exercicios-1

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Quimica Orgânica , Profa Dulce Helena
Lista de exercícios-1
1- Preveja o ângulo de ligação indicado:
a- o ângulo de ligação C-N-H em (CH3)2NH
b- o ângulo de ligação C-O-C em CH3OCH3
c- o ângulo de ligação H-C-H em H2C=O
d- o ângulo de ligação C-C-N em CH3CH2NH2
2- Para cada tipo de ligação abaixo, determine a direção do momento de dipolo
esperado:
(a) C−O (b) C−Mg (c) C−N (d) C−Li (e) C−Cl (f) C−H
(g) O−H (h) N−H
3- Qual o valor aproximado dos ângulos de ligação indicados?
4- Indique os ângulos de ligação aproximados para cada ligação nos seguintes
compostos:
(a) CH3CH2OH (b) CH2O (c) C2H4 (d) C2H2 (e) CH3OCH3
(f) CH3NH2 (g) C3H8 (h) CH3CN
5- Quais das seguintes moléculas são capazes de formar ligações de hidrogênio com
outra molécula igual? Quais são capazes de formar ligações de hidrogênio com a água?
6- Explique as diferenças na temperatura de ebulição dos seguintes compostos:
composto massa molecular (g/mol) Te (0C)
CH3CH2CH3 44,0 -42
CH3OCH3 46,0 20,0
CH3CH2OH 46,0 78,4
HCOOH 46,0 100,7
7- Coloque cada grupo de substâncias em ordem crescente de solubilidade em água. Explique
sua resposta.
a- CH3CH2OH (I) CH3CH2OCH2CH3 (II) CH3[CH2]3CH3 (III)
b- CH3NH2 (I) CH3CH3 (II) CH3[CH2]2CH2NH2 (III)
c- CH3CH2OH (I) CH3CH2CH2CH2OH (II) CH3CH2CH2Cl (III)
8-O fosfogênio Cl2C=O tem um momento de dipolo menor que o formaldeído, H2C=O,
embora contenha átomos eletronegativos de cloro no lugar dos átomos de hidrogênio.
Explique.
10- Desenhe as estruturas de ressonância resultantes do movimento de elétrons
indicado pelas setas curvas abaixo. Inclua as cargas formais, se necessário.
11- Mostre a conversão da estrutura de ressonância A para a estrutura B
usando setas curvas:
12- Usando setas curvas, mostre o mecanismo para a reação ácido-base abaixo
(somente a reação do lado esquerdo, dos reagentes) e identifique o ácido, a base,
e a base conjugada e o ácido conjugado desses.
13- O íon amônio (NH4+) tem pKa=9,25 e o íon metilamônio (CH3NH2) tem pKa=10,66.
Qual é a base mais forte, amônia (NH3) ou metilamina (CH3NH4)? Explique.
14- Considere a reação ácido-base hipotética descrita a seguir e com base nas
tabelas de pKa do final dessa lista, responda as perguntas abaixo.
(a) Qual o ácido mais forte: acetileno (C2H2) ou água?
(b) Qual a base mais forte: HC≡C:− ou OH−?
(c) Quem está associada ao ácido mais fraco: a base conjugada mais fraca ou a mais forte?
(d) Com base nas respostas anteriores, você espera que essa reação hipotética ocorra no
sentido indicado? Por que?
15- Escreva os produtos para cada reação ácido-base mostrada abaixo:
Tabela 1: https://www.masterorganicchemistry.com/2010/06/18/know-your-pkas/