Experimento 1 - Solubilidade dos compostos orgânicos

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS: 
EXPERIMENTO 1 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 28 DE AGOSTO DE 2019 
 
 
SUMÁRIO 
1 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................4 
3 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................4 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................4 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................5 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................5 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................6 
4.1 RESULTADOS....................................................................................6 
4.2 DISCUSSÕES.....................................................................................7 
4.2.1 AMOSTRA 9..........................................................................7 
4.2.2 AMOSTRA 27........................................................................8 
4.2.3 AMOSTRA 6..........................................................................8 
4.2.4 AMOSTRA 16........................................................................9 
5 CONCLUSÃO...................................................................................................9 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................9 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 INTRODUÇÃO 
A solubilidade está entre os temas mais relevantes da área da química, tanto 
pela sua importância intrínseca quanto pela variedade de fenômenos e 
propriedades químicas envolvidas no seu entendimento. Ela é comumente 
descrita em termos de uma substância ser solúvel (dissolvida) ou insolúvel (não 
dissolvida) em um solvente. A rigor, deve ser descrita em termos de até que 
ponto uma substância é solúvel em uma determinada quantidade de solvente, 
em condições de equilíbrio. Solubilidade é, portanto, um termo quantitativo. 
Uma substância orgânica ser solúvel está diretamente relacionada com sua 
estrutura molecular, especialmente com a polaridade das ligações e da espécie 
química como um todo (momento de dipolo). Geralmente, os compostos 
apolares ou fracamente polares são solúveis em solventes apolares ou de baixa 
polaridade, enquanto que compostos de alta polaridade são solúveis em 
solventes também polares, o que está de acordo com uma generalização 
amplamente utilizada que diz que “semelhante dissolve semelhante”. 
Em alguns casos, a solubilidade de compostos orgânicos pode estar relacionada 
com a ocorrência de uma reação química. Assim, essa propriedade pode ser 
dividida em duas categorias: a solubilidade em que uma reação química é a força 
determinante (por exemplo, na reação ácido-base) e a solubilidade na qual estão 
envolvidas somente as forças intermoleculares. 
O estudo da solubilidade de uma substância em determinados solventes (água, 
acetona, NaOH 5%, NaHCO3 5%, HCl 5%, H2SO4 95 % e H3PO4 85%.), 
fornece valiosa informação sobre a presença ou ausência de determinados 
grupamentos funcionais ou classes de compostos orgânicos, tornando possível 
organiza-los de acordo com a sua classe de solubilidade, como é apresentado 
na tabela a seguir: 
 
Tabela 1; Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental I. 
2 OBJETIVOS 
Utilizando testes de solubilidade, este experimento teve como objetivo classificar 
cada um dos quatro compostos desconhecidos de acordo com sua classe de 
solubilidade, e a partir disso, conhecendo os valores obtidos para o índice de 
refração, para o ponto de fusão e as características físicas da amostra, identificar 
de que composto se trata. 
3 MATERIAIS E MÉTODOS 
3.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Pipetas graduadas; 
Espátulas; 
Tubos de ensaio; 
Banho maria; 
Pistilo; 
Gral; 
Papel tornassol; 
Aparelho para medir ponto de fusão; 
Capela; 
Refratômetro. 
3.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
Água destilada; 
Acetona; 
NaOH 5%; 
NaHCO3 5%; 
HCl 5%; 
H2SO4 96%; 
H3PO4 85%; 
As quatro amostras, como apresentadas na figura: 
 
Figura 1; Fonte: a autora, 2019. 
 
3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Para o teste de solubilidade, foram colocadas cerca de 3 gotas da amostra 
desconhecida em um tubo de ensaio identificado (no caso dos sólidos, foi 
colocado o equivalente a ponta da espátula); A seguir, foram adicionados ao tubo 
cerca de 1,0 mL do solvente ao qual queríamos determinar a solubilidade. 
Depois, o tubo foi agitado e/ou aquecido em banho maria a fim de homogeneizá-
lo. 
A partir das amostras a serem identificadas, os testes foram realizados até a 
descoberta de qual a classe de compostos elas pertenciam. Sendo assim, os 
ensaios foram feitos seguindo o roteiro apresentado no esquema a seguir (Obs.: 
o éter foi substituído por acetona): 
 
Esquema 1; Fonte: Apostila de Química Orgânica Experimental I. 
Alguns alunos se dispuseram a fazer as análises do índice de e do ponto de 
fusão, tratando-se de uma ferramenta complementar para identificação precisa 
das amostras. Os valores serão apresentados nos resultados. 
4 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
4.1 RESULTADOS 
Dadas as quatro amostras desconhecidas, foram realizados testes de 
solubilidade à cada uma delas. A partir destes, foi possível classificar à que 
classe de solubilidade as amostras pertenciam, como mostrado na Tabela 2: 
Solvente Amostra 9 Amostra 27 Amostra 6 Amostra 16 
Água Insolúvel Insolúvel Insolúvel Insolúvel 
Acetona - - - - 
NaOH 5% Insolúvel Insolúvel Solúvel Insolúvel 
NaHCO3 5% - - Solúvel - 
HCl 5% Insolúvel Insolúvel - Insolúvel 
H2SO4 96 % Solúvel Solúvel - Solúvel 
H3PO4 85% Solúvel Insolúvel - Solúvel 
Classe de solubilidade N1 N2 A1 N1 
Tabela 2; Fonte: a autora, 2019. 
Se fez necessário, ainda, os valores para o ponto de fusão (obtido no laboratório 
para as amostras 6 e 16), o índice de refração (obtido no laboratório para as 
amostras 9 e 27), a tabela encontrada na apostila apresentando uma lista dos 
possíveis compostos desconhecidos e nos atentarmos às características físicas 
da amostra analisada, para assim identifica-la. Com isso, os resultados obtidos 
foram: 
Amostra 
Classe de 
solubilidade 
Índice de refração P.F. (°C) 
Característica 
física 
Composto 
9 N1 1,458 - 
Líquido incolor, 
odor adocicado 
semelhante a 
banana; 
Nº2: Acetato de 
isoamila; 
 
