3 Funções Oxigenadas e Nitrogenadas

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As formigas quando picam 
alguém liberam uma 
substância que causa 
irritação na pele chamada 
ÁCIDO METANÓICO 
O sabor do Kiwi se 
deve a uma 
substância chamada 
hex – 2 – enal
O removedor de esmalte
é um composto que 
pertence 
à classe funcional
aldeído
O que é CLASSE FUNCIONAL
Qual a classe funcional do ácido metanóico?
Como reconhecer a classe funcional de um composto?
É o conjunto de compostos que apresentam propriedades
QUÍMICAS SEMELHANTES
Essa semelhança é identificada nas fórmulas através de um 
GRUPO FUNCIONAL
É um átomo ou grupo de átomos que é comum 
a todos os compostos da mesma função
H3C OHCH2 álcool
H3C O CH3
H3C
OH
C
O
H3C
H
C
O
H3C C
O
CH3
éter
ácido carboxílico
aldeído
cetona
CH3
H3C
O
C
O
H3C
NH2
C
O
éster
amida
amina primáriaCH3NH2
amina secundária
CH3NH
CH3
OH fenol
Como poderíamos lhe 
perguntar sobre 
CLASSES FUNCIONAIS?
01)(Covest-1ªfase-98) O Aspartame é um composto orgânico multifuncional com
propriedades adoçantes que o tornam um eficiente substituto para o açúcar
comum. Sua estrutura química se encontra representada abaixo. Qual das
alternativas a seguir apresenta funções orgânicas encontradas no
Aspartame?
H2N – CH – C – NH – CH – C – OCH3
O O
CH2
COOH
CH2
a) éster, cetona, amida.
b) cetona, álcool, ácido carboxílico.
c) aldeído, amida, amina.
d) éter, aldeído, amina.
e) amina, ácido carboxílico, éster.
amina
amida
ácido carboxílico
éster
CH3 – (CHOH)2 – CHNH2 – CO2H
02) (UPE – 2007 – Q1) No composto orgânico representado pela
fórmula abaixo, estão presentes as seguintes funções 
orgânicas:
a) álcool, ácido carboxílico e amina.
b) amida, aldeído e álcool.
c) álcool, cetona e fenol.
d) álcool, carbilamina e aldeído.
e) fenol, amina e ácido carboxílico.
C
OH NH2
CH3 C
O
H
C
OH
H
C
OH
H
ÁLCOOL AMINA
ÁCIDO
CARBOXÍLICO
ÁLCOOL
O álcool mais conhecido é o ETANOL ou ÁLCOOL ETÍLICO
Usado em ...
➢ ... combustíveis.
➢ ... bebidas alcoólicas.
➢ ... limpeza doméstica.
O ETANOL se dissolve facilmente em água e também no sangue, 
distribuindo-se
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
Efeitos do ETANOL no organismo
O ETANOL se dissolve facilmente no sangue e se distribui 
por todo o organismo causando, a depender da quantidade ...
➢ ... euforia ou tranquilidade.
➢ ... diminuição ou perda do controle motor.
➢ ... descontrole emocional.
➢ ... inconsciência.
➢ ... estado de coma.
➢ ... morte.
Classe Funcional dos Alcoóis
Possui a oxidrila ( – OH) ligada diretamente a um 
CARBONO SATURADO
C OH
H – C – OH 
H
H
H – C – C – OH 
H
H
H
H
H – C = C – C – OH 
HH H
H
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcoóis
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “OL”
H3C – OH 
H3C – CH2 – OH 
H3C – CH2 – CH2 – OH 
H3C – CH – CH3
OH
METANOL
ETANOL
PROPAN – 1 – OL
PROPAN – 2 – OL
A numeração tem início na extremidade mais próxima da OXIDRILA
123
1 2 3
H3C – CH = C – CH – CH3
CH3
OH
12345
pent
3 – en
2 – ol
3-metil pent – 3 – en – 2 – ol
OH
CH2 – CH3
1
23
4
5
➢ A numeração tem início no carbono da OXIDRILA
➢ Segue no sentido que dê ao substituinte o menor valor
3 – etil – ciclo – pentanol
H3C – C – CH = C – CH – CH3
CH2 – CH3
OH
CH3
CH2 – CH2 – CH3
1 2 3 4 5
6 7 8
2 – metil
5 – metil
4 – etil
oct – 3 – en – 2 – ol
4 – etil – 2, 5 – dimetil – oct – 3 – en – 2 – ol
01)(Unifor – CE) Quando se substitui um hidrogênio do metano pelo
radical hidroxila, – OH, e outro hidrogênio por radical etil, obtém-se
a fórmula estrutural de um:
a) ácido carboxílico com 3 átomos de carbono.
