Relatório 08 - Síntese e Purificação do Cloreto de t-Butila

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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA CATARINA 
CURSO DE GRADUAÇÃO EM FARMÁCIA 
DISCIPLINA: Química Orgânica Experimental I – QMC5230 
TURMA: B 
 
 
 
Síntese e Purificação do Cloreto de t-Butila 
Experimento 08 
 
 
 
 
Aluna: Mariana Dal Farra 
Professor: Antonio Luiz Braga 
 
 
 
 
 
Florianópolis, 2018 
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Sumário 
 
1. Introdução .......................................................................................................................... 3 
2. Objetivos ............................................................................................................................. 5 
3. Reagentes e Materiais ................................................................................................... 6 
4. Procedimento Experimental ......................................................................................... 7 
5. Resultados ......................................................................................................................... 8 
6. Conclusão .......................................................................................................................... 9 
7. Referências Bibliográficas .......................................................................................... 10 
 
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1. Introdução 
A reação de Substituição Nucleofílica é um dos mecanismos mais 
utilizados no âmbito da química atualmente. Consiste na troca entre dois 
grupos e pode acontecer de forma bimolecular (SN2) ou unimolecular (SN1). 
As reações de Substituição Nucleofílica Bimolecular acontecem 
normalmente em uma única etapa, preferencialmente em carbonos primários, 
com a formação de um estado de transição pentacoordenado. 
A síntese do Cloreto de t-Butila trata-se de uma reação de Substituição 
Nucleofílica Unimolecular, que ocorre em duas ou mais etapas, com 
preferência para carbonos terciários e possui a formação de um intermediário 
carbocátion, como pode ser visto na imagem 01. 
 
Imagem 01: Mecanismo de síntese do Cloreto de t-Butila por SN1. 
 
 
Além disso, a síntese do Cloreto de t-Butila pode produzir um 
subproduto, o isobutileno, através de reação de eliminação, competitiva a de 
substituição, como pode ser observado na imagem 02. 
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Imagem 02: Mecanismo de Eliminação para formação do Isobutileno 
 
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2. Objetivos 
Compreender as reações de Substituição Nucleofílica Unimolecular e 
Bimolecular através da síntese do cloreto de t-butila. 
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3. Reagentes e Materiais 
Os reagentes utilizados no experimento foram: 
 15 mL de álcool t-butílico 
 24 mL de ácido clorídrico concentrado 
Os materiais utilizados no procedimento forma: 
 Funil de separação 
 Erlenmeyer 
 Pipetas volumétricas 
 Proveta 
 Funil e papel filtro 
 Banho de gelo 
 Mangueiras 
 Refratômetro 
 Manta de aquecimento 
 Pedras de porcelana 
 Kit para destilação fracionada: 
o Balão de fundo redondo 
o Coluna de fracionamento 
o Cabeça de Claisen 
o Termômetro 
o Condensador 
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4. Procedimento Experimental 
Em um funil de separação foram adicionados 15 mL de álcool t-butílico e 
24 mL de ácido clorídrico concentrado. A mistura foi agitada ainda na vertical, 
sem a tampa, por aproximadamente 1 minuto. Em seguida foi tampado, 
invertido e agitado por mais 3 minutos, abrindo ocasionalmente para aliviar a 
pressão. Deixou-se descansar por alguns minutos para melhor separação e a 
fase aquosa (inferior) foi retirada. 
De forma rápida, a fase orgânica que permaneceu no funil de separação 
foi lavada com 25 mL de água destilada, 25 mL de bicarbonato de sódio 5% e 
novamente com mais 25 mL de água destilada. A fase orgânica final foi seca e 
filtrada em um balão de destilação previamente pesado (27,874 g), resultando 
em 2,049 g de produto impuro da equipe. Além disso, foi acrescentado 1,507 g 
de cloreto de t-butila impuro de outra equipe para proceder à próxima etapa em 
conjunto, fornecendo um total de 3,556 g de produto impuro. 
No balão de destilação foram acrescentadas pedras de porcelana e 
iniciou-se o procedimento de destilação fracionada sendo coletada em um 
erlenmeyer pesado (50,989 g), situado em um banho de gelo, a fração que 
evaporou a temperatura de 51 °C, resultando em um total de 2,486 g de 
produto puro, sendo 1,4325 g referente apenas à equipe relacionada a este 
relatório, conforme a imagem 03. Por fim, foi realizada a caracterização do 
produto através de seu índice de refração, resultando em 1,384. 
Imagem 03: Cálculo da massa de produto puro da equipe. 
 Produto Impuro - Produto Puro 
Produto Total 3,556 g - 2,486 g 
Produto da Equipe 2,049 g - x 
 x = 1,4325 g 
 
