Álcoois: Estrutura, Classificação e Propriedades

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Álcoois 
São compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos hidroxilo (hidroxila) – “OH”, 
ligado directamente a átomos de carbonos saturados. 
A formula geral dos monoálcoois (ácidos monohidroxilados), isto é, com um grupo hidroxilo é 
R – OH ou CnH2n+1 – OH 
Onde R é um radical alquil, n é o numero de carbonos, 2n + 1 numero de hidrogénio, -OH 
grupo hidroxilo. 
Os álcoois podem ser visualizados estruturalmente de duas maneiras: como derivados 
hidroxilados dos alcanos e como derivados alquílicos da água. O álcool etílico, por exemplo, 
pode ser visto como uma molécula de etano na qual um hidrogénio foi substituído por um grupo 
hidroxila, ou como uma molécula de água na qual um hidrogénio foi substituído por um grupo 
etila. 
Os tipos de álcoois 
De acordo com a posição do grupo hidroxila: 
Os álcoois podem ser classificados quanto à posição do grupo funcional na molécula, em: 
 Álcool primário – quanto o hidroxilo liga-se a um carbono primário. 
CH3 – CH2 – CH2 
 OH 
 Álcool secundário – quando o grupo hidroxilo liga-se a um carbono secundário 
CH3 – CH2 – CH2 
OH 
 Álcool terciário – quando o grupo hidroxilo liga-se a um carbono terciário 
CH3 
CH3 – CH2 – CH2 
OH 
De acordo com o número de grupos hidroxila Monoálcoois ou monois - álcoois que 
apresentam apenas um grupo hidroxila na sua composição. 
CH3 – CH2 – CH2 – OH 
Poliálcoois - álcoois que apresentam mais que um grupo hidroxila 
 Diálcoois ou diois - álcoois que apresentam dois grupos hidroxila. 
CH2 – CH2 
OH OH 
 Triálcoois ou triois - álcoois que apresentam três grupos hidroxila. 
CH3 – CH2 – CH2 
OH OH OH 
 
Nomenclatura IUPAC 
A nomenclatura oficial dos álcoois obedece à seguinte regra: 
Nome do hidrocarboneto + sufixo “ol” – posição do grupo “OH” 
 A cadeia principal deve possuir o carbono que contem o grupo o grupo “OH”. 
 Os átomos de carbono devem ser numerados a partir da extremidade mais próxima ao 
carbono que contem o grupo funcional. 
 CH3 – OH : metanol 
 CH3 – CH2 – OH: etanol 
 CH3 – CH2 – CH2 – OH: propanol – 1 
Nomenclatura Usual 
A nomenclatura oficial dos álcoois obedece à seguinte regra: 
Palavra “álcool” + nome do radical + sufixo “ico” 
 CH3 – OH: Álcool metílico 
 CH3 – CH2 – OH: álcool etílico 
 CH3 – CH2 – CH2 – OH: álcool propílico 
Propriedades físicas dos álcoois 
 Os primeiros três representantes da serie alfabética saturada são líquidos incolores, 
voláteis, de cheiro característico e solúveis em água em todas as proporções. 
À medida que a massa molecular aumenta, os álcoois tornam-se menos voláteis, menos solúveis 
em água, notando-se também a alteração do seu cheiro. 
 Com aumento da cadeia carbónica, o caracter apolar passa a predominar em relação ao 
caracter polar do grupo “OH”, diminuindo a solubilidade. 
 O aumento de grupos “OH” na molécula aumenta o caracter polar na molécula e 
consequentemente, a solubilidade do álcool na água. 
Os poliálcoois são mais solúveis que monoálcoois com o mesmo numero de carbonos na cadeia 
porque um maior numero de “OH” implica maior polaridade. 
 Os álcoois superiores são sólidos e com elevado pontos de fusão e de ebulição devido 
ao aumento da cadeia carbónica. 
Os álcoois apresentam pontos de ebulição maiores, em relação aos hidrocarbonetos de massa 
molecular correspondente, devido à existência de pontes de hidrogénio – ligações atractivas 
intermoleculares que ocorrem entre moléculas polares que apresentam átomos de hidrogénio 
directamente ligados a um elemento muito electronegativo como flúor, o oxigénio e o 
nitrogénio. 
As pontes de hidrogénio podem ser encontradas em substâncias como: H2O, NH3, HF, álcoois 
inferiores. 
Notam-se ligações atractivas entre hidrogénio de uma molécula e o elemento muito 
electronegativo das moléculas próximas. 
As pontes de hidrogénio têm influencia nas propriedades físicas das substâncias onde elas 
ocorrem. Nos álcoois, os pontos de ebulição são mais altos em relação aos compostos de outras 
classes (que não contém pontes de hidrogénio) com a mesma cadeia carbónica e de massa 
molecular igual. 
CH3Cl – P.E. = -24ºC CH3OH – P.E. = 64,6ºC 
Nos álcoois, o aumento do número de grupos “OH” aumenta o valor dos pontos de ebulição, 
devido ao aumento do numero de ponte de hidrogénio. 
Método de obtenção dos álcoois 
Hidratação de alcenos 
Os álcoois podem-se obter pela hidratação dos Alcenos, usando a segunda regra de 
Markovnikov (o hidrogénio vai para o carbono mais hidrogenado e o grupo OH para o 
carbono menos hidrogenado da ligação dupla). 
 
Redução de aldeídos 
 
Fermentação alcoólica 
O processo de fermentação, permite a obtenção das bebidas alcoólicas (Etanol). 
 
 
Adição de água aos alcenos (hidratação dos alcenos) 
Em presença de catalisadores adequados (H+) os alcenos reagem com a água formando álcoois. 
Nesta reacção vale a regra de Markovnicov para reacções de adição. 
 
Reacções de haletos orgânicos com água ou bases 
A partir de vários hidrocarbonetos (alcanos, alcenos e alcinos) podem ser obtidos haletos 
orgânicos que, ao reagirem com água ou com uma base, originam um álcool. 
1º passo: 
 
2º passo: 
 
ou 
 
Os haletos orgânicos são compostos muito reactivos, usados como intermediários na preparação 
de muitos compostos orgânicos. 
 
Isomeria dos álcoois 
Os álcoois podem ter isomeria de cadeia, isomeria de posição do grupo funcional e isomeria 
de função. 
Isomeria de cadeia álcoois com a mesma fórmula molecular, mas com cadeias diferentes 
(lineares e ramificadas). 
Isomeria de posição do grupo funcional - álcoois com a mesma formula molecular, mas 
diferem-se na posição onde se encontra o grupo funcional ( OH ). 
 
A isomeria de função é caracterizada pela ocorrência de dois ou mais compostos de 
mesma fórmula molecular, mas que no entanto, as suas estruturas pertencem a funções 
químicas diferentes. 
 
Aplicações do álcool etílico 
Álcool etílico usa-se na produção das bebidas alcoólicas; 
É usado na medicina e na limpeza como esterilizador; 
Serve como combustível para automóveis e até mesmo aviões; 
É utilizado como matéria-prima na obtenção de outras substâncias, como eteno, etano, etc. 
É também usado como solvente para o fabrico de tintas, vernizes, perfumes, essências, etc. 
 
 
Referencia bibliográfica 
FIGUEREDO, Carlota & GUIAMBA, Constância. Quimica-10ª Classe, 2ª Edição, Texto 
Editores Ltd, Maputo, Moçambique, 2017.