sintese cloreto de terc butila

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UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE FARMÁCIA
CURSO DE FARMÁCIA
 
 
 
 
 
RELATÓRIO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Formação do Cloreto de Terc-Butila
 
Prof.: 
 
 
 
 
 
 
Alunas: 
 	 
 
 
Rio de Janeiro
19/08/2019
Introdução
O Cloreto de terc-Butila (C4H9Cl) é um composto orgânico líquido e incolor à temperatura ambiente, sendo moderadamente solúvel em água. Pode ser utilizado na síntese orgânica como agente alquilante e também como solvente. O nucleófilo não deve ser muito básico, a fim de evitar a competição com a reação de eliminação. Como os grupos de saída são ânions mais estáveis, além de serem solventes polares próticos e de baixa temperatura, pode ser sintetizado a partir de uma reação de substituição nucleofílica de 1ª ordem, SN1, com o álcool terciário terc-Butanol, visto que álcoois terciários podem ser facilmente transformados em Cloretos de Alquila pela adição de Ácido clorídrico concentrado.
A reação SN1, de síntese do Cloreto de terc-Butila, se dá em três passos. A primeira etapa, a rápida (e reversível), consiste na protonação do álcool, seguida por uma etapa bem mais lenta de perda de água onde é formado o relativamente estável carbocátion terciário. Na etapa final o carbocátion é rapidamente atacado pelo íon Cl- para formar o aleto de alquila. Uma representação para o mecanismo seria:
Objetivo
Sintetizar o Cloreto de terc-Butila a partir da reação Sn1 do Álcool terciário terc-Butanol. Realizar a separação de fazes utilizando o método com funil de separação.
Metodologia
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de terc-butila, através do tratamento do terc-butanol (2 - metil - 2 propanol) com ácido clorídrico a 35%. A reação será efetuada diretamente em um funil de separação e realiza-se segundo o mecanismo SN1. 
 • REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE PRIMEIRA ORDEM (SN1): 
Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira etapa (lenta), ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion; na segunda etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de terc-butila a partir do terc-butanol. 
O método é a partir de álcoois, e a reação funciona melhor com álcoois terciários. Os álcoois primários e secundários também reagem, mas com velocidades menores e a temperaturas mais elevadas. A velocidade da reação de álcoois terciários com haletos de hidrogênio depende somente da concentração do álcool e não da concentração do haleto de hidrogênio. Em outras palavras, a reação é um processo de primeira ordem.
Calcular quanto tem de terc-butanol em mL:
 1 mol - 74,122(massa molar)
0,08 - x
x=5,93 g/mol
Volume:
D=M/V
0,7809=5,93/V
V= 7,6 mL Terc. Butanol.
 - Colocamos 8 mL (arredondamos)
Calcular quando tem em ml de HCl 35%:
1 mol - 36,5 g
0,28mol - x
x= 10,22g
Volume:
100m - 35hcl
X - 10,22
x= 31 ml HCl
 obs: Pegaremos 35 ml de HCl
Experimental
Pegou-se um funil de separação de 125 ml;
Adicionou-se no funil 8 mL de terc-butila (2 metil 2 propanol) + 35 mL de HCl;
Agitou-se com a mão levemente com a tampa do funil aberta;
Colocou-se o funil novamente no aro;
Observou-se a formação de 2 fases;
Removeu-se a fase aquosa do funil de separação ;
Logo após, colocou-se “a olho” um pouco de bicarbonato de sódio em um bécker a parte;
Verteu-se no funil de separação já com a fase ôrganica, para lavagem;
Agitou-se com um bastão de vidro; 
Novamente, formou-se 2 fases; 
Retirou-se e descartou-se a fase aquosa (de baixo);
Por fim, obteve-se o produto final – Cloreto de Terc-Butila;
Retirou- se o produto final do funil, verteu-se para o bécker e pesou-se na balança para verificação do produto de final.
Resultados e Discussões
O cloreto de terc-butila fora formado a partir da reação de 8mL de terc-butanol com 35 mL de ácido clorídrico a 35%.
 
Na preparação do cloreto de terc-butila, buscou-se realizar um exemplo de reação de substituição nucleofílica de 1°ordem (SN1) onde o grupo hidróxido (OH-) foi substituído pelo íon cloreto (Cl -). Haletos de alquila terciário, como é o caso do cloreto de terc-butila, não são reativos em substituições via mecanismo SN2.
O álcool terc-butanol (um álcool terciário), muito reativo transforma-se no cloreto de terc-butila por simples agitação com ácido clorídrico concentrado a temperatura ambiente. A reação de substituição que transforma terc-butanol em cloreto de terc-butila ocorre da seguinte maneira:
 Mecanismo da síntese do cloreto de terc-butila:
1ª Etapa: Formação de um bom grupo de saída
Na 1ª etapa o álcool terciário é protonado, formando um bom grupo abandonador. 
2ª Etapa: Formação do carbocátion
Na 2ª etapa, a água deixa o terc-butanol protonado, formando-se um carbocátion terciário relativamente estável.
3ª Etapa: Formação do cloreto de terc-butila
Finalmente na 3ª e última etapa, o íon cloreto ataca o carbocátion, dando origem ao cloreto de terc-butila. Essa reação é de primeira ordem e depende apenas da concentração do álcool [1].
Cálculos do Rendimento Percentual da Reação:
Rendimento de uma reação é o quociente entre a quantidade de produto realmente obtido e a quantidade que seria teoricamente obtida (calculada) pela equação química correspondente multiplicada por 100.
1o Determinar o número de moles do reagente limitante, terc-butanol (CH3)3COH:
Densidade do(CH3)3COH = 0,789g/ml
d = m / v                                    
                      
m = 5,93g de terc-butanol
n = m / mol;
n = 5,93 / 74,12 =
0,08 mol de terc-butanol.
Se 1mol de terc-butanol, tem massa igual a 74,12g, então 0,08 mol tem massa igual a:
 1 mol _______ 74,12g X ≈ 5,93g 
 0,08 mol _______ X
Peso do becker com a solução de cloreto de terc-butila obtido: 36,8g
Peso do becker vazio: 31,1g
36,8g – 31,1g = 5,7g massa obtida de cloreto de terc-butila.
Terc-butanol Cloreto de terc-butila
74,122g _________ 92,57g
5,93g __________ X
X = 7,40g (em 100%)
Rendimento = 5,7g / 7,40 .100
Rendimento = 77,02%
O rendimento da reação foi de 77,02%.
Conclusão
Neste experimento, concluiu-se que a reação ocorrida foi a de SN1, obtendo o cloreto de terc -butila (produto esperado). Não conseguimos realizar o teste de confirmação, pois não conseguiríamos realizar o procedimento por conta do tempo estimado. 
Entretanto, conseguimos realizar o calculo do rendimento e ao ser comparado com o rendimento teórico (70-80%) e mesmo perdendo um pouco do produto durante os procedimentos experimentais (por ele ser muito volátil) obtivemos um rendimento bom e dentro do esperado na literatura. 
Tendo como resultado, um rendimento de 77,02%. 
Com isso, a experiência pode ser considerada bem sucedida, uma vez que atingiu obtenção de cloreto de terc. butila com o rendimento dentro do rendimento teórico.
Referência Bibliográfica
[1] KLEIN, David. OrganicChemistry. 2 ed. Estados Unidos: Wiley, 2012. Vol. 2.
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