Química Orgânica I

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1. QUÍMICA ORGÂNICA 
Estuda a maioria dos compostos derivados do carbono – C, H, O, N, S, como também os halogênios: F, Cl, 
Br, I. 
• Átomo de Carbono 
C6
12 – Na tabela periódica apresenta o carbono no grupo 4ª, no segundo período. 
• Hibridização do Carbono 
Acontece quando há ligações σ (principais) e ligações π (secundárias. 
Sp³ - 4 ligações σ 
Sp² - 3 ligações σ e 1 ligação π 
Sp – 2 ligações σ e 2 ligações π 
• Forma de representação dos compostos orgânicos 
a) Estrutural 
b) Molecular 
c) Condensada 
d) Linhas (trações) 
• Classificação do Carbono 
Somente são contadas as ligações entre carbonos para essa classificação 
a) Primário: Ligados a 1 carbono 
b) Secundário: Ligados a 2 carbonos 
c) Terciário: Ligados a 3 carbonos 
d) Quaternário: Ligados a 4 carbonos 
 
• Classificação da cadeia 
a) Aberta x Fechada; Linear x Ciclos ou aromáticos 
b) Normal x Ramificada 
c) Saturada (ligações simples - σ) x Insaturadas (ligações duplas ou triplas - σ e π) 
d) Homogênea (somente átomos de carbono) x Heterogênea (presença de heteroátomos) 
• Compostos Polares e Apolares 
QUÍMICA ORGÂNICA I 
2. PROPRIEDADES DAS SUBSTÂNCIAS QUÍMICAS 
 
a) Compostos Apolares: Onde o momento dipolar é igual a zero. Hidrocarbonetos são apolares e 
fazem ligação do tipo dipolo induzido. 
b) Compostos Polares: Quando um hidrogênio é trocado por um outro átomo o que gera uma 
assimetria nas moléculas e é responsável por os momentos dipolares serem diferentes de zero. 
• Ligações Químicas 
a) H-FON ou Ligações de Hidrogênio: Onde um átomo de hidrogênio é ligado ao F, O ou ao N. 
b) Sem o H-FON ou Ligações dipolo-dipolo 
Assim, em relação a força da ligação tem-se: Dipolo induzido (menos polar), dipolo-dipolo e ligação de 
hidrogênio (mais polar). 
• Ponto de Ebulição 
Saber se um composto é polar ou apolar permite fazer uma previsão sobre o seu ponto de ebulição. 
- Compostos Apolares: Aqueles com ligações de Hidrogênio tem um maior ponto de fusão comparados 
aos compostos que fazem ligação dipolo-dipolo. 
- Compostos Polares: Aqueles que fazem ligação dipolo induzido tem um menos ponto de ebulição. 
- Quando maior a sua massa molar, maior o seu ponto de ebulição 
- Quanto maior o número de ramificações, menor o ponto de ebulição 
Radicais Prefixos Infixo Sufixo 
Número de carbonos+ IL Número de átomos de C Tipo de ligação Função 
 Complementar Cadeia principal 
• Prefixos 
1C met 
2C et 
3C prop 
4C but 
5C pent 
6C hex 
7C hept 
8C oct 
9C non 
10C dec 
 
• Infixos 
AN ligação σ 
EN Ligação σ + π 
IN ligação σ + 2 π 
 
 
 
 
 
 
 
 
3. NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS 
 
• Nomear as cadeias 
a) Identificar a cadeira principal, que é aquela que for a mais longa e contiver o maior números 
de informações (Lembrando que insaturações são mais importantes que ramificações). 
b) Numeras os átomos de carbono iniciando por aquele mais próximo a informação mais 
importante. 
c) Identificar as cadeias laterais (ramificações) 
 
d) Listas as ramificações indicando a posição e o nome do radical em ordem alfabética 
e) Separar o número de letras por hífen e separar os números por vírgulas. 
Observação: 
i) O benzeno tem nomenclaturas especificas para os seus radicais. 
 
ii) Se houver o grupo funcional principal em um ciclo, ele deve estar na cadeia principal. 
iii) Em aromáticos, a numeração começa pelo heteroátomos. 
• Haletos de alquila 
R-X sendo X= F, Cl, Br ou I (halogênios) 
Nomenclatura: Oficial – Halogênio + Hidrocarboneto 
 Usual – Halogênio + Radical 
 
