Desafio Nota Maxima kroton Quimica Aplicada a Farmácia

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05/05/2020 Correção
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Farmácia
2020.1
Disciplina vinculada: TRANSVERSAL
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DESEMPENHO
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Geral Performance Conteúdo
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RESULTADO POR CONTEÚDO
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Resultado por % de acertos
Eu
Média
Máximas
Mínimas
0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100
 
5200º
Minha Colocação:
 
11765º
 
1º
Química Aplicada a Farmácia
Análises Laboratoriais
Órgãos e Sistemas Fisiológicos e
Patológicos
Gestão em Farmácia
Resultado por Domínio
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Química Geral
Tecnologias de informação e
comunicação
Farmacologia Hospitalar
Farmácia Clínica
Cosmetologia
Farmacologia dos Sistemas
Atualidades em Farmácia
Toxicologia
Análises Físico Químicas dos Alimentos
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Farmacognosia
Formação Integral em Saúde
Química Analítica
Saúde Coletiva
Globalização e política internacional
Democracia, ética e cidadania
Responsabilidade social
Bases Moleculares e Celulares
Fitoterapia
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Histologia
Regulamentação da Atuação das
Empresas
Regulamentação da Atuação dos
Pro�ssionais Farmacêuticos
Homeopatia
Políticas Públicas
Microbiologia
Sociodiversidade e multiculturalismo
Assistencia Farmacêutica
Estudo dos Fármacos
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GABARITO
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1 2 3 4
1 // KROTON (ID 57823) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
207 SEGUNDOS
50 PONTOS
Os benzodiazepínicos são fármacos depressores do siste- ma nervoso central. Existem
representantes desta classe que podem ser utilizados como anticonvulsivantes, anesté- sicos,
hipnóticos e ansiolíticos. Uma das etapas da síntese clássica de benzodiazepínicos envolve a reação
de anilinas substituídas com cloreto de α-cloroacetila, conforme o esquema abaixo.
 
 
Analisando os produtos acima, podemos a�rmar que o produto principal formado nessa etapa é
o produto I, formado por uma reação de substituição nucleofílica em carbono sp3.
Parasitologia
Farmacoterapia dos Sistemas
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o produto II, formado por uma reação de substituição nucleofílica em carbono sp2.
o produto III, formado por uma reação de substituição eletrofílica aromática (Acilação de
Friedel-Crafts).
o produto IV, que é isômero de III, porém deve predomi- nar porque o grupo amino é orto-
orientador.
uma mistura dos produtos III e IV.
2 // KROTON (ID 58641) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
303 SEGUNDOS
50 PONTOS
A estrutura química de um fármaco nos fornece informações importantes sobre suas propriedades físico-
químicas e, até mesmo, sobre o mecanismo de ação no organismo. Um exemplo interessante dessa
relação, são as chamadas mostardas nitrogenadas, utilizadas como agentes antineoplásicos. O
mecanismo de ação envolve a formação do íon aziridínio e, em seguida, o ataque nucleofílico de um
grupo funcional do DNA ao íon. Dessa forma, a atividade antineoplásica dessas mostardas dependem da
formação do íon aziridínio. Em mostardas aromáticas, grupos doadores e retiradores de elétrons podem
influenciar na formação do íon aziridínio. Baseando-se nessas informações e na figura abaixo, as
mostardas aromáticas que apresentam atividade antineoplásica são:
 
05/05/2020 Correção
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Fonte: Adaptado de Andrei, C. C. et al. Da Química Medicinal à Química Combinatória e Modelagem Molecular. 1 ed. Barueri,
SP: Manole, 2003. 154p.
 
2 e 4.
1 e 4.
2 e 3.
1 e 2.
1 e 3.
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
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Com essa questão, pretendemos que você, por meio da estrutura química, reconheça uma reação de
substituição nucleofílica intramolecular. Essa reação, no caso apresentado, ocorre devido ao ataque
nucleofílico do par de elétrons do nitrogênio ao carbono ligado ao cloro. Além disso, reconhecer a
influência de grupos doadores e retiradores de elétrons para a reatividade da substância.
No caso dessas mostardas aromáticas, os grupos doadores de elétrons favorecem a formação do íon
aziridínio e, os reitadores, desfavorecem. Como as mostardas aromáticas 1 e 2 não possuem grupos
retiradores de elétrons, favorecendo a formação do íon aziridínio. As 3 e 4 possuem grupos
retiradores de elétrons, -CRO (cetona) e -CN (nitrila), respectivamente, o que desfavorece a formação
do íon aziridínio. Portanto, as mostardas aromáticas ativas são: 1 e 2 e, as inativas, 3 e 4.
3 // KROTON (ID 58572) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
760 SEGUNDOS
50 PONTOS
A transcriptase reversa do HIV-1 é uma enzima que converte o RNA viral em DNA de cadeia dupla no
citoplasma da célula infectada. Devido ao seu importante papel no ciclo de vida do HIV-1, essa enzima é
um dos alvos para o desenvolvimento de agentes anti-retrovirais. Dessa forma, uma série de derivados de
N-aril-2-ariltioacetamidas têm sido sintetizadas para avaliar sua atividade contra o vírus HIV, visto que,
estudos de modelagem molecular indicam interações importantes desses compostos com os sítios
receptores. Na figura abaixo, estão representadas as interações envolvidas entre um desses derivados e
os resíduos de aminoácidos do sítio receptor. Onde His significa histidina; Pro, prolina; Lys, lisina; Val,
valina; Gly, glicina; Glu, ácido glutâmico; Tyr, tirosina e, Trp, triptofano.
Fonte: Xiaohe, Z. et al. Synthesis, Biological Evaluation and Molecular Modeling Studies of N-aryl-2-arylthioacetamides as Non-
nucleoside HIV-1 Reverse Transcriptase Inhibitors. Chemical Biology & Drug Design, v. 76, p. 330-339, 2010.
(http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1111/%28ISSN%291747-0285)
 