27 N2 1,42 - Líquido incolor 
 Nº22: éter 
dibutílico; 
6 A1 - 157 Sólido branco 
 Nº10: ácido 
salicílico; 
16 N1 - 44 a 46 Sólido marrom 
 Nº28: p-
toluidina; 
Tabela 3; Fonte: a autora, 2019. 
4.2 DISCUSSÕES 
4.2.1 AMOSTRA 9 
Inicialmente, foi realizado teste de solubilidade da amostra em água. Ficou 
visualmente fácil de verificar que são insolúveis devido a formação de duas 
fases: 
 
Figura 2; Fonte: a autora, 2019. 
Depois, foram realizados testes da amostra em NaOH 5%, e em HCl 5%. Ambas 
também insolúveis. Em seguida, foi realizado foi realizado teste em H2SO4 96%, 
onde houve mudança de coloração indicando sua solubilidade: 
 
Figura 3; Fonte: a autora, 2019. 
O último ensaio a ser realizado, era da amostra em solução de H3PO4 85%, 
onde notamos sua solubilidade, classificando, assim, a amostra sendo 
pertencente à classe N1: Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e 
ésteres contendo somente um grupo funcional e número de átomos de carbono 
entre cinco e nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos. 
A partir dessa classe de compostos, foi possível distinguir quais dos possíveis 
compostos da lista pertenciam a ela.Após, foi analisado o índice de refração das 
possíveis espécies que, aliás, ficaram muito próximos do valor obtido no 
laboratório. O fator decisivo para identificar o composto foi o odor adocicado 
característico, sendo assim, definido como acetato de isoamila. 
4.2.2 AMOSTRA 27 
Seguindo os testes de solubilidade, concluímos que esse composto pertence a 
classe N2: Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos (com grupos 
ativantes) e cetonas (além das citadas em N1). Buscando pelos índices de 
refração, a espécie com valor mais próximo do obtido no laboratório foi o éter 
dibutílico: 
 
Figura 4; Fonte: Wikipédia. 
4.2.3 AMOSTRA 6 
A amostra 6 apresentou-se insolúvel em água, solúvel em NaOH 5% e em 
NaHCO3, fazendo com que ela pertença a classe de solubilidade A1: Ácidos 
orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com mais de seis átomos de carbono, fenóis 
com grupos eletrofílicos em posições orto e para, β-dicetonas. Partindo disso, e 
tendo em vista os possíveis compostos e o ponto de fusão encontrado no 
laboratório, conclui-se que se trata do ácido salicílico. 
4.2.4 AMOSTRA 16 
Realizando os testes de solubilidade para a amostra 16, notamos que ela era 
insolúvel em água, NaOH 5% e em HCl 5%. Para essa amostra, foi necessário 
utilizar o banho maria e nos três testes houve formação de duas fases: 
 
Figura 5; Fonte: a autora, 2019. 
Após, foi realizado teste em H2SO4 96% e em H3PO4 85%, e em ambos os 
casos a amostra se solubilizou, nos indicando, com isso, que ela também 
pertence a classe N1. 
Analisando o ponto de fusão e as características físicas desse sólido, foi possível 
concluir que se trata da p-toluidina. Porém, levando em consideração a 
classificação feita anteriormente, a p-toluidina é uma amina aromática e não faz 
parte da classe N1, destacando assim algum equívoco feito durante os testes de 
solubilidade. 
5 CONCLUSÃO 
Este experimento mostrou que por meio de testes muito simples e que exigem 
pequena quantidade das substancias desconhecidas, podemos ter uma visão 
muito ampla sobre a solubilidade dos compostos orgânicos. Por meio dos testes 
de solubilidade, foi possível classificar as amostras desconhecidas de acordo 
com a presença ou ausência de determinados grupos funcionais, e com isso 
identificar a que classe de solubilidade pertenciam. Partindo disso, foram 
necessários alguns dados complementarem para que a identificação precisa do 
composto fosse possível. Portanto, foi disponibilizada uma lista dos possíveis 
compostos, além de que foram realizados ensaios para encontrar ponto de fusão 
e índice de refração. Levando em consideração as características físicas (que 
pode ser um fator decisivo), ficou simples determinar de que composto se trata. 
6 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
Apostila de Química Orgânica Experimental I; 
Engel, R. G.; Kriz, G. S.; Lampman, G. M.; Pavia, D. L.; Quimica Orgânica 
Experimental: Técnicas de pequena escala, 3ª ed., Cengagel Learning: São 
Paulo, 2012; 
MARTINS, Cláudia Rocha; LOPES, Wilson Araújo; ANDRADE, Jailson 
Bittencourt de. Solubilidade das licenças orgânicas. Quim. Nova, São Paulo, v. 
36, n. 8, p. 1248-1255, 2013. Disponível em 
<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-
40422013000800026&lng=en&nrm=iso>. Acesso em 28 de agosto de 2019. 
http://dx.doi.org/10.1590/S0100-40422013000800026; 
VOGEL, A. I., Química orgânica: análise orgânica qualitativa - 3° Ed., vol. 3, 
1971.