LISTA AROMATICOS E REACOES DE AROMATICOS

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QUI 1751 - Química Orgânica I 
Lista de Exercícios 
Aromaticidade e Reações de 
Aromáticos 
Professor Jones Limberger 
 
 
1. Dê o nome dos compostos abaixo: 
 
2. O antraceno (abaixo) possui quatro estruturas de ressonância. Uma delas é mostrada 
abaixo. Desenhe as outras três. 
 
3. O 3-clorociclopropeno (abaixo), quando tratado com AgBF4 leva a um precipitado (AgCl) e 
um produto onde todos os carbonos são equivalentes. Qual a estrutura do produto e qual a 
relação desse produto com a aromaticidade? 
 
4. Desenhe as 5 estruturas de ressonância para o ânion ciclopentadienila. Todos os carbonos 
são equivalentes nesse íon? 
5. Desenhe o diagrama do polígono no círculo do cátion ciclopentadienila e do ânion 
ciclopentadienila. Comente sobre a estabilidade dessas espécies. 
6. O ciclooctatetraeno reage rapidamente com potássio metálico para formar o diânion C8H82. 
Comente sobre a planaridade, o comprimento das ligações e a deslocalização tanto na espécie 
neutra, quanto no ânion. 
 
7. Quais dos compostos abaixo são aromáticos? 
 
8. Desenhe a estrutura do produto formado se os compostos abaixo reagirem com 
1 equivalente molar de HCl 
 
9. Explique qual dos hidrogênios abaixo é mais ácido? 
 
 
 
10. Classifique os grupos abaixo como ativador/desativador e como direcionador orto-
para/meta. 
 
11. Preveja o produto majoritário da nitração dos compostos abaixo. Quais deles reagem mais 
rapidamente e qual deles reagem mais lentamente que o benzeno? 
(a) bromobenzeno 
(b) nitrobenzeno 
(c) benzonitrila 
(d) ácido benzenosulfônico 
(e) metóxibenzeno 
12. Nas reações abaixo, qual o produto majoritário? 
 
13. Usando estruturas de ressonância, explique por que a bromação da bifenila ocorre mais 
rapidamente nas posições orto e para que nas posições meta. 
 
14. Proponha um mecanismo para a reação abaixo: 
 
15. Como você faria para sintetizar os compostos abaixo, partindo de benzeno ou do fenol? 
(a) m-bromoanilina 
(b) ácido o-bromobenzóico 
(c) p-metóxitolueno 
16. Partindo do benzeno, como você sintetizaria os compostos abaixo? 
(a) p-cloroacetofenona 
(b) m-bromonitrobenzeno 
(c) ácido o-bromobenzenossulfônico 
(d) ácido m-clorobenzenossulfônico 
17.Todas as sínteses abaixo têm um erro. Explique esses erros.