As interactões estabelecidas entre o derivado e os resíduos de aminoácidos da enzima transcriptase
reversa (sítio receptor) são:
http://onlinelibrary.wiley.com/journal/10.1111/%28ISSN%291747-0285
05/05/2020 Correção
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a. interação pi-pi b. interação pi-pi c. iônica d. iônica
a. interação pi-pi b. interação pi c. covalente d. covalente
a. interação pi-pi b. interação pi-pi c. ligação de hidrogênio d. ligação de hidrogênio
a. interação pi-pi b. interação pi-pi c. interação pi-pi d. interação pi-pi
a. iônica b. iônica c. ligação de hidrogênio d. ligação de hidrogênio
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
Com essa questão pretendemos que você saiba reconhecer as interações que ocorrem entre um
fármaco e o sítio receptor. Para isso, é importante que você conheça os grupos funcionais e a
polaridade desses grupos. Para uma primeira leitura sobre interações intermoleculares recomendo o
link abaixo:
http://qnesc.sbq.org.br/online/cadernos/04/interac.pdf
A resposta corretadesta questão é:
a. interação pi-pi b. interação pi-pi c. ligação de hidrogênio d. ligação de hidrogênio
Interações entre aneis aromáticos, em geral, são reconhecidas como interações pi-pi, que é o caso de
a e b. No caso de c e d ocorre interações do tipo, ligação de hidrogênio. As ligações de hidrogênio
são um tipo de interação dipolo dipolo que ocorrem quando há um hidrogênio ligado a um átomo
eletronegativo interagindo com um par de elétrons não ligantes de outro átomo eletronegativo.
4 // KROTON (ID 58518) 
CIÊNCIAS FARMACÊUTICAS > QUÍMICA APLICADA A FARMÁCIA
457 SEGUNDOS
50 PONTOS
O ácido acetilsalicílico (AAS), um dos medicamentos mais vendidos em todo mundo, foi obtido a partir da
modificação da molécula de ácido salicílico, conforme estruturas apresentadas abaixo:
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O ácido salicílico, embora apresentasse os mesmos efeitos do AAS era menos eficaz, pois sua absorção
pelo organismo é muito menor. Sabemos que para exercer efeito sistêmico os fármacos administrados
oralmente devem apresentar a capacidade de atravessar membranas, que são estruturas com grande
caráter lipofílico. Fonte: Bruice, Paula Yurkanis. Química Orgânica - Volume I. 4. ed. São Paulo: Pearson, 2006. 704p.
Neste sentido, indique a alternativa que apresenta a modificação realizada e a sua justificativa.
 
modificação da hidroxila do fenol por um éster, aumentando o caráter hidrofílico da molécula
de AAS.
modificação da hidroxila do álcool por um éster, pois aumenta o caráter hidrofílico da molécula
de AAS.
modificação da hidroxila do fenol por um éster, diminuindo o caráter hidrofílico da molécula de
AAS.
modificação da hidroxila do fenol por um cetona, aumentando o caráter hidrofílico da molécula
de AAS.
modificação da hidroxila do álcool por um éster, diminuindo o caráter hidrofílico da molécula
de AAS.
Resolução da questão
Veja abaixo o comentário da questão:
Com essa questão, pretendemos que você saiba reconhecer a modificação de um grupo funcional,
visando a melhoria da absorção de um fármaco administrado por via oral (conceitos envolvidos:
reconhecimento de grupos funcionais e polaridade). A modificação realizada na hidroxila do fenol
leva a formação de um éster, diminuindo o caráter hidrofílico. Fármacos com caráter hidrofílico são
mais polares e fármacos com caráter lipofílico são menos polares. 
Comentário da sua resposta:
Colocamos abaixo uma breve explicação sobre a alternativa que você marcou errada:
 
05/05/2020 Correção
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