b) aldeído com 3 átomos de carbono.
c) álcool com 4 átomos de carbono.
d) aldeído com 4 átomos de carbono.
e) álcool com 3 átomos de carbono.
OHHH C
H
H
H3C – CH2
02) Represente a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 2 – metil – butan – 2 – ol;
b) 1 – metil – ciclo – hexanol;
C – C – C – C 
OH
CH3
H3C – C – CH2 – CH3
OHH3C
03) Escreva o nome dos seguintes alcoóis:
OH
CH3
H2C – CH – CH3a) 2 – metil propan – 1 – ol
OH
CH3
H3C – CH – CH – CH3d) 3 – metil butan – 2 – ol
OH
CH3
e) 2 – metil – ciclo – hexanol
04) (Uneb-BA) De acordo com a IUPAC, o nome do composto que
apresenta a fórmula estrutural a seguir é:
a) 5 – metil – 2 – heptanol.
b) 2 – etil – 2 – hexanol.
c) 5 – etil – 2 – hexanol.
d) 2 – etil – 5 – hexanol.
e) 3 – metil – 5 – heptanol.
H3C – C – C – C – C – CH3
CH3
OH
H
CH2
H H H
HH
12345
6
7
5 – metil – heptan – 2 – ol
ou
5 – metil – 2 – heptanol
(nome mais antigo)
06) Alguns cogumelos produzem e liberam oct-1-en-3-ol, que atua
como repelente natural de lesmas, evitando que elas se alimentem
desses cogumelos.
Escreva a fórmula estrutural dessa substância.
H
OH
1 2 3 4 5 6 7
C C C C C C C C
8
= H3H2 H2 H2 H2H H2
07) O mentol é uma substância usada em balas, gomas de mascar e
medicamentos, sendo responsável pelo aroma de menta.
H3C CH – CH3
OH
CH3
mentol
a) A cadeia carbônica desse composto é aromática?
b) Qual a fórmula molecular desse composto?
c) Trata-se de um álcool? Explique.
c) Dê o nome sistemático, IUPAC, do mentol
Não, pois não possui o grupo benzênico
C10H20O
Sim, pois possui a OXIDRILA ligada diretamente a um carbono
saturado
2 – isopropil – 5 – metil – ciclo – hexanol
1
2
34
5
6
Nomenclatura vulgar dos alcoóis
Álcool + radical ligado à oxidrila + ICO
H3C – OH 
H3C – CH2 – OH 
H3C – CH2 – CH2 – OH 
H3C – CH – CH3
OH
álcool metílico
álcool etílico
álcool propílico
álcool isopropílico
Podemos classificar o ÁLCOOL quanto 
ao tipo de carbono que apresenta a oxidrila em:
PRIMÁRIO
A oxidrila se encontra
em um 
carbono primário
H3C C OH
H
H
SECUNDÁRIO TERCIÁRIO
CH3
H3C C OH
H
CH3
H3C C OH
CH3
A oxidrila se encontra
em um 
carbono secundário
A oxidrila se encontra
em um 
carbono terciário
Pode-se também classificar os álcoois quanto 
ao número de oxidrilas presentes na molécula em:
MONOÁLCOOL ou MONOL
Possui uma única oxidrila
H3C CH CH3
OH
CH2
DIÁLCOOL ou DIOL
Possui duas oxidrilas
H3C CH CH3
OH
CH
OH
TRIÁLCOOL ou TRIOL
Possui três oxidrilas
H2C CH CH3
OH
CH
OHOH
01) O ciclo hexanol pode ser classificado como um álcool:
a) alicícliclo, monol, secundário.
b) aromático, poliol, terciário.
c) aromático, poliol, secundário.
d) alicícliclo, monol, primário.
e) aromático, monol, terciário.
