, logo apresentam uma maior facilidade de empacotamento devido a conformação das suas moléculas, o que explica a sua solidez em temperatura ambiente, enquanto os óleos são mais ricos em ácidos graxos insaturados, o que dificulta a interação intermolecular, sendo portanto líquidos a temperatura ambiente.
 Glicerofosfolipídios e Esfingolipídios: são importantes componentes lipídicos das membranas biológicas. Os glicerofosfolipídios (ou fosfoglicerídios) são constituídos de sn-glicerol-3-fosfato esterificado a ácidos graxos nos posições C1 e C2 e a um grupo X no seu grupo fosforil. Os esfingolipídios são formados por uma molécula de um aminoálcool de cadeia longa, a esfingosina, que é ligado aos ácidos graxos através de uma ligação amida.
 Esteróides: os esteróides são derivados do ciclopentanoperidrofenantreno. O colesterol é o esteróide mais abundante nos animais, e é um componente fundamental das membranas plasmáticas animais. Ele é o precursor metabólico dos hormônios esteroidais, que regulam uma grande variedade de funções fisiológicas, entre elas o desenvolvimento sexual e o metabolismo de carboidratos.
Agregados Lipídicos
Lipídios anfipáticos (como os ácidos graxos), ao serem misturados com a água, podem formar três tipos de agregados: micela, bicamada ou lipossomo.
Lipídios com uma única cadeia carbônica, como sabões e detergentes, devido à forma cônica e afilada de suas moléculas, constituem, preferencialmente, micelas. Nesta estrutura esférica, as cadeias de hidrocarbonetos organizam-se no interior, isolando-se da água, e os grupos polares posicionam-se na superfície externa, interagindo com o solvente 
 A formação de micelas é favorecida quando a área transversal dos grupos carregados for maior que a(s) cadeia(s) acila lateral(is), como ocorre nos ácidos graxos livres, nos lisofosfolipídios (fosfolipídios sem um ácido graxo) e nos detergentes como o dodecil sulfato de sódio. Ela é uma etapa importante na digestão dos lipídios da dieta.
A maioria dos fosfolipídios e glicolipídios associam-se em uma camada dupla de moléculas, chamada bicamada lipídica. Esta estrutura permite uma agregação mais estável das moléculas desses lipídios, que tem forma cilíndrica devido à presença de duas cadeias apolares. As moléculas de lipídios alinham-se lado a lado, compondo duas monocamadas; as cadeias carbônicas das monocamadas agrupam-se frente a frente, de modo a criar um domínio hidrofóbico no meio da bicamada; os grupos hidrofílicos dispõem-se na superfície das duas faces da bicamada, interagindo com a água .
Bicamadas lipídicas tendem a se converter em estruturas fechadas, chamadas lipossomos, que são mais estáveis, pois não apresentam caudas hidrofóbicas expostas ao solvente, como acontece na periferia das bicamadas planas. Os lipossomos são vesículas esféricas sintéticas formadas por uma bicamada lipídica contínua, que delimita uma cavidade interna preenchida com solvente. Eles podem ser produzidos com moléculas de um único tipo ou de diferentes tipos de lipídios anfipáticos [LEHNINGER, 2006].
Reação de saponificação
O sabão geralmente é o resultado da reação química entre uma base forte (geralmente hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio) e algum ácido graxo, numa reação chamada saponifição. Os ácidos graxos normalmente usados são o oléico, o esteárico e o palmítico, encontrados sob a forma de triacilgliceróis (oleatos, estearatos e palmitatos) nas substâncias gordurosas. Na reação de saponificação o hidróxido de sódio ou hidróxido de potássio ataca os triacilgliceróis, deslocando o glicerol e formando sais sódicos ou potássicos, que recebem o nome de sabões .
Como eles possuem uma parte orgânica (longa cadeia carbônica, hidrofóbica) e uma parte inorgânica (íon proveniente da base, hidrofílico), eles dissolvem a gordura e são solúveis em água. A parte orgânica se liga à gordura dos pratos, utensílios domésticos, etc., enquanto a parte inorgânica se liga à água, por ser polar.
A capacidade de limpeza dos sabões e detergentes depende da sua capacidade de formar emulsões com materiais solúveis nas gorduras. Na emulsão, as moléculas de sabão ou detergente envolvem a "sujeira" de modo a colocá-la em uma micela .Os sabões são agentes emulsificantes, pois tendem a tornar as emulsões mais estáveis e homogêneas.
OBJETIVOS 
Obter o sabão através da reação de saponificação, entre um ácido graxo (glicerídeo) e uma base forte (NaOH);
Caracterizar os TAGs quanto a solubilidade;
Explicar a reação de saponificação a partir de TAGs;
Obter sabão a partir de AGs livres;
Observar como ocorre a reação do glicerídeo com hidróxido de sódio, e analisar o que é necessário para que a reação ocorra, tanto em termos de materiais como de ações;
Analisar os produtos formados e a importância desta reação para a indústria.
MATERIAIS 
3 tubos de ensaio;
Grades para tubo de ensaio;
Pipetas de vidro de 5ml e 10ml; 
Pêra de borracha
Bastão de vidro; 
Béquer.
REAGENTES
Hidróxido de sódio 1M em etanol 95%;
Ácido acético;
Ácido oleico;
Ácido esteárico.
Água destilada 
PROCEDIMENTOS 
 5.1)Foi numerado os tubos de ensaio em 1, 2 e 3;
 5.2)Adicionou-seno tubo 1, 0,3ml de ácido acético; no tubo 2, 0,5ml de ácido oleico e no tubo 3 pequenos fragmentos de ácido esteárico (cerca de 0,05g);
 5.3)Verificou-se o cheiro e o aspecto físico de cada um dos tubos;
 5.4)Adicionou-se a cada tubo 2,0ml de água destilada e agitou-se;
 5.5)Aqueceu-se em banho maria todos os tubos e foi colocado em sua extremidade um pedaço de papel de azul de tornassol;
 5.6)Pipetou-se 2ml de solução de hidróxido de sódio 1M em etano 95% nos três tubos e deixou no banho maria para aquecer durante 30min, logo após as soluções foram deixadas em gelo.
Figura procedimento 5.1
Fonte: autoria própria
Figuras procedimento 5.2
 
