BMSO - Aminoácidos

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Medicina - UNESA 
Prof. Fernanda Mitidieri
Bases Moleculares dos Sistemas Orgânicos
2016
AMINOÁCIDOS
Profa: Fernanda Mitidieri 
OS AMINOÁCIDOS 
DESEMPENHAM DIVERSAS 
FUNÇÕES COMO:
Formar as proteínas;
Participar do Ciclo da Ureia;
Neurotransmissão;
Biossíntese de porfirinas, purinas, 
pirimidinas.
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20 aminoácidos constituem as
unidades monoméricas das
proteínas (aminoácidos comuns,
padrões ou primários).
O termo “resíduo” reflete a
perda dos elementos da água
quando um aminoácido é unido a
outro.
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ESTRUTURA GERAL
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Em todos os aminoácidos padrões
(com exceção da glicina), o carbono
 é assimétrico (ligado a quatro
grupos diferentes).
glicina
Profa: Fernanda Mitidieri 
Os aminoácidos diferem uns dos
outros em suas cadeias laterais, ou
grupos R, os quais variam em
estrutura, tamanho e carga elétrica,
e influenciam na solubilidade dos
aminoácidos em água.
Profa: Fernanda Mitidieri 
ABREVIATURAS E SÍMBOLOS
O nome de cada aminoácido possui
uma abreviatura de 3 letras
associadas e um símbolo de uma
letra. Cisteína = Cys = C
Histidina = His = H
Isoleucina = Ile = I
Metionina = Met = M
Serina = Ser = S
Valina = Val = V
Alanina = Ala = A
Glicina = Gly = G
Leucina = Leu = L
Prolina = Pro = P
Treonina = Thr = T
Arginina = Arg = R
Asparagina = Asn = N
Aspartato = Asp = D
Glutamato = Glu = E
Glutamina = Gln = Q
Fenilalanina = Phe = F
Tirosina = Tyr = Y
Triptofano = Trp = W
Lysina = Lys = K
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Em soluções aquosas, os aminoácidos
estão ionizados, tendo uma carga
negativa (no grupo carboxila) e uma
carga positiva (no grupo amino).
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Os aminoácidos sem grupos
carregados em suas cadeias laterais
existem em soluções neutras como
zwitterions (anfóteros) com
nenhuma carga líquida.
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CLASSIFICAÇÃO
Os aminoácidos podem ser
classificados em cinco classes
principais com base nas propriedades
de seus grupos R, em particular, suas
polaridades ou tendências em
interagir com a água em pH
biológico (próximo ao pH 7,0).
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AMINOÁCIDOS NÃO POLARES
Profa: Fernanda Mitidieri 
AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
Profa: Fernanda Mitidieri 
AMINOÁCIDOS POLARES SEM 
CARGA
Profa: Fernanda Mitidieri 
Profa: Fernanda Mitidieri 
AMINOÁCIDOS POSITIVOS
Profa: Fernanda Mitidieri 
AMINOÁCIDOS NEGATIVOS
Profa: Fernanda Mitidieri 
TITULAÇÃO
Titulação é a remoção ou a adição
gradual de prótons. Cada molécula de
base adicionada resulta na remoção
de um próton de uma molécula de
aminoácido.
http://images.google.com.br/imgres?imgurl=http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/figuras/laboratorio/img/titulacao.jpg&imgrefurl=http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/figuras/fig_laboratorio03.html&usg=__Mlt3RoA5sj26D9zAsAFeVmZu4B0=&h=216&w=114&sz=8&hl=pt-BR&start=5&tbnid=DDJ07xbQxIGrjM:&tbnh=107&tbnw=56&prev=/images?q=titula%C3%A7%C3%A3o&gbv=2&ndsp=18&hl=pt-BR&sa=N
Profa: Fernanda Mitidieri 
Fonte: Princípios de Bioquímica - Lehninger. Editora Sarvier.
