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Universidade Federal de Sergipe Departamento de Química – DQI Docente: Profª Mestra Tarciane Greyci QUI0072 Química Orgânica I Apostila Funções Oxigenadas (Parte1) 1. Álcoois Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos hidroxila (OH) ligado diretamente à átomos de carbono saturados. Representa-se, em geral, um monoálcool assim: Onde: R = radical OH = hidroxila Exemplos: Nomenclatura De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL. Exemplos: álcool cíclico álcool aromático ciclopentanol álcool benzílico Classificação Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras: - de acordo com a posição da hidroxila - de acordo com o número de hidroxila Posição da Hidroxila Álcool Primário – tem a hidroxila ligada a carbono primário. Álcool Secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário. Álcool Terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário. Número de Hidroxila - Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila. - Diálcool ou Diol – álcool que contém duas hidroxilas. - Triálcool ou Trióis – álcool que contém três hidroxilas. Propriedades As moléculas dos álcoois são atraídas umas às outras por meio de ligações de hidrogênio: o tipo de força intermolecular mais intenso que existe. Essa força de interação molecular dos álcoois explica outras de suas propriedades, como a solubilidade, a polaridade e os pontos de fusão e ebulição. Os pontos de Fusão e Ebulição são elevados, pois as ligações de hidrogênio que as moléculas dos álcoois realizam umas com as outras são forças eletrostáticas muito intensas. Portanto, precisa-se de muita energia para romper essas ligações. Os monoálcoois possuem pontos de ebulição menores que os poliálcoois, pois quanto mais grupos OH, mais ligações de hidrogênio haverá. Quanto a polaridade, os álcoois possuem uma parte da molécula polar (a parte que possui o grupo OH) e outra apolar (a cadeia carbônica). As moléculas que possuem poucos átomos de carbono na cadeia tendem a ser polares. Mas conforme a cadeia carbônica vai aumentando, ela tende a ser apolar. Além disso, os poliálcoois são mais polares que os monoálcoois. Quanto a solubilidade, os álcoois de cadeia curta, que possuem maior tendência polar, são bastante solúveis em água, porque suas moléculas realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica e a tendência apolar, os álcoois vão ficando insolúveis em água. Monoálcoois com 4 ou 5 carbonos na cadeia são praticamente insolúveis em água. Porém, os poliálcoois possuem mais hidroxilas que realizam ligações de hidrogênio com as moléculas de água. Assim, mesmo possuindo uma cadeia carbônica maior, quanto mais hidroxilas o poliálcool apresentar, mais solúvel em água ele é. 2. Aldeído, Cetonas e Ácidos Carboxilico Aldeído - são compostos orgânicos que apresentam como radical: Podem ser representados por R – COH (aldeído alifático) e por Ar – CHO (aldeído aromático); Exemplo: Formaldeído (desinfetante usado na conservação de peças anatômicas e para embalsamar cadáveres; Cetonas - são todos os compostos orgânicos que apresentam o radical: Esse grupo funcional (– CO –) recebe o nome de carbonila; Podem ser representados por R – CO – R (cetonas alifáticas), Ar – CO – Ar (cetonas aromáticas) e Ar –CO– R (cetonas mistas); Exemplo: Acetona (solvente de tintas, vernizes, esmaltes e na preparação de sedas artificiais, celulóide, pólvora sem fumaça, corantes e produtos medicinais; Ácido Carboxílico - são todos os compostos orgânicos que apresentam o radical: Esse grupo recebe o nome de carboxila; Podem ser representados por R – COOH (ácido alifático) e Ar – COOH (ácido aromático); Nomenclatura Para os aldeídos, as cetonas e os ácidos carboxílicos: Prefixo indicativo da quantidade de carbonos seguido do indicativo intermediário da natureza das ligações entre carbonos e da terminação correspondente a função; Havendo necessidade de numeração, devemos considerar como cadeia principal a mais longa que contenha o grupo funcional. A numeração deve sempre iniciar do grupo funcional, no caso de aldeído e de ácido carboxílico ou do carbono da extremidade mais próxima do grupo carbonila, no caso das cetonas; No caso de um grupo funcional aparecer mais de uma vez usase di, tri, etc., precedendo a terminação; Referências 1 SOLOMONS, T. W. G. Quimica Organica Volumes 1, Livros Tecnicos e Cientificos Editora S.A., 1982. 1 BRUICER, P. Y. Química Orgânica. 4ª Edição, vol. 1, Pearson/Prentice Hall, 2006.
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