FARMACOGNOSIA_METABOLISMO_VEGETAL

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METABOLISMO PRIMÁRIO & 
SECUNDÁRIO 
INTRODUÇÃO
METABÓLITOS VEGETAIS
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Tudo isso acontece no 
reino dos Simples? 
Simples??
Introdução
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O QUE É UMA PLANTA MEDICINAL?
“Planta medicinal é aquela que contém um ou mais de um 
PRINCÍPIO ATIVO conferindo-lhe ATIVIDADE TERAPÊUTICA”.
São compostos ou grupos de 
compostos que podem provocar 
reações nos organismos.
A morfina é um 
alcalóide encontrado na 
papoula.
Que é capaz de promover a cura.
Papaver somniferum - PAPAVERACEAE
Introdução
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Metabolismo primário e secundário
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METABOLISMO
ENZIMAS
ROTAS 
METABÓLICAS
SUBSTRATOS
METABÓLITOS
CATABOLISMO
ANABOLISMO
REAÇÕES 
QUÍMICAS
BIOTRANSFORMAÇÃO
ATIVIDADES 
BIOLÓGICAS
Metabolismo primário e secundário
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METABOLISMO 
PRIMÁRIO
METABOLISMO 
SECUNDÁRIO
macromoléculas
(carboidratos, lipídeos e proteínas)
micromoléculas
(diversidade e complexidade estrutural)
funções essenciais funções adaptativas
distribuição universal distribuição restrita
(especificidade)
produção em pequena escala
atividades biológicas
grande produção
• Fornecer energia (ATP) e poder 
redutor (NADPH);
• Biossíntese de substâncias.
BIOSSÍNTESE
Metabolismo primário e secundário
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COMO OS PRINCÍPIOS ATIVOS SÃO 
PRODUZIDOS PELAS PLANTAS?
METABÓLITOS PRIMÁRIOS METABÓTITOS SECUNDÁRIOS
❖ São moléculas encontradas 
em todas as células vegetais;
❖ São fundamentais para a 
vida da planta.
❖ Exemplos: carboidratos, 
aminoácidos, proteínas, etc.
❖ São moléculas restritas em 
sua distribuição;
❖ Possuem diferentes funções 
nas plantas: sinais químicos, 
defesa, proteção, dispersão de 
pólen e sementes.
❖ Exemplos: alcalóides, 
terpenóides, compostos 
fenólicos.
Metabolismo primário e secundário
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METABOLISMO PRIMÁRIO - conjunto das transformações bioquímicas essenciais para 
produção de protoplasma e geração de energia para as células. Carboidratos, proteínas, 
lipídios, ácidos nucleicos.
METABOLISMO SECUNDÁRIO - transformações bioquímicas não diretamente ligadas a 
processos essenciais para formar novas células e gerar energia. Em geral, têm distribuição 
restrita. Alcalóides, taninos, flavonóides, terpenóides, etc.
GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS 
VEGETAIS SÃO PRODUTOS DO METABOLISMO 
SECUNDÁRIO
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2 METABOLISMO PRIMÁRIO 
2.1 Fotossíntese
Fotossíntese
10
Fotossíntese
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Classes de Metabólitos
12
Classes de Metabólitos
Polissacarídeos
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FIBRAS ALIMENTARES:
Polissacarídeos resistentes à digestão pelas enzimas do sistema digestório humano e que
apresentam efeito laxante suave. Ex. celulose, hemiceluloses, pectinas, gomas, mucilagens.
Também são consideradas fibras alimentares a lignina e oligossacarídeos.
FONTES: legumes, verduras, frutas, cereais (especialmente os integrais).
Classes de Metabólitos
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• são misturas de polissacarídeos ácidos. Ex.: ácido galacturônico
• Viscosas ao tato
• Entumecem na presença de água = sensação de saciedade.
➢ Mucilagens de algas - alginatos (castanhas) Fucus vesiculosus e Laminaria
digitata (laxativas e tratamento de refluxo e irritação gastro-esofágica); ágar-
ágar e carrageninas (vermelhas).
➢ Ex.: Aloe sp ; Malva sylvestris ; Taraxacum officinalis (emolientes); Linnum
usitatissimum; Plantago major L.
1. Carboidratos – açúcares e polissacarídeos 
Mucilagens / gomas / pectinas
Classes de Metabólitos
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➢ Goma guar (Cyamopsis tetragonolobus L.) dietas calóricas e teor colesterol,
goma adraganta, goma arábica e goma estercúlia.
