DECIMA LISTA SUBSTITUICAO E ELIMINACAO

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DÉCIMA LISTA: SUBSTITUIÇÃO E EILIMINAÇÃO 
 
1) Explique por que o mesilato (Ms) e o tosilato (Ts) são bons grupos 
abandonadores. 
 
 (Mesilato) (Tosilato) 
 
2) Diga qual o mecanismo das reações abaixo: SN1 ou SN2. 
 
 
 
 
 
 
 
 
3) Sugira um mecanismo para as reações abaixo, comentando sua 
escolha para SN1 ou SN2. 
 
 
4) Sugira um mecanismo para as reações abaixo, comentando a escolha 
dos solventes e reagentes. 
 
 
 
 
5) Como você prepararia o (S)-2-butanol a partir do (R)-2-butanol? 
OH
(R)-2-butanol
OH
(S)-2-butanol 
6) Escreva as estruturas para os produtos A e B, mostrando a 
estereoquímica e os respectivos mecanismos de reação. 
 
 
 
7) Proponha um mecanismo de reação completo (incluindo estado de 
transição quando houver) para cada uma das reações mostradas 
abaixo. 
 
 
 
8) Quantos produtos você espera que a reação abaixo pode formar? Qual 
o tipo de reação? No caso de formação de mais de um produto, indique o 
mais estável. Mostre o mecanismo detalhado da reação. 
 
 
H3C
H2O
I