SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA

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SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA ACETANILIDA
INTRODUÇÃO	
	Os corantes estão amplamente disseminados no nosso cotidiano, nos alimentos que consumimos, nas roupas, nos produtos naturais e nos mais variados objetos que adquirimos, são exemplos de onde os corantes estão presentes. Um estudo prático da obtenção desses corantes possibilita ao aluno a compreensão dos conceitos químicos, constituição, propriedades e processos de obtenção e transformação da matéria, bem como desenvolver interesse pelo conhecimento científico.
	Com o objetivo de aproximar o aluno de seu cotidiano e promover um ensino através da experimentação utilizaremos nessa pratica um material presente em nosso cotidiano, para dele extrair um corante natural.
	Assim sendo, este trabalho teve como objetivo aplicar uma metodologia alternativa para o ensino de Química utilizando corantes naturais com o intuito de despertar nos estudantes o interesse pela química e o gosto pela pesquisa, além de proporcionar a construção e reconstrução de conceitos químicos e científicos, bem como suas implicações nos aspectos sociais, políticos, econômicos e ambientais.
Duas classes bem distintas de corantes estão disponíveis no mercado, os sintéticos e os naturais. Apesar dos corantes sintéticos apresentarem menores custos de produção e maior estabilidade (luz, oxigênio, calor e pH), o número de aditivos sintéticos permitidos nos países desenvolvidos está diminuindo, a cada ano, em favor dos pigmentos naturais (que compreendem desde partes comestíveis e sucos de vegetais, animais e insetos até substâncias naturais extraídas e purificadas) tem sido gradativa.
	A utilização pelo Homem de corantes naturais, isto é os de origem animal, vegetal e mineral, é muito antiga, havendo evidências que os antigos egípcios usavam hena e carmim e outros corantes na pele e nos cabelos. Os corantes começaram a ser usados em alimentos na China, Índia e Egito cerca de 1500 a.C.
	Até 1850 todos os corantes alimentícios provinham de três fontes: vegetais (cenoura, beterraba, uva, etc.); extratos de origem animal ou vegetal normalmente não consumidos como tais (acido carmínico e açafrão); e os resultantes da transformação de substâncias naturais (caramelo = marrom) (FDA, 1998). No Brasil, os corantes naturais têm importante relação com sua história, a começar pelo nome do país, proveniente da madeira de Pau-brasil (Caesalpinia echinata), importante fonte de corante vermelho no século XVI. 
	Durante muito tempo, o Pau-brasil foi o produto local mais precioso para os portugueses que o vendiam na Europa para o tingimento de tecidos. Durante grande parte do século XIX, o Brasil também forneceu corante índigo extraído da planta Indigofera tinctoria, de coloração azul. Atualmente os corantes naturais são empregados na indústria alimentícia e de bebidas, uma vez que apresenta ausência de toxidez, não apresentando danos a saúde e possibilitando uma qualidade de vida melhor para o usuário e interagindo com a conservação do meio ambiente em alguns casos corantes como o β-caroteno extraído de vegetais de coloração alaranjada possuem atividade antioxidante, podendo ser utilizado em dietas preventivas quanto a doenças relacionadas com os processos oxidativos. 
	Os corantes naturais podem ser divididos em três grupos principais: a) Os compostos heterocíclicos (que compreendem as clorofilas presentes em vegetais, o heme e as bilinas encontradas em animais, b) os compostos de estrutura isoprenóide (os carotenóides, encontrados em animais e principalmente em vegetais) e c) os compostos heterocíclicos contendo oxigênio (os flavonóides, que são encontrados exclusivamente em vegetais).
	 Além desses existem outros dois grupos de corantes presentes unicamente em vegetais: as betalaínas que são compostos nitrogenados e os taninos, que agrupam diversos compostos de estruturas altamente variáveis.
	 Um corante natural é uma substância corada extraída apenas por processos físico-químicos (dissolução, precipitação, entre outros) ou bioquímicos (fermentação) de uma matéria-prima animal ou vegetal. Esta substância deve ser solúvel no meio líquido onde vai ser mergulhado o material ao qual irá transferir sua cor.
	Entre a grande variedade de corantes naturais o carmim, o urucum, a curcumina, a betalaína e a clorofila são imensamente utilizados. 
	O Urucum é obtido da semente do urucuzeiro (Bixa orellana, L.), planta originária das Américas Central e do Sul. Do urucum são fabricados os corantes naturais amarelo-alaranjados mais difundidos na indústria de alimentos, principalmente a bixina e são extraídos da camada mais externa das sementes do urucuzeiro. A Figura 1 mostra a fórmula estrutural da Bixina.
A partir da bixina são obtidos os demais pigmentos do urucum, como a norbixina (lipossolúvel), o sal da norbixina (hidrossolúvel), como mostra a figura 2 e 3.Figura 1. Fórmula estrutural da bixina
Figura 2. Fórmula da norbixina
 Figura 3. Fórmula do sal da norbixina.
	Componentes de uma mistura podem ser separados e purificados por vários métodos. Nesta experiência, o componente de uma mistura será separado por extração liquido-liquido. Este processo de separação é baseado na solubilidade relativa do soluto em dois solventes imiscíveis. 
	Para que a extração seja eficiente, é essencial que haja uma grande diferença nos valores dos parâmetros de solubilidade dos líquidos imiscíveis, e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro. Por exemplo, o parâmetro de solubilidade (δ) da água é de 23,4 e do clorofórmio 9,3, portanto são solventes apropriados que podem ser usados para extração líquido-liquido. 
Parâmetro da solubilidade (δ) é definido por:
Onde E= energia necessária para romper as forças intermoleculares e V= variação do volume.
	Portanto, quanto mais próximos os parâmetros de solubilidade, maior a miscibilidade dos solventes. Os solventes clorados são mais densos que a água e constituem a camada inferior em qualquer extração aquosa. A presença de sais inorgânicos na fase aquosa diminui a solubilidade de solutos orgânicos em água (aumento da polaridade) o coeficiente de partição aumenta e consequentemente as extrações se tornem mais eficientes.
	Neste experimento será extraído a bixina, um pigmento vermelho-alaranjado presente na semente do urucuzeiro, Bixa orellana L, com o solvente imiscível a partir de uma solução aquosa alcalina a qual foi preparada a partir da semente pulverizada e NaOH a 5%.
OBJETIVOS 
	