OH
ALICÍCLICO
MONOL
SECUNDÁRIO
02) O tetrametil butanol é um álcool:
a) primário.
b) secundário.
c) terciário.
d) quaternário.
e) nulário.
CARBONO PRIMÁRIO
butanol
C C CC
OHCH3
CH3
CH3
CH3
H
HH
H
H
H
tetrametiltetrametil butanol 
ÁLCOOL PRIMÁRIO
ALDEÍDOS
São compostos que apresentam o grupo funcional 
C
O
H
ou CHO
H3C – CH2 – C
O
H
H3C – CH – C
O
H
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) dos aldeídos
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “AL”
H3C – CH2 – C
O
H
PROPANAL
H3C – CH – C
O
H
CH3
METIL – PROPANAL
H3C – CH – C = CH – C 
O
H
CH3 CH2
CH3
➢ A numeração tem início no carbono do GRUPO FUNCIONAL
12345
4 – metil
3 – etil
pent – 2 – enal
3 – etil – 4 – metil – pent – 2 – enal
01) Escreva o nome do seguinte aldeído:
H3C – CH – CH – CH – C 
O
H
12345
CH3CH3CH3
2, 3, 4 – trimetil pentanal 
02)(Fuvest-SP) Pentanal, conhecido também como valeraldeído,
apresenta a seguinte fórmula molecular:
a) C3H6O.
b) C4H8O.
c) C4H8O2.
d) C5H10O.
e) C5H10O2.
H3C – CH2 – CH2 – CH2 – C 
O
H
C5H10O
CETONAS
A remoção do esmalte de unhas é feita com a ACETONA
Que pertence à classe funcional das CETONAS
CETONAS
São compostos que possuem o grupo funcional ou – CO –C
H3C – C – CH3
O
H3C – C – CH2 – CH3
O
H3C – C – CH – CH3
O
CH3
Nomenclatura oficial (IUPAC) das CETONAS
Semelhante à dos hidrocarbonetos com a terminação “ONA”
PROPANONA BUTANONA METIL - BUTANONA
entre radicais orgânicos
01) Dê o nome das seguintes substâncias:
H3C – C – CH – CH3O
a)
CH3
H3C – CH – C – CH – CH3
O
b)
CH3 CH3
C)
H3C – – CH3
metil - butanona
12
3
45
2, 4 - dimetil – pentan – 3 – ona
1
2
3
4
5
6
2, 4 - dimetil – ciclo - hexanona
02)(Vunesp) Qual das moléculas representadas possui fórmula mínima
diferente das demais? 
a) 2 – butanol.
b) 2 – buten – 1 – ol.
c) 3 – buten – 1 – ol.
d) butanal.
e) butanona.