4. FUNÇÕES ORGÂNICAS - NOMENCLATURA 
 
 
• Álcool 
R-OH 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo +Infixo + OL 
 Usual – Álcool + Radical + ICO 
• Éter 
R¹-O-R² 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo + OXI + Hidrocarboneto 
 Usual – Radicais + Éter ou Éter + Radical (mais simples) + Radical + ICO 
• Cetona (C=O – Grupo Carbonila) 
 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo + Infixo+ ONA 
 Usual – Radicais + Cetona 
• Aldeído 
 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo + Infixo+ AL 
 Usual – Prefixo + Infixo + Aldeído 
 
• Ácido Carboxílico 
 
Nomenclatura: Oficial – Ácido + Prefixo + Infixo+ OICO 
 Usual – Depende do número de Carbonos na cadeia analisada: 
1 Carbono Ácido Fórmico 
2 Carbonos Ácido Acético 
3 Carbonos Ácido Propionico 
4 Carbonos Ácido Butírico 
 
 
 
• Ester 
 
 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo + Infixo + OATO + DE + Radical + ILA 
• Aminas 
R-NH2 
Nomenclatura: Oficial – Radical + AMINA 
 Usual – Posição do grupo amino (NH3) + Hidrocarboneto 
• Amidas 
 
Nomenclatura: Oficial – Prefixo + Infixo + AMIDA 
- Se houve a substituição dos Hidrogênios ligados ao Nitrogênio, a nomenclatura será diferente 
 
Nomenclatura: N (símbolo do nitrogênio) + Prefixo + Infixo + AMIDA 
• Nitrilas 
 
Nomenclatura: Oficial – Hidrocarboneto + NITRILA 
- Se houver o Enxofre (S) na cadeia, existem nomes específicos: 
R-SH – TIOL 
R¹-S-R² - TIOETER 
• Nitro Compostos 
R-NO2 
Nomenclatura: Oficial – Nitro + Hidrocarboneto 
 
 
 
 
 
 
Ácido Carboxílico > Ester > Amida > Nitrila > Aldeído > Cetona> Amina> Álcool> Éter > Haleto 
Quando a molécula é poli funcional (mais de uma função na cadeia), seguem-se a ordem de prioridade, 
as funções “secundárias” levam os nomes como radicais. 
Funções Secundárias Prefixos 
Álcool - HIDROXI - 
Aldeídos e cetonas - OXO - 
Éteres - OXI - 
Nitrilas CIANO - 
Aminas AMINO 
Amidas ACETIL AMINO 
 
Isomeria são compostos que apresentam a mesma forma molecular (CnHx), mas se diferem nas 
propriedades físicas, químicas e biológicas. 
• Isomeria Plana 
Quando é possível se ver a diferença na escrita da cadeira 
a) Posição: Diferem na posição de uma informação (podem ser ramificações, insaturação ou posição 
do grupo funcional) 
b) Cadeia: Diferem na classificação da cadeia, na formação e na estrutura da cadeia. 
c) Função: Diferem pelas funções orgânicas 
• Isomeria de Posição 
a) Metameria: Quando um composto de cadeia heterogênea tem posições diferentes do 
heteroátomos. Acontece principalmente nas funções Éter, Ester, Amina ou Amida. 
b) Tautomeria: Não é uma isomeria de função, mas é quando ocorre o equilíbrio dinâmico (formação 
do composto mais estável). Esse equilíbrio se da pela migração da ligação de hidrogênio entre os 
átomos. Existem somente dois tipos de isômeros: 
Enol – Cetona (Tautomeria Ceto – Enólica) 
 
5. FILA DE PRIORIDADE DE FUNÇÕES 
6. ISOMERIA 
Enol – Aldeído (Tautomeria Aldo- Enólica) 
 
• Isomeria Geométrica 
Carbonos com impedimento rotacional 
Condições: - Cadeia com duplas ligações 
 - Cadeia fechadas: Pelo menos dois Carbonos do ciclo com ligações diferentes. 
a) CIS / TRANS: Radicais de cada lado dever ser diferentes. 
 