➢ Pectinas usadas em perturbações gastrintestinais, aumentam bolo fecal
(adsorvem toxinas) e protetor da mucosa intestinal.
1. Carboidratos – açúcares e polissacarídeos 
Mucilagens / gomas / pectinas
Classes de Metabólitos
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2. Lipídeos - óleos fixos / manteigas / ceras
◼ São misturas de ésteres de ácidos graxos e álcoois de cadeia variável
◼ Untuosos ao tato e têm elevado ponto de ebulição
◼ Utilizados na alimentação (azeite, óleos (soja, milho, girassol, amendoim, coco, algodão,
amêndoas, cártamo, linho, copaíba, malaleuca)
◼ Alguns têm atividade terapêutica e/ou adjuvante:
➢ Ricinus communis ( óleo de rícino - laxativo/purgativo);
➢ Prunus dulcis (óleo de amêndoas doces - ação emoliente, inflamações);
➢ Theobroma cacao (manteiga de cacau – emoliente e protetor solar).
➢ Apis melifera (cera de abelha) e Copernicia cerifera (carnaúba)
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3 METABÓLITOS SECUNDÁRIOS 
Metabólitos secundários
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BIOSSÍNTESE ARMAZENAMENTO
degradação
Hidrofílicos: vacúolos
Lipofílicos: glândulas e associados a 
componentes celulares lipofílicos 
como ceras e membranas
utilização
PRODUÇÃO, TRANSLOCAÇÃO, ARMAZENAMENTO
TRANSPORTE
1 ou mais órgãos
Metabólitos podem 
ser translocados.
1 ou mais órgãos
3.1 Diversidade e complexidade estrutural dos 
metabólitos secundários
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N
N
N
N
O
O
CH3
CH3
CH3
O
O
OH
OH
2
8
10
6
5
3
7
9
2'
3'
4'
5'
6'
OH
HO
O
OH
1
2
3
4
5
6
7
8
9
11
12
13
14
15
16
20
19
18
10
H
O
O
O
O
O
O
O
OH
17
H3COCO
CO
2
H
29
30
26
O
O
OH OH
R1 R2
1
3
6
810
19 11
14
15
17
18
20
21
22
24
25
26
27
29HO
 7
NH3C
HO
O
H
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
20
19
18
17
H
O OH
CH3
CH2CH3
terpenóide (THC)
alcalóide
metilxantina (cafeína)
flavonóide
esteróide (sitosterol)
triterpeno
diterpeno
monoterpeno
antraquinona
carotenóide
diterpeno
3.1 Diversidade e complexidade estrutural dos 
metabólitos secundários
20
20
PACLITAXEL
Taxol (diterpeno; taxano), identificado
em Taxus brevifolia (Taxaceae) (Wall &
Wani, 1971) como principal componente
químico;
Tratamento do câncer de
mama e ovário
3.1 Diversidade e complexidade estrutural dos metabólitos secundários
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PRODUTOS 
NATURAIS 
MARINHOS
3.2 Distribuição dos metabólitos secundários 
no reino vegetal
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Metabólitos secundários são elementos de diferenciação e especialização nos vegetais.
Quimiotaxonomia / Quimiossistemática: estabelecimento de relações filogenéticas baseada na 
presença de metabólitos secundários.
Raças químicas
metabólitos
enzimas
(rotas biossintéticas)
genes
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos 
vegetais
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“A riqueza de metabólitos secundários em plantas é, pelo 
menos parcialmente, explicável no simples fato de que os 
vegetais estão enraizados no solo e não podem se deslocar; 
eles não podem responder ao meio ambiente pelas vias 
possíveis aos animais.”
Harborne
Os metabólitos secundários garantem vantagens para a 
sobrevivência e perpetuação da espécie em seu ecossistema.
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos 
vegetais
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METABOLISMO SECUNDÁRIO VEGETAL
PLANTAS
MICRO-ORGANISMOS
ANIMAIS
CO-EVOLUÇÃO
METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS
Funções adaptativas: 
DEFESA e ATRAÇÃO
• necessidades ecológicas
• possibilidades bioquímicas
+ Fatores abióticos
HARTMAN, T. Diversity and variability of plant secondary metabolism: a mechanistic view. Entomologia Experimentalis et Applicata, v.80, p. 177-188, 1996.
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos vegetais
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DEFESA DO VEGETAL: contra herbívoros, fungos, bactérias, vírus e 
plantas
• DISSUASÓRIO ALIMENTAR: 
ex. taninos (adstringência), saponinas, cumarinas, monoterpenos, 
iridóides e lactonas sesquiterpênicas.