Fonte:autoria própria
Figura procedimento 5.4
Fonte: autoria própria
Figura procedimento 5.5
 
Fonte: autoria própria
Figura procedimento 5.6
 
 
Fonte: autoria própria
6.RESULTADO
6.1) Ao adicionar os reagentes nos tubos de ensaio, verificou-se que:
O tubo 1 possuía cor transparente, cheiro de vinagre e estado líquido; 
O tubo 2 possuía cor amarelada, cheiro de azeite e estado líquido;
O tubo 3 possuía cor esbranquiçada, cheiro não identificado e estado sólido;
 6.2) Após o adicionamento de água aos tubos foi verificado que:
	O tubo 1 manteve o mesmo cheiro e cor, liberou um pouco de gás e estava homogêneo;
	O tubo 2 manteve o mesmo cheiro e cor, estava heterogêneo, sendo o ácido oleico menos denso que a água;
	O tubo 3 permaneceu heterogêneo e seus fragmentos não se dissolveram;
 6.3)Após o aquecimento em banho maria e a utilização do papel de azul de tornassol foi verificado:
Tubo 1, o cheiro de vinagre diminuiu e o papel de azul de tornassol obteve coloração roseada, sendo assim o ácido acético é volátil;
Tubo 2, permaneceu com as mesmas características;
Tubo 3, tornou-se homogêneo e não apresentava cheiro;
6.4)Após pipetar 2ml de NaOH 1M em etanol 95%, observou-se nos tubos:
Tubo 1, não houve diferença no resultado;
Tubo 2, a agua ficou com coloração esbranquiçada e uma pequena camada de ácido oleico ainda podia ser notada;
Tubo 3, os fragmentos do ácido esteárico coagularam-se formando um só.
6.5)Após o aquecimento de 30min e o descanso das soluções em gelo, observou-se 
Tubo 1, não ocorreu alteração na solução;
Tubo 2, a solução adquiriu características de sabão líquido e coloração amarelada;
Tubo 3, a solução solidificou e obteve coloração esbranquiçada.
Figura resultado 6.3
Fonte: autoria própria
Figura resultado 6.4
Fonte: autoria própria
Figura resultado 6.5
Fonte: autoria própria
7.CONCLUSÃO
O estudo das fases de formação de sabões até a investigação das propriedades dos lipídeos ajudou a desvendar o quanto é complexo este ramo da bioquímica, especialmente as caracterizações dos mesmos. A estrutura molecular pode influenciar nas propriedades dos produtos saponificáveis em diversas concentrações de solventes. Foi possível visualizar a “mudança” de PH de uma solução saponificável.
 A eficácia demonstrada nos experimentos demonstra que na prática os sabões têm ótimo poder de limpeza e que também pode ser prejudiciais ao meio ambiente quando utilizados de forma incorreta, fato é que, a formação de espuma ficou evidenciada nas diversas concentrações e agitações nos tubos de ensaio.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
LEHNINGER, Albert L.; NELSON, David L.; COX, Michael M.: Princípios de bioquímica. 4ª Ed. Sarvier: São Paulo, 2006.
http://www.fcfar.unesp.br/alimentos/bioquimica/praticas_lipidios/saponificacao.htm