Experimento 8: PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA

Prévia do material em texto

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CENTRO DE CIÊNCIAS FÍSICAS E MATEMÁTICAS 
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA 
DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL I 
PROFESSOR ANTONIO LUIZ BRAGA 
 
 
 
 
STEFANIE CRISTINE NIED MANDRIK 
 
 
 
 
 
 
 
EXPERIMENTO 8: PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t-BUTILA 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
FLORIANÓPOLIS, 11 DE NOVEMBRO DE 2019 
SUMÁRIO 
1 RESUMO..........................................................................................................3 
2 OBJETIVOS......................................................................................................3 
3 INTRODUÇÃO..................................................................................................3 
4 MATERIAIS E MÉTODOS.................................................................................5 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO...........................................................................5 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES...............................................................5 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...................................................5 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES......................................................................6 
5.1 RESULTADOS....................................................................................6 
5.2 DISCUSSÕES.....................................................................................6 
6 CONCLUSÃO...................................................................................................7 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..................................................................7 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
1 RESUMO 
Neste experimento foi feita síntese do cloreto de t-butila através do tratamento 
do t-butanol com ácido clorídrico, segundo o mecanismo SN1. A purificação foi 
feita através da destilação fracionada obtendo-se 5,338 g de produto puro e 
rendimento de 27%. O produto final foi caracterizado por índice de refração onde 
obteve-se valor idêntico ao teórico, que vale 1,385. 
2 OBJETIVOS 
Este experimento teve como objetivo estudar as reações de substituição 
nucleofílica unimolecular e bimolecular por meio da síntese, purificação e 
caracterização do cloreto de t-butila. 
3 INTRODUÇÃO 
A reação de substituição nucleofílica é uma das mais importantes e mais 
estudadas em química. Ela consiste na troca de um ligante da cadeia carbônica 
e pode acontecer de forma unimolecular (SN1) ou bimolecular (SN2). 
 
Figura 1; fonte: (Apostila de Química Orgânica Experimental A 2019). 
a) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA BIMOLECULAR (SN2): 
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu) 
acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a 
ligação Nu-carbono vai se formando, enquanto a ligação carbono-G vai 
se rompendo (Apostila de Química Orgânica Experimental A 2019). É o 
mecanismo mais operante para carbonos primários, como na preparação 
do brometo de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2. 
 
Figura 2; fonte: (Apostila de Química Orgânica Experimental A 2019). 
b) REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA UNIMOLECULAR 
(SN1): Este mecanismo se desenvolve em três etapas e envolve a 
participação de um carbocátion como intermediário reativo. Na primeira 
etapa (rápida), ocorre a protonação do oxigênio hidroxílico no álcool. Na 
segunda etapa (lenta), a ruptura da ligação carbono-OH2+ no 
intermediário fornece o carbocátion. Na terceira etapa (rápida), a ligação 
Nu-carbono é formada, gerando o produto de substituição (Apostila de 
Química Orgânica Experimental A 2019). 
Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam 
carbocátions estáveis, ou seja, ocorre majoritariamente em carbonos 
terciários. Um exemplo é a síntese do cloreto de t-butila, proposta neste 
experimento. O mecanismo é apresentado a seguir: 
 
Figura 3; fonte: (© The Royal Society of Chemistry 2017). 
A síntese do cloreto de t-butila pode levar a formação de um subproduto, o 
isobutileno. O isobutileno, por ser um gás à temperatura ambiente (P.E. -
6,9°C), logo que formado já é evaporado. O isobutileno é formado pela reação 
de eliminação que é competitiva a substituição, como apresentado a seguir: 
 