• TOXINAS: 
ex. alcalóides, glicosídeos cardiotônicos, glicosídeoscianogênicos.
• ALELOPATIA: competição entre vegetais por água, luz e nutrientes, 
mediada por metabólitos secundários (ex: monoterpenos e 
sesquiterpenos; alcalóides; compostos fenólicos).
*metabólitos podem ser liberados no ar, excretados pelas raízes ou carreados pela água 
da chuva.
PROTEÇÃO CONTRA EFEITOS FÍSICOS: luz UV, frio, evaporação 
ex: flavonoides
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos vegetais
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ECOLOGIA QUÍMICA
DEFESA: glicosídeos 
cianogenéticos
HCN
Hidrolases
inibição da 
respiração celular 
nas mitocôndrias
Manihot esculenta
Mandioca-brava
C C
R
1
O R
2
N
R
3
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos vegetais
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ECOLOGIA QUÍMICA: glicosídeos cardiotônicos
Nerium oleander
(espirradeira)
Asclepsias 
(lagarta da borboleta)
Proteção contra 
pássaros
GLI
glicosídeos 
cardiotônicos
3.3 Papel dos metabólitos secundários nos vegetais
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ATRAÇÃO: estimulação por meio de substâncias de reconhecimento.
POLINIZADORES E DISPERSORES DE SEMENTES: insetos, pássaros, 
morcegos, etc.
Exemplos: pigmentos (flavonóides, antocianinas e carotenóides) e óleos essenciais 
(monoterpenos, sesquiterpenos e fenilpropanóides).
3.4 Variabilidade no metabolismo secundário vegetal
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Origem: Genética ou Ambiental
Oliveira, F.; Akisue, G.; Akisue, M. K. Farmacognosia. São Paulo: Atheneu, 1998.
Sazonal/Fenológica
Ontogenética
- interpopulacional ou intrapopulacional
- diferentes órgãos da planta
3.4 Variabilidade no metabolismo secundário vegetal
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GOBBO-NETO, L.; LOPES, N. P. Plantas medicinais: fatores de influência no conteúdo de metabólitos secundários. Química Nova, v. 30, n. 2, p. 
374-381, 2007.
Fatores 
ambientais
3.4 Variabilidade no metabolismo secundário vegetal
31
32
3 METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS 
3.5 PRINCIPAIS VIAS DE BIOSSÍNTESE DE METABÓLITOS 
SECUNDÁRIOS
Principais vias de biossíntese de metabólitos 
secundários
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Metabólitos Secundários…
São agrupados em quatro classes principais. 
Terpenos. Entre estes são encontrados os
hormonios, pigmentos e óleos essenciais.
Compostos fenólicos. Cumarinas, flavonoides,
lignina e taninos.
Glicosídeos. Saponinas, glicosídeos
cardioativos, glicosídeos cianogênicos e
glicosilados.
Alcaloides. 
36
3.5 PRINCIPAIS VIAS DE BIOSSÍNTESE 
DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
3.5.1 VIA DO ACETATO-PIRUVATO
CICLO DO ÁCIDO CÍTRICO
✓ ORNITINA/LISINA
Alcalóides:
Pirrrolidínicos
Tropânico
Pirrolizidínicos
Quinilizidínicos
✓ MEVALONATO
Terpenos
Esteróides
✓ ÁCIDOS GRAXOS E ACETOGENIAS
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3.5 PRINCIPAIS VIAS DE BIOSSÍNTESE 
DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
3.5.2 VIA DO CHIQUIMATO
CICLO DO ÁCIDO CHIQUÍMICO
✓ TRIPTOFANO
Alcalóides:
indólicos
Quinolínicos
✓ FENILALANINA
/TIROSINA
Alcalóides:
Isoquinolínicos
Benzilisoquinolínicos
Fenilpropanóide
Lignanas e ligninas
Cumarinas
✓ ÁCIDO CINÂMICO
✓ ÁCIDO GÁLICO – Taninos hidrolisáveis
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3.5 PRINCIPAIS VIAS DE BIOSSÍNTESE 
DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
3.5.3 VIA DO CHIQUIMATO-PIRUVATO
CICLOS DAS VIAS MISTA
✓ ÁCIDO CHIQUIMICO
+
✓ ACETIL COENZIMA A
ANTRAQUINONAS
FLAVONOIDES
TANINOS CONDENSADOS