Lista de Exercícios 01-Introdução à Química dos Compostos de Carbono

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LISTA DE EXERCÍCIOS 01 
INTRODUÇÃO À QUÍMICA DOS COMPOSTOS DE CARBONO 
 
Disciplina: Química Orgânica I Professor: Maurício Santos 
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1. O ácido acetilsalicílico (AAS) é o princípio ativo de diversos medicamentos antipiréticos e analgésicos, 
como por exemplo, a Aspirina. É o medicamento mais consumido e conhecido em todo o mundo: 
 
 
 
 
 
a) determine a hibridização de cada átomo de carbono; 
b) escreva a fórmula molecular; 
c) determine o número de ligações sigma () e pi (); 
d) o número de átomos de carbono primários; 
e) identifique os tipos de grupos funcionais oxigenados. 
 
2. O metano é um gás incolor utilizado no GNV (Gás Natural Veicular), cuja fórmula molecular é CH4. O 
metanol (H3COH) é um líquido incolor com diversas aplicações, como por exemplo, solvente de uso geral e 
matéria-prima nas reações de transesterificação de gorduras para a produção de biodiesel. 
 
a) Represente a estrutura do metano e do metanol (represente corretamente as ligações que saem e entram 
no plano do papel); 
b) Faça a estrutura de Lewis para o metanol e determine a hibridização do átomo de carbono. 
 
3. O buta-1,3-dieno, cuja fórmula estrutural condensada é mostrada abaixo, é um monômero muito 
empregado na fabricação de borracha sintética. 
 
H2C=CH-CH=CH2 
 
a) Represente a fórmula estrutural de Kekulé (representando todas as ligações); 
b) Represente a forma linha-ângulo (bastão ou zigue-zague). 
 
4. Represente a forma linha-ângulo para cada substância abaixo: 
 
a) C5H12 (um átomo de carbono é terciário e os demais são primário ou secundário); 
b) C3H5N (um átomo de carbono e o átomo de nitrogênio apresentam hibridização sp); 
c) C3H6O (não possui ligação OH e não há grupo metil); 
 
5. O benzeno é um composto aromático cuja fórmula molecular é C6H6. Existem várias formas de 
representar a estrutura molecular dessa substância: 
 
 
 
 A B C 
 
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Disciplina: Química Orgânica I Professor: Maurício Santos 
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a) Escreva os nomes das formas de representação A e B; 
b) Ao substituir um átomo de hidrogênio no benzeno por uma hidroxila, o produto gerado é o fenol. Desenhe 
a estrutura do fenol mostrando os orbitais p (conforme a forma de representação C). 
 
6. Explique, mostrando os orbitais antes e após a hibridização, como acontece a hibridização sp2 para os 
átomos de carbono do benzeno. Coloque-os em ordem de energia. 
 
7. O cloreto de vinila é o monômero utilizado na produção do PVC (cloreto de polivinila), um polímero muito 
utilizado na construção civil, principalmente na fabricação de tubos e conexões. 
 
 
 
 
 Observe que na representação acima todas as ligações estão no plano do papel. Represente a 
estrutura após as seguintes rotações da representação acima: 
 
a) 90º no plano (sentido horário); 
b) 180º no plano; 
c) 90º fora do plano (ligações que estão para baixo vindo para frente); 
d) Qual dessas representações seria melhor para representar os orbitais p (da ligação )? 
 
8. Observe as 2 representações abaixo para a molécula do 1-pentino (pent-1-ino): 
 
 
 
 
a) Qual das estruturas é a correta? Justifique. 
b) A cadeia é classificada como saturada ou insaturada? Justifique. 
c) Represente todos os átomos de hidrogênio, obedecendo a geometria (use representações linha cheia e 
linha tracejada para representar, quando aplicável). 
 
 
9. Para cada molécula abaixo, determine: 
 
- a hibridização de cada átomo de carbono; 
- a geometria esperada em cada átomo de carbono; 
- a fórmula linha-ângulo (bastão ou zigue-zague); 
- o número de ligações sigma () e pi (). 
 
a) propano (H3CCH2CH3); 
b) butanona (H3CCOCH2CH3); 
c) 1-buten-3-ino (H2CCHCCH); 
d) acetato de etila (H3CCO2CH2CH3). 
 
 
 
 
 
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10. Explique porque o ciclopentino não é uma molécula estável. 
 
 
 
 
 
11. Identifique os grupos funcionais oxigenados e nitrogenados presentes nas seguintes moléculas abaixo: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 Carbaryl: inseticida. LSD: alucinógeno. Paclitaxel (Taxol): antineoplásico. 
. 
Obs.: tem diversas substâncias no capítulo 01 da apostila que estão separadas por aplicações. Fica como exercício 
identificar os grupos funcionais circulados.