Onde R1 é diferente de R2 e R3 é diferente de R4. 
- Ligantes iguais no mesmo plano: R1=R3; R2=R4 > CIS 
 - Ligantes de lados diferentes: R1=R4; R2=R3 > TRANS 
b) E/Z: Respeitam as condições CIS/TRANS, mas a pelo menos 3 ligantes diferentes no carbono 
insaturados. 
Para determinar se é E/Z, terá prioridade maior o elemento com maior número atômico. 
- E – Oposto 
-Z – Juntos 
 
No Carbono 1 estão ligados um Flúor (F) e um Iodo (I) com massas moleculares de 9 e 53, 
respectivamente, enquanto que no Carbono 2 estão um Cloro (Cl) e um Hidrogênio (H), com massas 
moleculares de 17 e 1, respectivamente. 
Sendo assim, aqueles que terão a prioridade serão o Iodo do Carbono 1 e o Cloro do Carbono 2, como 
estes estão em lados diferentes, a isomeria será E. 
 
• Isomeria Ótica 
Ocorre quando há um carbono quiral (4 ligantes diferentes – C*). Avalia-se a ordem de prioridades C* a 
partir de seus números atômicos, assim como a isomeria E/Z. 
Vale ressaltar que a ligação cheia, sugere que o ligante está no plano da frente e relação ao C* e a ligação 
tracejada está no plano de trás em comparaçãocom o C*. 
 
 
Observa-se que o C* está ligando a um Cloro, um metil, um etil e um Hidrogênio. Se formos avaliar em 
relação ao número atômico (Cl=17; Metil (1 Carbono) =6; Etil (2 Carbonos) =12 e H=1), a prioridade 
será como: 
1º Cloro – 2º Etil – 3º Metil – 4º Hidrogênio 
Após avaliar e numerar as prioridades, verifica-se o sentido dessas prioridades 1 até a 4. 
 
Assim se a numeração estiver no sentido horário a letra R (right), deve ser adicionada na frente da 
nomenclatura, e se a numeração estiver no sentido anti-horário, deve-se adicionar a letra S (sinister) na 
frente da nomenclatura. 
Quando a menor prioridade não estiver projetada para trás (ligações tracejadas) é possível fazer trocas e 
mudar a configuração do composto. 
 
 
2 trocas ->> 
Ao realizar apenas 1 troca, a estrutura resultante é uma Enântiomero e ao realizar 2 trocas a estrutura 
resultante é um Diasteroisômero. 
a) Enântiomeros: Estruturas inversas (R ↔ S). São imagens especulares, mas não sobreponíveis. 
b) Diasteroisômero: Estruturas com inversão incompleta. Não são sobreponíveis e não representam 
imagem especular. 
Se houver mais um C* na estrutura, a determinação da configuração R/S se dá pela utilização das 
Projeções de Fischer, que são projeções trigonométricas das cadeias. 
 
 
 
 
 
Exemplo: 
 
 
O número de estereoisômeros (átomos ligados na mesma sequência, mas diferentes arranjos 
espaciais), possíveis para uma substância quiral é 2n, onde n é a quantidade de C* na estrutura. 
• Atividade ótica de estereoisômeros 
São substâncias quirais que apresentam desvio de plano de luz. 
a) Levogiras (-): Sentido anti-horário 
b) Dextrógras (+): Sentido horário 
Quando a mistura é aquiral, a mistura é chamada de racêmica. 
São efeitos causados pela eletronegatividade e eletropositividade de átomos ou grupos de átomos. São 
importantes para: 
- Interações intermoleculares (ligações de hidrogênio, dipolo-dipolo e dipolo induzido) 
- Estabilidade de moléculas 
- Comportamento aceptor ou doador de elétrons 
7. EFEITOS ELETRÔNICOS 
 
