Lista 1 P2 QO

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Lista 1 (P2) – Química Orgânica/ Engenharia Ambiental e Sanitária 
1. Dê a nomenclatura das estruturas abaixo: 
 
2. Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos (ramificações): 
 
3. “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos 
responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma 
mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno. Dê a 
formula molecular das seguintes moléculas: 
 
4. Na construção civil o poliestireno expandido tem sido utilizado ultimamente como 
isolante térmico. Sua obtenção se dá através do tratamento do poliestireno com 
gases, que por sua vez é obtido do estireno, cuja estrutura é: 
 
 
5. Algumas loções pós-barba contêm propan-2-ol. Escreva a fórmula estrutural 
desse composto. 
6. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos: 
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a) 2-metil-butan-2-ol; 
b) 1-metil-ciclo-hexanol. 
 
7. Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua como repelente 
natural de lesmas, evitando que elas se alimentem desses cogumelos. Escreva a 
fórmula estrutural dessa substância. 
 
8. Para obter tetracloreto de carbono a partir de metano, deve-se fazer reagir esse 
gás com: 
a) cloro. d) dicloro-metano. c) cloreto de sódio 
b) cloreto de hidrogênio. e) 1,2-dicloro-etano. 
Faça a reação. 
 
9. A monocloração do 2-metil-pentano pode fornecer vários compostos, em 
proporções diferentes. Dos compostos monoclorados isômeros planos, quantos 
apresentarão carbono quiral ou assimétrico? 
 
a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3 
 
10. Quando um alceno sofre o processo de hidrogenação, qual produto é formado? 
Faça a reação. 
 
11. Represente a fórmula e o nome do produto que se espera obter na reação de 
hidrogenação catalítica da ligação dupla da molécula de ciclo-hexeno. 
 
12. As reações de adição na ausência de peróxidos ocorrem seguindo a regra de 
Markovnikov, como mostra o exemplo. 
 
Os produtos principais, X e Y, são, respectivamente, 
a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. 
b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. 
c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. 
d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. 
e) 2-cloro-2-metilbutano e propanal. 
 
13. Um perito químico da polícia técnica recebeu duas amostras líquidas apreendidas 
na residência de um suspeito de envolvimento com narcotráfico. Uma análise 
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preliminar das amostras e a determinação dos respectivos pontos de ebulição 
indicaram que as substâncias mais prováveis eram os hidrocarbonetos cicloexeno 
(C6H10, 80 °C) e benzeno (C6H6, 83°C). Com o objetivo de comprovar a presença 
desses hidrocarbonetos e sabendo que eles possuem reatividades diferentes, o perito 
realizou as reações de bromação a seguir: 
 
a) Equacionar as reações anteriores, escrevendo a fórmula estrutural dos produtos, 
e denominar cada produto. 
b) Indicar que tipo de reação ocorre nos casos I e II. 
c) Explicar a função do FeBr3 na reação de bromação do benzeno (I). 
 
14. O benzeno, produto altamente tóxico, pode ser transformado em outro composto 
menos tóxico, que é o ciclo-hexano, através da reação de: 
a) oxidação. 
b) hidrogenação. 
c) nitração. 
d) sulfonação. 
e) polimerização. 
 
15. Represente a fórmula estrutural do produto orgânico monoclorado obtido na 
reação do ciclo-hexano 
com Cl2.