H3C – CH – CH2 – CH3
OH
2 – butanol → C4H10O
H2C – CH2 – CH = CH2
OH
3 – buten-1-ol → C4H8O
H2C – CH = CH – CH3
OH
2 – buten-1-ol → C4H8O
H3C – CH2 –CH2 – C
O
H
butanal → C4H8O
H3C – C – CH2 – CH3
O
butanona → C4H8O
Havendo insaturações na cadeia, o grupo funcional terá 
prioridade para a numeração da cadeia carbônica 
O número deve ser escrito antes daquilo que ele indica
12345
H3C C
O
CH3CH CH
pent en ona– 2 –– 3 –
Uma nomenclatura comum manda escrever 
os nomes dos radicais ligados ao grupo funcional 
seguidos da palavra cetona 
etil – metil cetona
H3C CH2 C CH3
O
O composto que causa a 
irritação na pele chamada 
ÁCIDO METANÓICO
(ácido fórmico) 
A pele humana
possui glândulas que
produzem e liberam
ácidos carboxílicos
ÁCIDO CARBOXÍLICO
É todo composto orgânico que possui o grupo funcional
C
O
OH
ou COOH
H3C CH2 C
O
OH
H3C CH2 CH
CH3
C
O
OH
A sua nomenclatura é iniciada com a palavra ÁCIDO seguida do nome do 
hidrocarboneto correspondente com a terminação “ ÓICO “ 
Havendo necessidade de numeração, 
devemos iniciar pelo carbono do grupo funcional 
H3C C
O
OH
CH2 ácido propanóico
H3C C
O
OH
CH2 CH
CH3
1234
ácido – 2 – metil – butanóico
12
3
45
C C
O
OH
C CH
CH2
H3C
CH3 CH3
CH3
2 – etil – 4 – fenil – 3, 4 – dimetilpent – 3 – enóico
12345
2 – etil – 3, 3, 4 – trimetil hexanóico
6
C C
O
OH
C C
CH2
C
CH3
CH3
CH3
CH3
C H HH2H3
01)(UECE) O ácido “ 3 – metil – hex – 2 – enóico causa o odor
desagradável, no processo que ocorre na pele humana durante a
transpiração. Ele é produzido por bactérias que se alimentam do
material liberado por glândulas que temos nas axilas. As peças
numeradas de 1 a 6 representam partes de moléculas.
CH3 – (CH2)2 – CH2 –
– CH2 – C = CH –
CH3
– CH = CH –
CH3
CH3 – CH2 – CH2 –
– C – H
O
– C – OH
O
1 2 3
4 5 6
Para se formar a fórmula estrutural desse ácido deve-se usar a
seguinte sequência de peças:
a) 2, 5, 4.
b) 1, 5, 6.
c) 2, 5, 6.
d) 2, 3, 6.
CH3 – CH2 – CH2 –
2
– CH = CH –
CH3
5
– C – OH
O
6
ÉTERES
São compostos que possuem o grupo funcional
R – O – R’
onde R e R’ são radicais orgânicos derivados dos hidrocarbonetos 
H3C O CH2 CH3
H3C O CH CH3
CH3
A nomenclatura IUPAC é:
Na nomenclatura usual, segue-se o seguinte esquema:
PREFIXO QUE INDICA O NÚMERO
DE ÁTOMOS DE CARBONO DO
RADICAL MENOR
HIDROCARBONETO 
CORRESPONDENTE
AO MAIOR RADICAL
+ +OXI
H3C – O – CH2 – CH3
metoxi – etano
ÉTER NOME DO
RADICAL MENOR
NOME DO
RADICAL MAIOR
ICO++ +
H3C – – CH2 – CH3
H3C – O – CH2 – CH3H3C – – CH2 – CH3 éter metil etílico
01) O “ éter dietílico “ é uma substância de conhecidas propriedades
anestésicas. Em laboratórios de pesquisa é largamente empregado
como solvente. Dê a fórmula estrutural e outro nome possível para
essa substância
Fórmula estrutural: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
Outro nome: etoxi – etano 
ÉSTERES
São compostos resultantes da substituição do
hidrogênio ionizável do ácido
por radicais derivados dos hidrocarbonetos 
Possui o grupo funcional: C
O
O 
ou – COO –
H3C C
O
O
CH2
CH3
H3C COOCH CH3
CH3
REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
Podemos obter um ÉSTER pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e um ÁLCOOL
CH3
H3C C
O
OH HO
+
OH
H3C C
O
H CH3O
+ H2O
OH
C6H5 C
O
H
Ácido benzóico
+
H2O
CH2CH3O
C6H5 C
O
CH2CH3O
+
etanol
Nomenclatura dos ésteres
radical derivado do álcool 
com terminação ILA
parte derivada do ácido 
com terminação OATO
de
H3C C
O
O
CH2
CH3
propanoato de metila
01) (UFPI) Os aromas de banana e do abacaxi estão relacionados com
as estruturas dos dois ésteres dados abaixo:
CH3 – C
OCH2CH2CH2CH2CH3
O aroma da banana
OCH2CH3
CH3CH2CH2 – C
O
aroma do abacaxi
Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das
duas substâncias orgânicas:
a) acetilpentanoato e etilbutanoato.
