Aminoácidos: Estrutura e Classificação

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AMINOÁCIDOS
	São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre que aparecem, portanto na composição das proteínas.
	São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS As proteínas são constituídas por aminoácidos unidos por ligações peptídicas;
	+ de 300 aa de ocorrência natural e somente 20 aminoácidos fazem parte da constituição das proteínas humanas
AMINOÁCIDOS
Estrutura Química Geral
	 Os aminoácidos contém dois grupos funcionais (um amino e um ácido carboxílico), ambos ligados a um carbono  assimétrico (com exceção da glicina) .
	Apresentam : 
	Um carbono central () 
	Um grupo amina: -NH2
	Um grupo carboxila: –COOH
	Um hidrogênio –H
	Uma cadeia lateral –R (determina a identidade de um AA específico).
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS
Assimetria do carbono 
- C -
Carbono 
H
COO-
Grupo carboxila
H3N
Grupo amino
R
Radical ou cadeia lateral
	Apresentam as seguintes propriedades gerais:
	Configuração L ou D. Os aminoácidos que constituem as proteínas tem configuração L (o grupo –NH3+ está projetado para a esquerda)
	A cadeia lateral os diferencia e determina suas propriedades.
ESTRUTURA DOS AMINOÁCIDOS
Aminoácido
Abreviaturas
Três letras
Uma letra
Alanina
Ala
A
Arginina
Arg
R
Asparagina
Asn
N
Asparato
Asp
D
Cisteína
Cys
C
Fenilalanina
Phe
F
Glutamato
Glu
E
Glutamina
Gln
Q
Glicina
Gly
G
Histidina
His
H
Isoleucina
Ile
I
Leucina
Leu
L
Lisina
Lys
K
Metionina
Met
M
Prolina
Pro
P
Serina
Ser
S
Treonina
Thr
T
Triptofano
Trp
W
Tirosina
Tyr
Y
Valina
Val
V
AMINOÁCIDOS ESSENCIAIS
valina, leucina, isoleucina, lisina, metionina, treonina, fenilalanina, triptófano e histidina
AMINOÁCIDOS SEMI ESSENCIAIS 
tirosina, cisteína e arginina
AMINOÁCIDOS NÃO ESSENCIAIS
alanina, aspartato, glutamato, asparagina, glutamina, glicina, prolina e serina
CLASSIFICAÇÃO QUANTO A ESSENCIALIDADE
	Apolares (hidrofóbicos) - radicais hidrofóbicos (9)
	Polares (hidrofílicos)- radicais não ionizáveis (6)
	Polares (hidrofílicos)- São monoamino e dicarboxílicos. Radicais ionizados negativamente (2)
	Polares (hidrofílicos) - São diamino e monocarboxílicos. Radicais ionizados positivamente (3)
Classificação dos Aminoácidos
De acordo com a polaridade da cadeia lateral
Classificação dos aminoácidos pela polaridade do radical
	Apolares	Polares sem carga no pH fisiológico	Polares carregados negativamente no pH fisiológico	Polares carregados positivamente no pH fisiológico
	Alanina	Serina	Glutamato	Lisina
	Glicina	Treonina	Aspartato	Histidina 
	Valina (ramificado)	Tirosina (aromático)	Arginina
	Leucina (ramificado)	Cisteína
	Isoleucina (ramificado)	Glutamina
	Prolina 	Asparagina
	Fenilalanina (aromático)
	Metionina
	Triptofano (aromático
	Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral apolar
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
	Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral apolar
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
	Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral carregada positivamente (aminoácido básico)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
	Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral carregada negativamente (aminoácido ácido)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
	Classificação com base na cadeia lateral:
1. Aminoácidos com cadeia lateral polar sem carga (aminoácido neutro)
CLASSIFICAÇÃO DOS AMINOÁCIDOS
Estão Errados
Curva de titulação de um Aminoácido
	Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: 
	Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado 
	Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] 
	Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". 
	Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-] 
	Ponto 5: NH2CHRCOO- = AA totalmente desprotonado 
	De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água.
Curva de titulação de um Aminoácido
	Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9 .
Curva de titulação de um Aminoácido
Titulação de um Aminoácido
CURVA DE TITULAÇÃO DA GLICINA
Curva de titulação de um Aminoácido
	Ao titularmos um aminoácido monoamino e dicarboxílico (ácido aspártico), temos o seguinte comportamento: 
Curva de titulação do Ácido Aspártico
Curva de titulação de um Aminoácido
	Ao titularmos um aminoácido diamino e monocarboxílico (lisina), temos o seguinte comportamento: 
Curva de titulação da Lisina
Ponto Isoelétrico
	É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas
	Encontra-se eletricamente neutro = íon dipolar ou zwitterion
	O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.
