LISTA DE ALDEÍDOS E CETONAS

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Química Orgânica II 
Lista de Exercícios: Aldeídos e Cetonas 
 
1. Qual substância em cada par listado abaixo tem maior ponto de ebulição? Por quê? 
a) pentanal ou 1-pentanol c) pentano ou pentanal 
b) 2-pentanona ou 2-pentanol d) acetofenona ou 2-feniletanol 
 
2. Como sintetizar propanal a partir de: 
a) 1-propanol b) ácido propanóico 
 
3. Quais reagentes devem ser utilizados em cada etapa das seguintes reações? 
a) brometo de etila  1-butino  2-butanona 
b) 2-butino  2-butanona 
c) Benzeno  acetofenona 
d) Cloreto de benzoila  acetofenona 
e) Ácido benzóico  acetofenona 
f) C6H5CH2CN  2-feniletanal 
g) CH3(CH2)4CO2CH3  hexanal 
 
4. A reação de um aldeído ou cetona com um reagente de Grignard é uma adição 
nucleofílica à ligação dupla carbono-oxigênio. a) qual é o nucleófilo? b) qual a função da 
porção magnésio do reagente de Grignard nesta reação? c) que produto é formado 
inicialmente? d) qual o produto formado após adição de água? 
 
5. As reações de aldeídos e cetonas com LiAlH4 e NaBH4 são reações de adição 
nucleofílicas ao grupo carbonila. Qual é o nucleófilo nestas reações? Mostre o 
mecanismo. 
 
6. Escreva todas as etapas para a formação de um acetal a partir de benzaldeído e 
metanol na presença de catalisador ácido. 
 
7. a) Mostre como um acetal cíclico auxiliaria na seguinte transformação: 
O
CO2C2H5
O
OH
A C 
 
b) Por que a adição direta de brometo de metilmagnésio a A não daria C? 
 
8. Como preparar ácido láctico (CH3CHOHCO2H) a partir do acetaldeído através de um 
intermediário cianoidrina? 
 
9. A partir de um aldeído, cetona ou haleto orgânico e trifenilfosfina, mostre como cada 
um dos compostos abaixo poderia ser sintetizado usando a reação de Wittig: 
a) C6H5C(CH3)=CH2 d) CH3CH2CH=C(CH3)CH2CH3 
b) C6H5C(CH3)CHCH3 e) C6H5CH=CHCH=CH2 
c) (CH3)2C=CH2 f) C6H5CH=CHC6H5 
 
10.Usando a reação de Reformatsky, proponha a sintese para os seguintes compostos: 
 a) (CH3)2C(OH)CH2CO2CH2CH3 b) CH3CH2CH2CH2CO2CH2CH3 
 
11.Quando o benzaldeído reage com um perácido, o produto é o ácido benzóico. O 
mecanismo para esta reação é análogo aquele da oxidação da acetofenona, e ilustra o 
maior poder migratório de um átomo de hidrogênio em relação a fenila. Mostre todas as 
etapas envolvidas. 
12. Qual a estrutura do produto formado na oxidação de Baeyer-Villiger da ciclopentanona. 
 
13. A estrutura do ferômonio sexual (atraente) da fêmea da mosca Tse-tse foi confirmada 
pela síntese abaixo. O composto C parece ser idêntico ao ferômonio natural em todos os 
aspectos. Dê as estruturas dos compostos A, B e C. 
 
BrCH2(CH2)7CH2Br
1) 2 (C6H5)3P
2) 2 RLi
A (C45H46P2)
2 CH3(CH2)11COCH3
B (C37H72)
H2, Pt
C (C37H76) 
 
14.Dê a estrutura dos produtos formados quando propanal reage com cada um dos 
seguintes reagentes: 
a) LiAlH4, depois água e) (C6H5)3P=CH2 
b) C6H5MgMr, depois água f) H2, Pt 
c) Ag2O, 
-OH g) HOCH2CH2OH e H
+ 
d) hidroxilamina h) fenilidrazina 
 
15.Quais os produtos que serão obtidos da reação entre acetofenona e: 
a) HNO3/H2SO4 b) C6H5NH-NH2 c) CH2=P(C6H5)3 
d) NaBH4 e) C6H5MgBr 
 
16. O composto 2,4-cicloexandien-1-ona ocorre totalmente na forma enólica. Escreva a 
estrutura das formas ceto e enólica deste composto e indique qual fator estabiliza a forma 
enólica. 
 
17.Qual dos seguintes compostos deve dar teste de iodofórmio positivo: 
a) acetona b) pentanal c) 1-feniletanol 
d) 2-feniletanol e) 3-pentanona f) 2-butanol 
 
18. a) Mostre todas as etapas da adição aldólica que ocorre quando propanal é tratado com 
base. 
b) Como explicar que o produto da adição aldólica é CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO e não 
CH3CH2CH(OH)CH2CH2CHO ? 
c) Qual produto deve ser obtido quando a mistura reacional é aquecida? 
 
19. Um processo industrial para a síntese de 1-butanol começa a partir do acetaldeído. 
Como? 
 
20. Como cada um dos produtos abaixo pode ser sintetizado a partir do butanal? 
a) 2-etil-3-hidroxiexanal c) 2-etil-1-hexanol 
b) 2-etil-2-hexen-1-ol d) 2-etil-1,3-hexanodiol 
 
21. mostrada abaixo a síntese do aldeído “lily”, usado em perfumes. Desenhe as estruturas 
das substâncias envolvidas. 
 
Álcool p-terc-benzílico + PCC  C11H14O (+ propanal, 
-OH)  
C14H18O (+ H2, Pd-C)  aldeído Lily (C14H20O) 
 
22. Quando excesso de formaldeído em solução básica é tratado com acetaldeído, a 
seguinte reação ocorre: 
3 H2CO + CH3CHO (Na2CO3 dil., 40 ºC)  HOCH2-C(CH2OH)2-CHO (82%) 
 
Mostre o mecanismo para a formação deste produto. 
23. Quais produtos se formam quando 4-metil-benzaldeído é submetido às seguintes 
condições: 
a) CH3CHO, 
-OH e) KMnO4 quente, 
-OH, depois H+ 
b) CH3C
KMnO4 dil. frio, 
-OH, depois H+ h) BrCH2CO2Et e Zn, depois H
+ 
 
24. A partir do brometo de benzila, mostre como sintetizar cada uma das seguintes 
substâncias: 
a) C6H5CH2CHOHCH3 c) C6H5CH=CHCH=CHC6H5 
b) C6H5CH2CH2CHO d) C6H5CH2COCH2CH3 
 
25. dentifique os hidrogênios mais ácidos em cada uma das seguintes moléculas. Dê a 
estrutura do íon enolato formado após desprotonação. 
a) acetaldeído b) propanal c) propanona 
d) 4-heptanona e) ciclopentanona 
 
26. Mostre como você sintetizaria as substâncias abaixo a partir de um composto carbonílico 
(aldeído ou cetona): 
N OH
a)
N
N
O
O
N
H3CO OCH3
b)
c) d)
e)
f)
 
27. Mostre a formação do produto principal em cada uma das reações: 
 
a)
O
+ H
O
NaOH
EtOH, H2O
 
a)
O
+ H
O
NaOH
EtOH, H2O
 
 
c) +
NaOH
 H2O
O
O CHO 
d) NaOH 10%
5ºC, 5hH
O
2
 
e)
NaOH
xileno, refluxo
O
2
 
f)
NaOH
 refluxo
O
O