b) etanoato de pentila e butanoato de etila.
c) pentanoato de etila e etanoato de butila.
d) pentanoato de acetila e etanoato de butila.
e) acetato de pentanoila e butanoato de acetila.
etanoato de pentila
butanoato de etila
02) (UFRN) O composto que é usado como essência de laranja tem
fórmula:
H3C – C
OC8H17
O
O nome oficial desse composto é:
a) butanoato de metila.
b) butanoato de etila.
c) etanoato de n – octila.
d) etanoato de n – propila.
e) hexanoato de etila.
03)PUC – RS) Flavorizantes artificiais procuram imitar o sabor e o
aroma de alimentos produzidos artificialmente. Dentre esses 
compostos sintéticos, destacam-se os ésteres. Um exemplo de 
éster que pode ser usado como aditivo alimentar é:
a) CH3COOH.
b) CH3CH2COCH2CH3.
c) CH3CH2CH2OH.
d) CH3CH2CH2COOCH2CH3.
e) C6H5OCH3.
– C
O – R 
O
ou – COOR 
04)(UEMA) O nome do composto abaixo, que pode ser usado para dar
o sabor de morango a balas e refrescos é:
O – CH2 – CH3
H3C – CH2 – CH2 – C
O
a) butanoato de metila.
b) ácido etil – n – propil – metanóico.
c) propanoato de metila.
d) butanoato de etila.
e) etanoato de butila.
butanoato de etila
Sais de ácidos carboxílicos
Podemos obter um SAL DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS 
pela reação entre um
ÁCIDO CARBOXÍLICO e uma BASE
NaOHH3C C
O
OH
+H3C C
O
O –
H2O
Na+OH
H
+
sal de ácido carboxílico
Nomenclatura dos sais de 
ácidos carboxílicos
cátion derivado da base
parte derivada do ácido 
com terminação OATO
de
H3C C
O
O
CH2
Na
propanoato de sódio
ANIDRIDO
ANIDRIDOS
Podemos obter um ANIDRIDO a partir 
da desidratação dos ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
CH3 – C
O
O
H
CH3 – C
O
O
H
+ H2O
CH3 – C
O
O
CH3 – C O
O nome dos anidridos é em função do ácido do qual derivam:
Anidrido + NOME DO ÁCIDO
CH3 – C
O
O
CH3 – C O
Anidrido etanóico ou anidrido acético 
Anidrido propanóico
Anidrido etanóico – propanóico
CH3 – CH2 – C
O
O
OCH3 – CH2 – C
CH3 – C
O
O
OCH3 – CH2 – C
AMINAS
São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição 
de um ou mais átomos de hidrogênio por radicais monovalentes 
derivados dos hidrocarbonetos
N – H
I 
H
H –
I
CH3
CH3 – – CH3
I
CH3
CH3 –
N – H
I 
H
H –
AMÔNIA
amina primária amina secundária amina terciária
N – H
I 
H
H – N – H
I 
H
H –CH3 –
A nomenclatura IUPAC manda colocar a palavra
AMINA 
após os nomes dos radicais 
NH – CH2 – CH3CH3 –
I
CH3
NCH3 –
etilmetil amina
fenildimetilamina
O odor dos peixes deve-se às aminas
principalmente a amina de fórmula
H3C N CH3
CH3
Qual o seu nome? trimetil amina
A anilina (nome aceito pela IUPAC)
é outra amina muito importante
NH2
É usada nas industrias de
cosméticos e tecidos
fenilamina
H3C – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH3 NH2
Outra nomenclatura:
6 5 4 3 2 1 
5 – metil – hexan – 3 – amina
AMIDAS 
São compostos que possuem o grupo funcional
N
C
O
NH2
H3C – CH2 – C