Curva de Titulação
Importância 
	Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células;
AMINOÁCIDOS COM FUNÇÕES BIOLÓGICAS
	Dopamina: principal neurotransmissor excitatório cerebral (a partir da DOPA)
	Noradrenalina e adrenalina: neurotransmissores simpáticos.
AMINOÁCIDOS COM FUNÇÕES BIOLÓGICAS
	Serotonina
	Formada pela descarboxilação do triptófano, seus baixos níveis estão envolvidos na gênese da depressão, também é um vasodilatador
	Gaba 
	Neurotransmissor inibitório formado a partir da descarboxilação do glutamato
 
	Tiroxina
	Hormônio produzido pela glândula tireóide a partir da tirosina e que controla o gasto energético basal
DOENÇAS DO METABOLISMO DE AMINOÁCIDOS
	FENILCETONÚRIA 
	deficiência da fenilalanina hidroxilase
	Acúmulo de fenilpiruvato – compete com o piruvato para a entrada na mitocondria
 Proteínas  Fenilalanina  Tirosina
  Fenilalanina hidroxilase
			Ácido Fenilpirúvico
Abreviaturas
Aminoácido
Três letras
Uma letra
Alanina
Ala
A
Arginina
Arg
R
Asparagina
Asn
N
Asparato
Asp
D
Cisteína
Cys
C
Fenilalanina
Phe
F
Glutamato
Glu
E
Glutamina
Gln
Q
Glicina
Gly
G
Histidina
His
H
Isoleucina
Ile
I
Leucina
Leu
L
Lisina
Lys
K
Metionina
Met
M
Prolina
Pro
P
Serina
Ser
S
Treonina
Thr
T
Triptofano
Trp
W
Tirosina
Tyr
Y
Valina
Val
V
H
H
-
-
C 
C 
-
-
NH
NH
3
3
+
+
COO
COO
-
-
R
R
COO
COO
H
H
R
R
H
H
-
-
C 
C 
-
-
NH
NH
3
3
+ 
+ 
+ 
+ 
OH
OH
-
-
COO
COO
H
H
R
R
H
H
-
-
C 
C 
-
-
NH
NH
3
3
+ 
+ 
+ 
+ 
OH
OH
-
-
pK
pK
1
1
íon dipolar
COO
COO
-
-
R
R
H
H
-
-
C
C
-
-
N
N
H
H
3
3
+ 
+ 
+
+
OH
OH
-
-
COO
COO
-
-
R
R
COO
COO
-
-
R
R
H
H
-
-
C
C
-
-
N
N
H
H
3
3
+ 
+ 
+
+
OH
OH
-
-
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
2
2
COO
COO
-
-
R
R
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
2
2
COO
COO
-
-
R
R
pK
pK
2
2
H
2
O
íon dipolar
COO
COO
-
-
CH
CH
3
3
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
3
3
+
+
COO
COO
-
-
CH
CH
3
3
COO
COO
-
-
CH
CH
3
3
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
3
3
+
+
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
2
2
COO
COO
-
-
CH
CH
3
3
H
H
-
-
C
C
-
-
NH
NH
2
2
COO
COO
-
-
CH
CH
3
3
COO
COO
H
H
CH
CH
3
3
H
H
-
-
C 
C 
-
-
NH
NH
3
3
+
+
COO
COO
H
H
CH
CH
3
3
H
H
-
-
C 
C 
-
-
NH
NH
3
3
+
+
pK
pK
1
1
pK
pK
2
2
Região de 
tamponamento 
devida ao 
grupo 
-
COOH
Região de 
tamponamento 
devida ao 
grupo 
-
NH
2
+
+
H
H
3
3
N
N
-
-
C 
C 
-
-
H
H
COOH
COOH
R
R
+
+
H
H
3
3
N
N
-
-
C 
C 
-
-
H
H
COOH
COOH
R
R
+
+
H
H
3
3
N
N
-
-C
C
-
-
H
H
COO
COO
-
-
R
R
+
+
H
H
3
3
N
N
-
-
C
C
-
-
H
H
COO
COO
-
-
R
R
H
H
2
2
N
N
-
-
C
C
-
-
H
H
COO
COO
-
-
R
R
H
H
2
2
N
N
-
-
C
C
-
-
H
H
COO
COO
-
-
H
H
2
2
N
N
-
-
C
C
-
-
H
H
COO
COO
-
-
R
R
Forma
Forma
Isoelétrica
Isoelétrica
pK
pK
1
1
pK
pK
2
2
A+
A+
A
A
-
-