PRATICA 5 - ORG 2

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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO 
UNIVERSIDADE TECNOLÓGICA FEDERAL DO PARANÁ CURSO: 
ENGENHARIA QUÍMICA 
DISCIPLINA QM63A: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA 2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO V – SÍNTESE DO 
ÁCIDO ACETIL-SALICÍLICO 
 
 
ACADÊMICOS: 
Fernanda Sousa 
Lenry Nakasone 
Mariana Alves 
Matheus Obara 
Victor Borges 
 
 PROFESSOR: 
Fabio Vandresen 
 
 TURMA: EQ 31 
 
 
 
 
 
LONDRINA, OUTUBRO DE 2019.
QUESTIONÁRIO 
 
 
1- 
 
 
 
2- 
 
O ácido sulfúrico age como um catalisador na reação. Na equação acima, podemos 
observar que o anidrido acético (1) é quebrado em duas moléculas (2). Uma delas ataca 
o benzeno e retira o grupo OH (3), e a outra une-se ao grupo OH que saiu do benzeno e 
forma o ácido acético (4). 
 
3- A partir da aspirina obtida, a maior impureza é o próprio ácido salícilico, que pode 
estar presente devido a acetilação incompleta durante o experimento ou durante a 
hidrólise do produto durante o processo de isolamento. Podemos remover esse 
material durante as etapas de purificação ou recristralização do produto. 
 
4- 
 
INFORMAÇÕES: 
2g de ácido salicílico 
4ml de anidrido acético 
Massa molar do ácido salicílico: 138,121 g/mol 
Massa molar do anidrido acético: 102,09 g/mol 
Densidade do anidrido acético: 1,08 g/cm³ 
Massa molar ácido acetilsalicílico: 180,158 g/mol 
Número de mols do ácido salicílico: 0,01448 mols 
Número de mols do anidrido acético: 
 4ml x 1cm3/ml x 1,08 g/cm³ x 1mol/102,09 g = 0,04232 mols 
 
1 mol de ácido salicílico reage com 1 mol de anidrido acético logo podemos 
concluir que o reagente limitante é que possui menor quantidade de mols, no caso o 
ácido salicílico. 
Quantidade de produto teórico do ácido acetilsalicílico: 
 0,01448 mols x 180,158 g/mol = 2,61g 
Quantidade de produto obtido = 1,67 
Rendimento = 63,9% 
 
5- O processo a seguir representa um processo de esterificação, substuição nucleofílica. 
 
Mecanismo: 
 
 
Referências Bibliográficas: 
- SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol. 1 e 2. 9 ed. 
LTC, 2009 
- McMURRY, J., Química Orgânica vol. 1 e vol. 2. ed. CENGAGE Learning. Tradução 
da 6ª Edição Norte Americana, 2008KOTZ, John C.; TREICHEL