Carboidratos: Estrutura e Funções

Prévia do material em texto

1
Profª Livia Barbosa
E-mail: livia.barbosa@estacio.br
CARBOIDRATOS I
CARBOIDRATOS
2
• Hidratos de carbono, açúcares, sacarídeos, glicídeos.
• São as biomoléculas mais abundantes na face da Terra.
• O açúcar comum e o amido constituem a base da dieta na maior
parte do mundo.
• Na fotossíntese, CO2 e H2O são convertidos em carboidratos.
CARBOIDRATOS
3
• Quimicamente, são poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou
substâncias que liberam estes compostos por hidrólise.
CARBOIDRATOS
4
• Sua oxidação é uma das principais vias metabólicas fornecedora de
energia.
• Funcionam como elementos estruturais e de proteção.
• Participam dos processos de reconhecimento e coesão entre as células.
• Atuam como sinalizadores.
Quanto ao número de unidades constituintes, são classificados em:
1) Monossacarídeos
2) Oligossacarídeos → Dissacarídeos 
3) Polissacarídeos
5
•São os açúcares mais simples, constituídos de uma única unidade de
poliidroxialdeído ou poliidroxicetona.
•São compostos incolores, sólidos cristalinos, naturalmente solúveis em
água, e a maioria com sabor doce.
•Variam quanto ao número de átomos de carbono e à função química
assumida pelo grupo carbonila (C=O).
MONOSSACARÍDEOS
Grupo Carbonila
Grupo Carbonila
Aldeído Cetona
6
TETROSES
PENTOSES HEXOSES
TRIOSES
QUANTO AO TAMANHO DA CADEIA:
7
ESTEREOISOMERIA
O gliceraldeído é o monossacarídeo mais simples que contém um centro 
quiral e, dessa forma, tem dois isômeros ópticos que são imagens 
especulares não superponíveis (ou ENANTIÔMEROS).
8
SÉRIES D e L
Classificados de acordo com a configuração do carbono de referência, em 
comparação com o gliceraldeído
12
D-glicose e D-galactose são epímeros com relação ao carbono 
4.
D-psicose e D-frutose são epímeros com relação ao carbono 3.
Dois açúcares que diferem somente na configuração 
ao redor de um único átomo de carbono são 
chamados EPÍMEROS.
13
Em soluções aquosas, todos os monossacarídeos com 
5 ou mais átomos de carbono ocorrem como 
estruturas cíclicas.
14
CICLIZAÇÃO DA GLUCOSE 
17
Os monossacarídeos são agentes redutores
19
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA
- Na ligação glicosídica, um grupo hidroxila de uma molécula de açúcar
reage com o átomo de carbono anomérico de outra molécula de açúcar.
Lactose: Gal(β1→4)Glc
20
• São compostos por cadeias curtas de unidade
monossacarídicas (ou resíduos) unidos entre si por ligações
específicas denominadas glicosídicas.
• Os mais abundantes são os DISSACARÍDEOS
• Nas células, a maioria dos oligossacarídeos com 3 OU MAIS
resíduos não ocorrem como entidades livres, mas unidos a
lipídeos ou proteínas, formando GLICOCONJUGADOS.
OLIGOSSACARÍDEOS
21
OUTROS DISSACARÍDEOS
Maltose:
Glc(α1→4)Glc Sacarose:
Glc(α1→2β)Fru
22
• São polímeros que contêm mais de 20 unidades de
monossacarídeos e podem ter cadeias contendo centenas ou
milhares de resíduos.
• Alguns têm cadeias lineares e outros ramificadas.
• Diferem entre si na identidade de suas unidades
monossacarídicas repetitivas, nos tipos de ligações que as
unem, no comprimento de suas cadeias e no grau de
ramificação das cadeias.
• HOMOPOLISSACARÍDEOS
• HETEROPOLISSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOS
23
POLISSACARÍDEOS
- São homopolissacarídeos com função de reserva de energia.
- São constituídos por dois tipos de polímeros de glicose: amilose (cadeia
não-ramificada) e amilopectina (cadeia com muitas ramificações).
- Amido: ramificações a cada 24 a 30 unidades de glicose
- Glicogênio: ramificações a cada 8 a 12 unidades de glicose
24
AMIDO E GLICOGÊNIO
Amilose
Amilopectina
25
AMIDO E GLICOGÊNIO
Amilopectina na molécula de 
amido
Amilopectina na molécula de 
glicogênio
27
CELULOSE
- Homopolissacarídeo estrutural
Ligações Glc(β1→4)Glc
29
QUITINA
- Homopolissacarídeo estrutural constituído por N-acetilglicosamina (GlcNAc)
Ligações GlcNAc(β1→4)GlcNAc
Derivado da Glicose 
A quitina oferece proteção, suporte e sustentação ao corpo de insetos, através do exoesqueleto.
30
- Heteropolissacarídeos da matriz extracelular.
- São polímeros lineares compostos por unidades repetitivas de 
dissacarídeos constituídos por:
1 N-acetilglicosamina ou N-acetilgalactosamina.
1 ácido urônico (ex: glucuronato e iduronato).
PROPRIEDADES:
• São componentes fundamentais na Matriz extracelular
• Formam géis com poros de tamanho variável, que atuam como filtros que regulam a
passagem de moléculas através do espaço extracelular.
GLICOSAMINOGLICANOS
31
-
Áçúcar ácido Amino açúcar
GLICOSAMINOGLICANOS
32
GLICOSAMINOGLICANOS
Ácido hialurônico: lubrificante nos fluidos sinoviais das articulações,
consistência gelatinosa do humor vítreo dos olhos de vertebrados,
componente essencial da matriz extracelular de cartilagens e tendões.
Sulfato de condroitina: resistência à tensão das cartilagens, tendões,
ligamentos e das paredes da aorta
Sulfato de queratan: córnea, cartilagens, ossos, chifres, cabelos, cascos, 
unhas e garras.
Sulfato de dermatan: flexibilidade da pele, presente nos vasos sangüíneos
e válvulas do coração.
Heparina: anti-coagulante.
33
A maioria dos glicosaminoglicanos 
(com exceção do ácido hialurônico) 
estão unidos a proteínas centrais 
formando os proteoglicanos.
34
- São constituídos por proteínas extracelulares ligadas
a glicosaminoglicanos.
FUNÇÕES:
✓ São responsáveis por hidratar a matriz extracelular devido à elevada
capacidade dos glicosaminoglicanos de atrair água.
✓ Conferem rigidez à matriz, resistindo à compressão.
✓ Preenchem espaços.
✓ Alguns proteoglicanos ancorados à membrana ligam-se a fatores
de crescimento e a outras proteínas, participando da sinalização celular.
✓ Formam géis que atuam como um filtro para regular a passagem
de moléculas e células através do meio extracelular.
35
36
37
38
PROTEOGLICANOS
39
- Proteínas conjugadas que possuem
açúcares como grupos prostéticos.
- Nas glicoproteínas, os carboidratos
estão unidos através do carbono
anomérico por ligação glicosídica:
42
GLICOPROTEÍNAS DE MEMBRANA
- Caracterizam a identidade das células e participam dos mecanismos
de reconhecimento celular.
- Algumas estão envolvidas na adesão celular (ex. fibronectina,
laminina, entactina, condronectina, etc.)
- Os resíduos glicídicos mantêm a assimetria da membrana.