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+1 0 -1
Fonte: Princípios de Bioquímica - Lehninger. Editora Sarvier.
Profa: Fernanda Mitidieri 
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Os aminoácidos com grupo R
ionizável possuem três valores de pK.
O terceiro estágio corresponde à
titulação do grupo R e pKR
corresponde ao valor de pH em que
há um equilíbrio de formas
protonadas e desprotonadas dos
radicais.
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H N - C - 
COO- 
- 
- 
- 
- 
- 
- 
H+
+
3
3
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
H N - C - 
COO- 
- 
- 
- 
- 
- 
- 
H
+
2
3
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
H N - C - 
COO- 
- 
- 
- 
- 
- 
- 
H2
2
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
H N - C - 
COO
- 
- 
- 
- 
- 
- 
H+
+
3
3
CH2
CH2
CH2
CH2
NH
H
pK1 PK2 pKR
Estruturas da Lisina
Profa: Fernanda Mitidieri 
A curva de titulação fornece uma
relação entre a carga elétrica do
aminoácido e o pH da solução. Os
diferentes aminoácidos componentes
de uma solução contendo uma
mistura deles podem ser separados
com base na direção e na velocidade
relativa de sua migração, quando
colocados em um campo elétrico e
em uma solução de pH conhecido
(eletroforese).
Profa: Fernanda Mitidieri 
Aminoácidos pK1 pK2 pKR
Glicina 2,34 9,60 -
Alanina 2,34 9,69 -
Valina 2,32 9,62 -
Leucina 2,36 9,60 -
Isoleucina 2,36 9,68 -
Prolina 1,99 10,96 -
Fenilalanina 1,83 9,13 -
Tirosina 2,20 9,11 10,07
Triptofano 2,38 9,39 -
Serina 2,21 9,15 13,60
Treonina 2,11 9,62 13,60
Cisteína 1,96 8,18 10,28
Metionina 2,20 9,21 -
Asparagina 2,02 8,80 -
Glutamina 2,17 9,13 -
Aspartato 1,88 9,60 3,65
Glutamato 2,19 9,67 4,25
Lisina 2,18 8,95 10,53
Arginina 2,17 9,04 12,48
Histidina 1,82 9,17 6,00
Valores de pK dos aminoácidos padrões
Profa: Fernanda Mitidieri 
PONTO ISOELÉTRICO OU
pH ISOELÉTRICO – pI
É o pH característico no qual a carga
elétrico líquida é zero.
Carga negativa líquida em qualquer
pH acima de seu pI.
Carga positiva líquida em qualquer
pH abaixo de seu pI.
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CLASSIFICAÇÃO QUANTO À 
FORMA COMO SÃO ADQUIRIDOS
Essenciais: são os aminoácidos que
não são sintetizados pelo organismo,
devem ser adquiridos através da
ingestão de determinados alimentos
(carne, ovos, leite e derivados).
Não essenciais: são aqueles que o
organismo consegue produzir, ou
seja, não são essenciais na dieta.
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AMINOÁCIDOS INCOMUNS
São aminoácidos derivados dos
aminoácidos comuns e são produzidos
por modificações de tais aminoácidos
depois de a proteína ser sintetizada
pelo organismo (modificação pós-
tradução).
Profa: Fernanda Mitidieri 
Hidroxiprolina Hidroxilisina
Profa: Fernanda Mitidieri 
1. NELSON, D. L., COX, M. M. Princípios de
Bioquímica de LEHNINGER. 5ª edição.
Editora Artmed/Sarvier.
2. DEVLIN, T. M. Manual de Bioquímica com
Correlações Clínicas. 4ª edução. Editora
Edgard Blücher LTDA.
3. MURRAY, R. K., GRANNER, D. K., RODWELL, V.
W. HARPER – Bioquímica Ilustrada. 27ª
edição. EditoraMc Graw Hill.
BIBLIOGRAFIA
Profa: Fernanda Mitidieri