Síntese do Ácido Acetil Salicílico (AAS)

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REAÇÃO DE ACILAÇÃO: SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO ACETIL 
SALICÍLICO (AAS) 
 
Andressa Ribeiro da Silva (020131217@unifacs.edu.br), Felipe Ricardo Oliveira Silva (020131016@unifacs.edu.br), 
karol (@unifacs.edu.br), Matheus Ribeiro Fróes (029131032@unifacs.edu.br), Victor Augusto Farias Rocha 
(032131125@unifacs.edu.br). 
 
Orientador: Luciana de Menezes Moreira 
 
Palavras Chave:​ Acilação, composto orgânico, síntese. 
Resumo 
O método da síntese do ácido acetil salicílico abrange a aplicação de um grupo acila em um composto orgânico. 
Essa mistura tem que ser aquecida para que ocorra a formação do sólido branco que posteriormente será a substância 
AAS. No experimento foi utilizado o anidrido acético para fazer a acetilação, que com o ácido salicílico e ácido sulfúrico, 
após certo aquecimento formará um sólido branco que, posteriormente, junto com água, será separado através de uma 
filtração a vácuo. 
 
Introdução 
- PRODUÇÃO DA ASPIRINA 
 - PURIFICAÇÃO 
- TESTE DE JONES 
 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABXPYAA/aspirina 
 
http://www.ebah.com.br/content/ABAAAe-t0AJ/relatorio-vii-aspirina 
 
http://www.iq.usp.br/prmoreno/disciplinas/qfl/qfl034x/qfl0314/Exp04.pdf 
 
http://revistaadmmade.estacio.br/index.php/saudesantacatarina/article/viewFile/245/190 
 
 
 
Parte Experimental 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
BELO HORIZONTE - MINAS GERAIS 
05 a 08 DE OUTUBRO DE 2010 
  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Resultados e Discussão 
 
Para a obtenção do ácido acetilsalicílico - C​9​H​8​O​4 (Aspirina) foi necessário reagir o ácido salicílico com o anidrido 
acético. A reação se da através do ataque nucleofílico do grupo OH do fenol sobre o carbono da carbonila do anidro 
acético, como mostra na reação abaixo: 
BELO HORIZONTE - MINAS GERAIS 
05 a 08 DE OUTUBRO DE 2010 
  
 
 
 
 
O mecanismo de catálise ácida pode ser descrito mais detalhadamente pelas seguintes etapas: 
 
1- Forma-se o cátion do anidrido acético e um grupo hidroxila pelo ácido sulfúrico. 
 
 
 
2- O cátion então reage com a hidroxila do ácido salicílico que passa a ficar com carga positiva. 
 
 
 
3- O próton, então, é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado. 
 
 
4- Então ocorre a reação de eliminação que da origem ao ácido acético e o outro produto é convertido em ácido 
acetilsalicílico pela perda de um próton. 
 
 
 
Faz-se necessário o uso de um catalisador para diminuir o tempo da reação, tornando o processo viável. Neste 
processo utiliza-se o ácido sulfúrico, pois ele não é consumido na reação, ele somente aumenta a velocidade da desta, 
diminuindo a energia de ativação. 
Além disso, usou-se água gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfriou-se até que a cristalização fosse 
completa para posterior cálculo do rendimento. 
 
Como a reação é de 1:1 do ácido salicílico e o ácido acetilsalicílico, pode-se calcular o rendimento da reação e 
identificar o reagente limitante e em excesso. 
 
C​7​H​6​O​3​ + C​4​H​6​O​3​ ​→​ C​9​H​8​O​4​ + C​2​H​4​O​2 
 
BELO HORIZONTE - MINAS GERAIS 
05 a 08 DE OUTUBRO DE 2010 
  
 
A massa utilizada de ácido salicílico foi de 2,5144g e o volume de anidrido acético foi de 3,5mL, como a 
densidade deste é 1,08g/mL, obtemos sua massa de 3,78g. A partir disso calculamos a quantidade de matéria de cada um 
pelas suas massas moleculares: 0,0181 mols de ácido salicílico e 0,0370 mols de anidrido acético. Assim, conclui-se que o 
anidrido acético é o reagente em excesso e o ácido salicílico é o reagente limitante. 
Para o cálculo do rendimento do ácido acetilsalicílico utilizamos a massa molecular para um rendimento teórico de 100% 
para obtermos o rendimento prático: 
 
138,12 g/mol ── 2,5144g (Ác. Salicílico - C​7​H​6​O​3​) 
180,15 g/mol ── X g (Ác. Acetilsalicílico – C​9​H​8​O​4​) 
 
X = 3,2795g 
 
Com o rendimento teórico máximo podemos calcular o prático, fazendo outra regra de três, e diminuindo a massa 
total obtida pela massa do papel filtro: 
 
M(AAS) = M(total obtida) – M(papel filtro) 
M(AAS) = 2,823 – 1,1617 → ​M(AAS) = 1,6613g 
 
Assim o cálculo do rendimento prático pode ser feito: 
 
 
3,2795g ── 100% 
1,6613 g ── Y 
𝐑𝐞𝐧𝐝𝐢𝐦𝐞𝐧𝐭𝐨​ % = 50,6571 
 
Neste experimento, pode-se obter um rendimento baixo devido algumas perdas de massa do produto no recipiente 
e no papel filtro, além de parte dos reagentes não regirem completamente um com o outro. 
 
Conclusão 
A técnica da extração com solventes quimicamente ativos mostra um método eficaz para separação de dois 
compostos orgânicos em que são solúveis no mesmo solvente. Após realizada o experimento, foi possível observar que a 
base dessa extração é a reação ácido-base, que posteriormente consegue separar as fases aquosa e orgânica. 
 
O rendimento da recuperação do ácido benzóico foi satisfatório, porém não foi ideal devido a falhas no momento 
da separação das fases na abertura do funil, já que não é separado com exatidão. Além da quantidade do ácido clorídrico 
possa ser que não foi suficiente para que o benzoato de sódio resultasse novamente em ácido benzóico. 
 
Referência Bibliográfica 
 
 
 
 
BELO HORIZONTE - MINAS GERAIS 
05 a 08 DE OUTUBRO DE 2010