HIDROGENAÇÃO, ALQUILAÇÃO E AMINAÇÃO

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3/29/2019
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HIDROGENAÇÃO, 
ALQUILAÇÃO E 
AMINAÇÃO
Prof. Augusto Aleluia
HIDROGENAÇÃO
• Uma importante reação catalítica, com aplicações
acadêmicas e industriais, é a hidrogenação de
alcenos.
• A reatividade e a seletividade da reação de
hidrogenação estão condicionadas ao catalisador
metálico selecionado. O paládio apresenta boa
reatividade para hidrogenação de ligações C=C, C≡C,
por exemplo.
• A platina também é altamente reativa para ligações
C=C e C≡C.
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Mecanismo da hidrogenação heterogênea de alcenos através da interação covalente
carbono-metal
Mecanismo da hidrogenação heterogênea de alcenos através da interação  carbono-
metal.
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3
1 2
3
Hidrogenação do guaiacol catalisada por Pd
• A hidrogenação de alcenos é facilmente realizada, a menos
que estes sejam muito substituídos, muito impedidos ou
apresentem outros grupos suscetíveis à hidrogenação ou à
isomerização.
HIDROGENAÇÃO
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BA
C D
Hidrogenação do cinamaldeído 
ONDE OCORRE A HIDROGENAÇÃO?
Levodopa
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(a) hidrogenação de uma ligação C=C assistida por um catalisador
(CAT), normalmente um composto de metal de transição; (b)
hidrogenação de uma ligação C=O (se R’ for um radical alquila ou
arila o reagente é uma cetona e o produto formado é um álcool
secundário e se for um átomo de hidrogênio será um aldeído
produzindo um álcool primário.
Hidrogenação do ácido ricinoleico
FORMA UM ÁCIDO GRAXO SATURADO COM P.F. DE 86° E COM ALTA
ESTABILIDADE OXIDATIVA.
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ALQUILAÇÃO
• Objetivo: inserir C em uma molécula.
• Alquilação de Friedel-Crafts: benzeno
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Alquilação de Cetonas
Quais reações estão acontecendo?
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AMINAÇÃO
AMINAÇÃO
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Preparação de aminas
• Aminas primárias podem ser preparadas a partir da amônia e
de haletos de alquila, através de uma reação de substituição
nucleofílica.
• Possibilidade de formação de aminas secundárias e terciárias.
Preparação de aminas – Mecanismo da reação
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AMINAÇÃO
1. Identifique a aminação.
2. O que está acontecendo na reação debaixo?
EXERCÍCIOS
As reações de hidrogenação promovem a formação de ligações duplas em
compostos orgânicos.
As reações catalisadas por metais, como o Pd, podem ser úteis em processos
de hidrogenação de alcenos.
O catalisador Pd ou Pt adsorve a molécula de H2 em sua superfície.
Para o aumento da cadeia carbônica de um composto ou para a inserção de
susbtituintes alquilas em uma molécula, procede-se às reações de alquilação.
A alquilação de Friedel-Crafts é baseada na inserção de substituintes amina em
anéis aromáticos.
As aminas podem ser classificadas em aminas primárias, terciárias e íons
amônio (NH4+).
A aminação é a inserção de substituintes aminas em substratos alquilas.
O mecanismo principal de aminação é definido por uma reação de substituição
nucleofílica.
Dopamina, anfetamina, quinina, serotonina e adrenalina são exemplos de
aminas biologicamente importantes.
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