Ligações duplas: Hibridização sp²

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Química orgânica 
 
 
 
 
LIGAÇÕES DUPLAS: HIBRIDIZAÇÃO SP2 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Sumário 
 
Introdução .................................................................................................................................... 2 
Objetivos ....................................................................................................................................... 2 
 
1. Ligações duplas ............................................................................................................... 2 
1.1 Hibridização sp2 .......................................................................................................... 2 
1.2 Estrutura química do eteno ........................................................................................ 3 
 
Exercícios ...................................................................................................................................... 4 
 
Gabarito ........................................................................................................................................ 4 
 
Resumo ......................................................................................................................................... 5 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Introdução 
Na apostila anterior intitulada de "Ligações simples: metano e etano" 
aprendemos como são formadas as ligações simples nas moléculas orgânicas 
metano e etano e visualizamos a formação da estrutura tetraédrica bem como os 
ângulos das ligações desses compostos. 
Aprendemos também que a configuração do orbital influencia no tipo de 
ligação entre os átomos. Assim veremos que a sobreposição de orbitais sp2 é 
diferente da sobreposição de orbitais sp3. 
Nesta apostila estudaremos outro tipo de ligação, as chamadas ligações 
duplas. Veremos como ocorre a hibridização sp2 no átomo de carbono para a 
formação das ligações duplas. Observaremos a configuração do orbital sp2 e 
diferenças entre este orbital e o sp3. 
Objetivos 
• Como ocorre a hibridização sp2 para a formação das ligações duplas, 
exemplificando a molécula orgânica: eteno. 
• Identificar as ligações sigma e pi. 
 
1. Ligações duplas 
1.1 Hibridização sp2 
Vimos que a configuração do orbital sp3 no carbono ocorreu através do 
processo de hibridização, no qual houve a sobreposição do orbital s com três orbitais 
p. Seguindo este caminho poderemos utilizar a mesma ideia para entender o 
processo de hibridização sp2. 
Logo no processo de hibridização sp2 o orbital 2s se combinará com apenas 
dois dos três orbitais 2p, formando 3 orbitais híbridos sp2. O orbital p que não 
participou da hibridização é posicionado no plano perpendicular ao plano dos três 
orbitais sp2 (Figura 01). 
 
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01 
Hibridização sp2 
1.2 Estrutura química do eteno 
O eteno é um composto formado por dois átomos de carbono e quatro 
átomos de hidrogênio (C2H4), sendo também é chamado de etileno. Os carbonos são 
ligados por meio de uma ligação dupla e são ligados por ligação simples aos 
hidrogênios (Figura 02). 
 
02 
Molécula de eteno 
A ligação dupla ocorre pela sobreposição sp2-sp2 dos carbonos, chamada de 
ligação sigma (σ) e ao mesmo tempo pelo orbital p que não participou da 
hibridização de cada átomo, esses orbitais se combinam de lado a lado, chamada de 
ligação pi (п). Os 4 hidrogênios se ligam aos quatro orbitais sp2 restantes, essas 
quatro ligações são simples (sigma). 
O etano apresenta uma geometria plana e com os ângulos entre as ligações 
de 120° aproximadamente. 
 
 
 
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IMPORTANTE! 
 
 
 
Exercícios 
1. (UFRN) - Na molécula de eteno, qualquer um dos carbonos com 
hibridização sp2 apresenta: 
a) 1 ligação sigma e 3 ligações pi 
b) 4 ligações sigma e 2 pi 
c) 2 ligações sigma e 2 pi 
d) 3 ligações sigma e 1 ligação pi 
 e) 1 ligação sigma e 3 ligações pi 
 
 
2. (OSEC) - As hibridações de orbitais sp2 e sp3 apresentam ângulos entre 
suas ligações respectivamente: 
 a) 109°, 180 
 b) 120°, 90° 
 c)120°, 109° 
 d)109°, 120 
 e)109°, 90° 
 
 
 
3. (Autor,2019) Nas ligações duplas sempre haverá uma 
ligação_________________ (σ) e uma ligação ________________ (п). 
 
Gabarito 
1. Letra d: A configuração sp2 realiza duas ligações simples e uma dupla, 
ou seja, três ligações sigma e uma p: 
Nas substâncias que apresentam ligação dupla, lembrem que 
sempre existirá uma ligação sigma (σ) e a outra será a ligação 
pi (п). 
 
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2. Letra c: A configuração sp2 apresenta geometria linear com um ângulo 
de 120°, já a A configuração sp3 apresenta geometria tetraédrica com ângulo de 109° 
aproximadamente 
3. Ligação sigma/ Ligação pi: A ligação dupla apresenta uma ligação 
sigma e uma pi. 
Resumo 
O processo de hibridização sp2 do carbono ocorre com a combinação do 
orbital 2s com 2 orbitais 2p, formando três orbitais híbridos sp2 em mesmo plano 
formando um ângulo de 120° entre si. Já o orbital p que não participa da 
hibridização é encontrado em um plano perpendicular (90°) aos orbitais híbridos. 
Dessa forma verificamos que a configuração do orbital sp3 difere o orbital sp2, 
logo implicará em um tipo de ligação diferente, como exemplo observamos esta 
configuração nos carbonos da molécula do eteno. 
O eteno (C2H4) é um composto que apresenta dois carbonos com a 
configuração sp2, os quais se ligam por meio de uma ligação dupla. Uma é a 
combinação dos orbitais sp2-sp2 de cada átomo de carbono, chamada de ligação 
sigma e a outra é formada pela combinação dos orbitais p que não estão no 
processo de hibridização, formando a ligação pi. Pode-se dizer que em toda ligação 
dupla, teremos uma sigma (σ) e outra pi(п). 
Os hidrogênios se ligam aos 4 orbitais sp2 restantes. O eteno apresenta 
geometria plana e ângulo de 120° entre as ligações. Neste caso foi possível observar 
a diferença entre os ângulos da ligação entre os carbonos sp2 e os carbonos sp3 do 
etano por exemplo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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Referências bibliográficas 
MCMURRY ,John. Química Orgânica. 9º ed. São Paulo: Cengage Learning, 2017 
Referências imagéticas 
Figura 01. MCMURRY ,John. Química Orgânica. 9º ed. São Paulo: Cengage Learning, 2017 
Figura 02. Disponível em: <https://pt.wikipedia.org/wiki/Ficheiro:Ethene-2D-flat.png>. Acessado em: 
05/03/2019 às 21h38min