Extrair bixina da semente do urucuzeiro utilizando líquidos imiscíveis. 
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Meça em uma proveta de 10 ml de solução alcalina da semente de urucum e transfira para um funil de separação.
2. Adicione ao funil 10 ml de clorofórmio.
3. Tampe o funil de separação e agite-o cuidadosamente, com movimentos leves. Este processo deve ser acompanhado de repetidas librações dos gases que se formam. Consegue-se isto virando o funil de separação e abrindo a torneira;
4. Ponha o funil de separação novamente na argola e deixe-o em repouso até que ocorra separação de duas fases;
5. Recolha a fase orgânica (inferior) em um erlenmeyer e a fase aquosa (superior) em um béquer. Guarde a fase orgânica (inferior) para posterior comparação com a próxima extração. (item 8);
6. Acidifique a fase aquosa (superior) até pH=1, utilizando cerca de 1ml de solução de HCl a 10% ( teste o pH com papel indicador);
7. Faça retornar a solução aquosa acidificada ao funil de separação;
8. Extraia uma vez, utilizando 10 ml de clorofórmio;
9. Recolha a fase (superior) em um béquer e a fase orgânica (inferior) em outro erlenmeyer limpo e compare com fase orgânica recolhida no item 5.
10. Concentre a fase orgânica destilando o solvente em evaporador rotatório á pressão reduzida e anote suas observações. 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
	