Figura 4; disponível em: https://files.passeidireto.com/dfab4445-4c5f-4a19-830e-
9d26d2f91a8d/bg4.png 
4 MATERIAIS E MÉTODOS 
4.1 INSTRUMENTAÇÃO 
Funil de separação; 
Pipeta volumétrica; 
Proveta; 
Erlenmeyer; 
Béquer; 
Funil; 
Papel filtro; 
Banho de gelo; 
Mangueiras; 
Manta de aquecimento; 
Pedras de porcelana; 
Refratômetro; 
Kit para destilação fracionada: balão de fundo redondo, coluna de fracionamento, 
cabeça de Claisen, termômetro, condensador; 
4.2 REAGENTES E SOLUÇÕES 
20,0 mL de álcool t-butílico; 
30,0 mL de ácido clorídrico concentrado; 
50,0 mL de água destilada; 
50,0 mL de solução de bicarbonato de sódio 5%; 
Sulfato de sódio anidro; 
4.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
Em um funil de separação foram misturados 20,0 mL de álcool t-butílico e 30,0 
mL de ácido clorídrico concentrado. A mistura foi agitada ainda na vertical, sem 
a tampa, por aproximadamente 1 minuto. Em seguida foi tampado, invertido e 
agitado por mais 3 minutos, abrindo ocasionalmente a torneira para aliviar a 
pressão. O funil foi deixado em repouso até que houvesse completa separação 
das fases. A fase aquosa foi retirada. 
De forma rápida, a fase orgânica remanescente foi lavada com 25,0 mL de água 
destilada; as fases foram separadas, e a aquosa foi descartada; depois, foi feita 
a lavagem com duas porções de 25,0 mL de bicarbonato de sódio 5%, onde 
descartou-se a fase do bicarbonato; em seguida, repetiu-se a lavagem com 25,0 
mL de água e a fase aquosa foi novamente descartada. 
A fase orgânica final foi seca com sulfato de sódio anidro e filtrada por gravidade 
para um erlenmeyer previamente pesado. Ele foi pesado novamente e obteve-
se a massa do produto impuro. A porção obtida foi colocada no balão de 
destilação juntamente com a porção de outro grupo; adicionou-se pedras de 
porcelana e iniciou-se a destilação fracionada. O destilado foi coletado em um 
erlenmeyer sobre banho de gelo. Foi feita a leitura da temperatura de 
evaporação e do índice de refração do produto puro. 
5 RESULTADOS E DISCUSSÕES 
5.1 RESULTADOS 
A massa total de produto bruto obtida pelos dois grupos foi de 10,326 g; ao final 
da destilação, coletou-se 7,150 g. Considerando que a massa inicial de produto 
bruto da nossa equipe foi de 5,338 g, por regra de três, obtém-se que: 
10,326 g de produto bruto – 7,150 g de produto puro 
5,338 g referente ao nosso experimento – X g 
Assim, X= 3,696 g de produto puro referente a nossa equipe. 
A temperatura de evaporação foi de 51°C e o valor para o índice de refração foi 
de 1,385. 
5.2 DISCUSSÕES 
Este experimento apresentou um rendimento de 27%, conforme cálculo 
apresentado a seguir: 
1°) 
Volume de álcool t-butílico utilizado: 20,0 mL=20 cm3; 
Densidade álcool t-butílico: 0.7809 g/cm3; 
Usando que: 
𝑑 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎
𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒
 
Temos: 
0,7809
g
cm3
=
massa álcool 𝑡 − butílico
20 cm3
 
Assim, a massa de álcool t-butílico é igual a 15,618 g; 
2°) Estequiometria 1:1 
1 mol de álcool t-butílico – 1 mol de cloreto de t-butila 
74,122 g – 92,570 g 
15,618 g – X g 
X= 19,505 g massa teórica de cloreto de t-butila; 
3°) 
%𝑅 = 
massa de cloreto de 𝑡 − butila obtida experimentalmente
massa teórica de cloreto de 𝑡 − butila
𝑥100% 
%𝑅 =
5,338 𝑔
19,505 𝑔
𝑥100% = 27% 
Um dos fatores que interfere significativamente no rendimento é a instabilidade 
do produto em água e em solução de bicarbonato de sódio, fazendo com que ele 
possa ter sido retirado da fase orgânica junto a outras impurezas o momento em 
que foram feitas as lavagens. Para minimizar estes efeitos, as lavagens devem 
ser feitas de forma rápida. 
Fazendo a análise do ponto de ebulição, notou-se que durante a destilação o 
produto evaporou muito próximo ao valor entradona literatura, que é de 51°C. 
Avaliando os valores para o índice de refração, na prática obteve-se 1,385, valor 
idêntico ao teórico. Sendo assim, comprovada a pureza do produto final. 
6 CONCLUSÃO 
Através deste experimento foi possível sintetizar o cloreto de t-butila a partir da 
reação de substituição nucleofílica unimolecular entre o álcool t-butílico e ácido 
clorídrico, empregando a destilação fracionada para purificação. Obteve-se um 
produto com alta pureza e um rendimento de 27%. 
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
© The Royal Society of Chemistry . Supplementary information for 
Comprehensive Organic Chemistry Experiments for the Laboratory 
Classroom. 2017. 
http://www.rsc.org/suppdata/books/184973/9781849739634/bk97818497
39634-chapter%202.1.pdf (acesso em 11 de Novembro de 2019). 
Apostila de Química Orgânica Experimental A. Florianópolis, Santa Catarina: 
Departamento de Química/Universidade Federal de Santa Catarina, 2019.