FRENTE 
TRÁS 
TRÁS 
FRENTE 
• Efeito Induzido 
É a atração ou repulsão em uma ligação sigma (σ). Provocado por um átomo ou um grupo. 
a) I−: Atração de elétrons – Maior eletronegatividade (Aceptor) 
b) I+: Repulsão de elétrons – Menor eletronegatividade (Doadores): CR3 > CR2H > CRH2 > CH3 
(Quanto maior a quantidade de radicais maior a repulsão). 
- Quando o átomo ou grupo perde uma ligação, seu efeito de indução é negativo. 
- Quando o átomo ou grupo tem uma ligação a mais, seu efeito de indução é positivo. 
• Efeito de Ressonância 
O efeito de ressonância (monômero), ocorre em cadeias insaturadas (ligações π) de modo a aproximar ou 
repelir elétrons da cadeia. 
a) M−: Atrai para si a ligação π para a cadeia. São grupos com ligações duplas ou triplas, nas quais 
não há átomos com pares de elétrons livres (aceptores). 
Grupos carbonilados são aceptores (apresentam =O) 
 
b) M+: Empurram a ligação π para a cadeia carbônica. São grupos com ligações simples que 
existem pares de elétrons livres. 
 
• Efeito de Hiperconjulgação 
Envolve a deslocalização de elétrons de um orbital ligante para um orbital não preenchido vizinho. Sempre 
que uma carga puder ser deslocalizada por hiperconjulgação o sistema será estabilizado. 
 
Os radicais alquil são doadores de elétrons por efeitos de hiperconjulgação de sacrifício. 
 
A estabilidade do Carbono aumenta com o aumento do número de ligantes substituintes. 
Ligação Apolar > Cisão Homolítica> Maior teor energético > Radicais livres (•) 
Ligação Polar > Cisão Heterolítica > Carbocátion (+) 
• Radicais Livres 
Clivagem Homolítica. São espécies altamente reativas com tempo de meia vida ( t1/2) de ordem 10−9s. 
 
Ordem de estabilidade: Benzila > Alila > Carbono 3º > Carbono 2º > Carbono 1º 
• Carbocátions 
Formados pela saída de um átomo muito eletronegativo e podem sofrer rearranjos para chegar a uma 
configuração mais estável. 
Benzílico > Alílico > Carbono 3º > Carbono 2º > Carbono 1º 
A estabilidade aumenta com os grupos doadores de elétrons. Esses rearranjos ocorrem por meio da 
movimentação de -H, -CH3 e anel benzênico. 
 
Os radicais alquil são doadores de elétrons por efeitos de hiperconjulgação de sacrifício. 
 
É uma impressão digital da molécula e diferenciar espécies positivas das demais espécies intermediárias. 
Ao ser bombeada por uma alta energia, a amostra sofre a eliminação de um elétron, gerando um radical que 
iniciará clivagens (quebras) consecutivas, dando origem a espécies lidas no espectro. Apenas as espécies 
positivas serão lidas e os radicais serão descartadas. 
• Regras Gerais 
m/z - Massa molar da espécie lida 
M+ − Mico íon molecular que apresenta maior valor de m/z 
Pico Base – Apresenta o fragmento mais estável 
8. INTERMEDIÁRIOS DE REAÇÃO E ESTABILIDADE DOS INTERMEDIÁRIOS 
 
9. ESPECTROMETRIA DE MASSA 
 
• Passo a passo 
1. Procurar a função 
 (Dado no exercício ou analisada no aparelho) 
2. Procurar o pico base e o pico M+ 
3. Quebra da função correspondente 
4. Rearranjo 
 
• Massas Básicas 
 
 
•Principais quebras para as principais funções orgânicas 
a) Haletos de Alquila: Sofrem clivagem no Carbono α. 
 
b) Aminas: Aminha 1º - Clivagem no Carbono α (maior radical) e Amina 2º e 3º - Clivagem no 
Carbono α. 
 
c) Álcoois: Sofrem clivagem no Carbono α, podem sofrer eliminação de água (Carbono γ). 
 
d) Compostos Carbonilados: A clivagem na carbonila gera um íon acilo (≡O) que é estável. 
 
 
e) Aldeídos: Sofrem eliminação do Hidrogênio da carbonila gerando um pico base de alta 
intensidade. A clivagem acontece no Carbono α. 
f) Ésteres: Clivagem no oxigênio. Este tende a se retirar com a maior fração hidrocarboneto com 
fragmento perdido. 
g) Ácido Carboxílicos: Sofrem descarboxilação com fragmento perdido que tem • CH3 (m/z=44). 
A clivagem acontece no Carbono α. 
h) Compostos Aromáticos: Gera um pico m/z=77. Para anéis alquil substituídos, observa-se um 
pico de m/z=91 (íon tropílico). 
Os radicais alquil são doadores de elétrons por efeitos de hiperconjulgação de sacrifício. 
 