O
I
CH3
NH – CH3
H3C – CH – C
O
As AMIDAS estão presentes nas estruturas das PROTEÍNAS
C – C – N – C – C – N – C – C – N – C – C – N –
R1 R2 R4R3H
O O O O
H H H
H H H H
Proteína
(R1, R2, R3, R4 são grupos que variam de uma proteína para outra)
H3C – CH2 – C
O
NH2
A nomenclatura IUPAC recomenda colocar a palavra 
AMIDA após o nome do hidrocarboneto correspondente 
propanoamida
I
CH3
H3C – CH – C
O
NH2
metil propanoamida
1234
H3C C
O
NH
CH CH
CH3 CH2
CH3
oanbut amida2 –etil – N – fenil metil– 3 –
NITRILOS
São compostos que apresentam o grupo funcional:
– C N
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra NITRILO após o 
nome do hidrocarboneto correspondente 
etanonitriloH3C C Ξ N
O nomedos nitrilos pode também ser formado pelo nome do radical 
ligado ao grupo funcional, antecedido da palavra cianeto 
H3C C N
cianeto de metila
cianeto de vinila
H2C CH C N
NITROCOMPOSTOS
São compostos que possuem o grupo funcional – NO2, 
denominado de NITRO
H3C NO2
H3C CH2 NO2
H3C CH CH3
NO2
A nomenclatura IUPAC recomenda o uso da palavra nitro 
seguida do nome do hidrocarboneto a ele ligado 
metanonitro
123
H3C NO2
H3C CH2 NO2 etanonitro
H3C CH CH2
NO2CH3
– 2 – metil propano1 – nitro
HALETOS ORGÂNICOS
São compostos obtidos quando 
se substitui um ou mais átomos de hidrogênio do 
hidrocarboneto por átomos dos halogênios 
H3C Br
H3C BrCH2
H3C
Br
CH CH2
CH3
A nomenclatura IUPAC
considera o halogênio como sendo um radical
H3C Br
H3C BrCH2
metanobromo
1
etanobromo
H3C
Br
CH CH CH3
CH3
2 3 4
2 – bromo – 3 – metil butano
A nomenclatura usual é dada com o 
nome do halogeneto
antepondo-se ao nome do radical a ele ligado 
metilabrometo de
etilabrometo de
H3C Br
H3C BrCH2
01) O nome do composto abaixo é:
a) 2 – metil pentano.
b) 2 – cloro – 4 – metil pentano.
c) 2, 3 – dicloro – metil pentano.
d) 2 – cloro hexano.
e) 2, 4 – dimetil pentano.
H3C CH CH2
CH3 Cl
CH CH3
12345
pentanometil– 4 –cloro2 –
02) Segundo a IUPAC, o composto abaixo é chamado de:
a) brometo de n-propila.
b) brometo de isopropila.
c) 2 – metil – butano.
d) 1 – bromo – 2 – metil propano.
e) 3 – bromo – 2 – metil propano.
H3C CH CH2
CH3
Br
123
1 – bromo – 2 – metil propano
COMPOSTOS DE GRIGNARD
É todo composto que possui RMgX
onde:
R é um radical orgânico.
X é um halogênio (Cl, Br ou iodo)
BrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg
A IUPAC recomenda a seguinte regra:
nome do
halogeneto
de nome do
radical
magnésio
brometo de metil magnésioBrH3C Mg
BrH3C CH2 Mg brometo de etil magnésio
FUNÇÕES MISTAS
É quando temos a presença de vários grupos funcionais 
AMINA
NH2
C
O
CH
OH
H3C ÁCIDO CARBOXÍLICO
Neste caso as funções obedecem a uma ordem de prioridades
A ordem de preferência, segundo a IUPAC, das principais funções é:
ÁCIDO
CARBOXÍLICO > AMIDA > ALDEÍDO > CETONA > AMINA > ÁLCOOL
ácido amino– 2 – propanóico
NH2
C
O
CH
OH
H3C
123