	Após adicionar 10 ml de solução alcalina da semente de urucum e transferir para o funil de separação, foram adicionados 10 ml de clorofórmio o funil de separação foi agitado cuidadosamente, e foi feita a liberação dos gases formados.O funil foi deixado em repouso até que ocorresse separação de duas fases, após a separação a fase orgânica (inferior) foi recolhida em um erlenmeyer e a fase aquosa (superior) em um béquer. Pode-se observar que o clorofórmio não conseguiu extrair efetivamente a bixina, podendo ser notado por sua cor, que continuou muito clara e a solução da bixina continuou com a cor muito intensa (Figura 1e 2 ).
Figura 1.	Inicio da separação.	 Figura 2. Fase aquosa e fase orgânica separadas
	A fase aquosa (superior) foi acidificada com cerca de 10 ml de solução de HCl a 10% até pH=1, ( teste o pH com papel indicador de tornassol ). A solução aquosa acidificada foi transferida para o funil de separação, para a segunda extração da bixina utilizando mais 10 ml de clorofórmio, onde foi possível observar uma coloração diferente no clorofórmio, muito semelhante à coloração da bixina, indicando que a extração da bixina diferente do que ocorreu na primeira extração. (Figura 3 e 4).
Figura 4. Comparação entre a primeira e segunda extração.
Figura 3. Extração da bixina em meio ácido.
	
CONCLUSÃO
	Com as práticas realizadas de extração da bixina, pode-se obter conhecimento sobre tipos de extração de líquido-líquido ou extração de sólidos, onde o objetivo foi extrair um analito desejado presente em algum composto simples ou complexo, neste caso a bixina presente na semente do urucuzeiro, utilizando líquidos imiscíveis, ou seja, líquidos que não formam uma solução homogênea, originando duas fases distintas. A extração da bixina por meio do método líquido-líquido quando se acidificou o meio, o que possibilitou a transformação da bixina para sua condição normal (na forma de ácido carboxílico) e sua dissolução no clorofórmio. A extração em meio alcalino não foi possível porque ela estava na forma de sal de bixina, insolúvel em substâncias apolares.
PÓS-LABORATÓRIO
1.  O coeficiente de partição para um soluto "A" possui um valor de 7,5 num sistema que emprega éter de petróleo/água. Qual a massa de "A" que poderia ser extraída de uma solução aquosa que contém 10 g em 100 mL de água, em uma única extração, empregando 100 mL de éter de petróleo?
2. O clorofórmio é um solvente muito bom para a extração da cafeína de suas soluções aquosas. O coeficiente de partição K para esta substância, nesses dois solventes, é igual a 10, a 25°C. Que volumes relativos de água e clorofórmio deveriam ser empregados para extrair 90% da cafeína em uma única extração
3. Quais as vantagens e desvantagens do emprego de solventes extratores de maior ou menor densidade em relação à água?
4. Explique porque devemos equalizar a pressão no interior do funil de separação sempre através da torneira e não através da tampa. Porque é necessário remover a tampa antes de iniciar a separação das fases?
QUESTIONÁRIO 
	
1. Porque a bixina é extraída a partir de uma solução alcalina? Represente a reação.
Por que a bixina e um acido carboxílico e reage com a base adicionada, formando um sal solúvel em água. A partir retiram-se as demais impurezas da solução da semente de urucum. 
2. Por que são adicionados 10 ml de clorofórmio á solução aquosa básica?
Para que a extração seja eficiente é essencial que haja uma grande diferença de solubilidade dos líquidos imiscíveis e que o soluto seja mais solúvel em um destes solventes do que no outro.
3. A fase orgânica clorofórmica fica na parte superior e inferior do funil de separação?
Na parte inferior do funil.
4. Por que se deve acidificar a fase aquosa obtida na extração da bixina?
Para possibilitar a transformação da bixina para sua condição normal (na forma de ácido carboxílico) e sua dissolução no clorofórmio. Diminuído a solubilidade do solvente orgânico (clorofórmio) em agua aumentando a sua polaridade o coeficiente de partição aumenta e consequentemente a extração se torna mais eficaz. 
5. Qual a finalidade da extração da fase aquosa ácida com 10 ml de clorofórmio? 
Quando é feita novamente a extração com o clorofórmio, ele passa a formar interações tão fortes quanto as da água, podendo então se ligar à bixina. Por que a solução da bixina foi acidificada para que voltar a sua forma de ácido carboxílico, acabando então com as interações íon-dipolo com a água. 
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