As deformações da linha base corresponde aos modos vibracionais das ligações químicas específicas. 
Esses modos vibracionais estão associados a movimentos de deformação na ligação química. 
 
10.ESPECTROMETRIA DE ABSORÇÃO NA REGIÃO DO INFRAVERMELHO 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Técnica usada para a separação e identificação de substâncias. 
11. CROMATOGRAFIA 
 
Componentes de uma mistura são separadas de acordo com a sua afinidade em diferentes solventes. 
Seus preceitos são: polaridades. 
• Princípios Básicos 
a) Fase Móvel: É constituída de solventes polares, apolares ou uma mistura. Cria um gradiente de 
polaridade a partir da eluição 
b) Fase Estacionária: Sólida; Sílica e Alúminia são as mais utilizadas. 
• Cromatografia Planar 
Usa o princípio da adsoção. Substâncias com polaridades diferentes, com afinidades diferentes por 
solventes. 
• Cromatografia de Camada Delgada – CCD 
Uma técnica de cromatografia usada para separar compostos químicos presentes em uma 
amostra. A cromatografia em camada delgada é realizada sobre uma placa de cobre, plástico 
ou folha de alumínio. 
a) Fase Móvel: Solvente de uma mistura que cria um gradiente de polaridade 
b) Fase Estacionária: Sílica e Alúminia. (alta polaridade). 
 
RF (fator de retenção) = 
Deslocamento da amostra
Deslocamento do solvente
 
 
Exemplo: 
 
RF1 = 
2
 10
= 0,2 
 
RF1 = 
6
 10
= 0,6 
 
 
Importantes: 
- A eluição (mistura) da amostra depende da afinidade da mesma pela fase móvel e pela fase 
estacionária. 
- Quanto maior a afinidade com o solvente maior o deslocamento da amostra e maior o seu fator 
de retenção. 
- O fator de retenção é sempre diferente de 1 e 0. 
- Substâncias incolores são analisadas a partir de indicadores relevadores:Iodo: Substâncias insaturadas 
Ninhidrina: Aminoácidos – Amina Primária (violeta) e Amina Secundária (amarela). 
Ácido Sulfúrico (com aquecimento): Átomos de Carbono. 
https://pt.wikipedia.org/wiki/Cromatografia
https://pt.wikipedia.org/wiki/Folha_de_alum%C3%ADnio
• Cromatografia em coluna (aberta ou fechada) 
Essa técnica permite o isolamento dos componentes de uma mistura. 
a) Coluna Normal: Usada para a eluição de substâncias de baixa 
polaridade. Onde a fase estacionaria é polar e a fase móvel é 
apolar (a coluna é a fase estacionária, logo a coluna tem 
características polares), o efluente tem baixa polaridade 
b) Coluna Reversa: Usada para eluição de substâncias polares. A 
fase estacionária é apolar (logo a coluna é apolar) e a fase 
móvel é polar. 
Importantes: 
- Se o composto é mais atraído pela fase estacionária do que pelo solvente, este migrará 
lentamente pela coluna. 
- Se o composto tem maior afinidade pelo solvente ele migrará mais rápido pela coluna. 
- O solvente é trocado para arrastar diferentes compostos. 
 
• Cromatografia Líquida de Alta Eficiência 
Usa polaridade para retenção da amostra. A resposta é 
dada em função do tempo de retenção na coluna. Tem 
a capacidade de separar uma grande quantidade de 
compostos em uma amostra, em escala de poucos 
minutos, com alta resolução, eficiência e 
sensibilidade. 
 
• Cromatografia Gasosa 
Funciona através do ponto de ebulição dos 
componentes da mistura. A resposta é dada em função 
do tempo de retenção da amostra, que está associado a 
temperatura de ebulição das substâncias. A substâncias 
volatiliza na coluna e o gráfico é dado por área do pico 
versus o tempo. 
• Outros tipos de cromatográfica 
a) Cromatografia de permeação por gel ou por exclusão de tamanho: Moléculas menores ficam 
retidas por mais tempo e as maiores são eluídas. 
b) Cromatografia Quiral: A fase móvel contém substâncias bioativas que tem afinidades pelos 
estereoisômeros da eluição.