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5. Resultados 
Após a destilação fracionada foi obtido um total de 1,4325 g de Cloreto 
de t-Butila puro, o que representa 9,8% de rendimento conforme imagem 04. 
Este valor bastante baixo pode ter sido motivado por conta da instabilidade da 
molécula que pode facilmente voltar a ser um álcool, mas também é levemente 
solúvel em água, podendo ter sido retirado da fase orgânica junto a outras 
impurezas no momento da lavagem da mesma. 
Imagem 04: Cálculo do rendimento do Cloreto de t-Butila 
Massa de Álcool Utilizada Proporção 1:1 Cloreto de t-Butila Puro 
d = m (g) / V (mL) Álcool - Cloreto 14,61 g - 100% 
0,78 g/mL = m / 15 mL 74,12 g - 92,57 g 1,4325 g - y 
m = 11,7 g 11,7 g - x y = 9,8% 
 x = 14,61 g 
 
Um dos fatores utilizados para a caracterização do Cloreto de t-Butila foi 
seu ponto de ebulição. Durante a destilação fracionada foi possível observar 
que o produto evaporou muito próximo aos 51 °C, valor idêntico ao encontrado 
na literatura. 
Outro fator utilizado para confirmar a pureza do produto foi o índice de 
refração que, na prática, foi de 1,384 enquanto o valor encontrado na literatura 
foi de 1,385, ou seja, valores iguais. 
 
 
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6. Conclusão 
Por meio deste experimento foi possível constatar a efetividade do 
mecanismo proposto como Substituição Nucleofílica para a síntese do Cloreto 
de t-Butila, empregando como método de purificação a técnica de destilação 
fracionada. 
O rendimento obtido de aproximadamente 10%, apesar de ser um valor 
baixo, condiz com o afirmado pelos professores e pelo procedimento seguido, 
que diz ser um composto bastante instável em meio aquoso, o que fundamenta 
a necessidade de uma extração feita rapidamente, para que o cloreto de t-
Butila não fosse completamente transferido para a fase aquosa, entre outros 
cuidados necessários durante a síntese deste produto. 
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7. Referências Bibliográficas 
I. SANTA CATARINA. Departamento de Química. Universidade Federal de 
Santa Catarina. Apostila de Química Orgânica Experimental I. Florianópolis, 
2018. p. 60-63. 
II. 2-Chloro-2-methylpropan, Sigma-Aldrich, CAS number 507-20-0. 
Disponível em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/c56352?lang=pt&region
=BR>. Acesso em: 11 maio 2018. 
III. Hydrochloric acid, Sigma-Aldrich, CAS number 7647-01-0. Disponível 
em: 
<https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigald/320331?lang=pt&region=
BR>. Acesso em: 11 maio 2018. 
IV. Terc-Butanol, Merck Millipore, CAS number 75-65-0. Disponível em: 
<http://www.merckmillipore.com/BR/pt/product/tert-Butanol,MDA_CHEM-
822264>. Acesso em: 11 maio 2018. 
V. MUNHOZ, João Fernando Villarrubia Lopes et al. Preparação do 
Cloreto de terc-Butila: Substituição Nucleofílica Alifática. Disponível em: 
<http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/APRESENTA%C3%87%C3%
95ES%20ANOS%20ANTERIORES%20V%201.5%2011_08_2010/P4_Cloreto
%20de%20t-Butila/4%20-%20Cloreto%20de%20t-butila%20Bac%202008/4%20-%20Cloreto%20de%20terc-
Butilab_BAC%202008.pdf> Acesso em: 11 maio 2018. 
VI. AFFELDT, Ricardo F.. Reações de Substituição Nucleofílica: SN1 & 
SN2. 2017. Disponível em: 
<https://drive.google.com/file/d/0By9E9QwtjdsBSW41NWE2YldITzA/view?usp=
sharing>. Acesso em: 11 maio 2018. 
VII. BRAIBANTE, Hugo. Química Orgânica Básica: Reações Substituição 
Nucleofílica. Disponível em: 
<http://coral.ufsm.br/quimica_organica/images/SubstNuGeral.pdf>. Acesso em: 
11 maio 2018.