Relatório Destilação - Laboratório de Química Orgânica

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UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO 
 INSTITUTO DE QUÍMICA DE SÃO CARLOS 
 
 
 
 
 
 
 
Relatório de Orgânica 
 Prof​a​. Dr​a​. Carla Cristina Schmitt Cavalheiro 
 
Prática 3 - Destilação 
 
 
 
 
 
 
Giulia Alves dos Santos n​o​ USP: 10892717 
Vítor de Paula Bandini n​o​ USP: 10348111 
 
 
São Carlos, Março de 2020 
 
 
 
1. INTRODUÇÃO 
 
A destilação é um dos principais métodos de separação e purificação de 
líquidos em laboratório. O método é utilizado desde a antiguidade, através de 
diversos instrumentos conhecidos como alambiques, retortas e fornos, remetendo 
aos tempos dos alquimistas e químicos que utilizavam do processo físico-químico 
para estudar a natureza.​1 
De forma resumida, a destilação consiste em vaporizar um líquido, condensar 
seu vapor e coletá- lo. O processo é muito útil para a separação de misturas de 
líquidos, por exemplo. Tal separação, hoje é explicada pela idéia de que a matéria é 
formada por partículas que se movimentam e interagem. Porém, o processo só é 
possível quando os componentes da mistura possuem pontos de ebulição 
diferentes. ​2 
O ponto de ebulição (PE) é uma constante física invariável, e está 
relacionada com as forças intermoleculares de cada componente. Define- se o 
ponto de ebulição como a temperatura na qual a pressão de vapor de um 
componente se iguala à pressão externa sobre o líquido. Em outras palavras, um 
líquido ferve quando suas moléculas são capazes de sair de sua superfície.​2 
Conforme a temperatura de um sistema aumenta, a energia cinética das 
moléculas do líquido aumenta, possibilitando seu escape para a fase gasosa. Vale 
destacar que, a fase líquida permanecerá na mesma temperatura até que todas as 
moléculas que possuem o mesmo ponto de ebulição atinjam a fase gasosa.​2,3 
Um ponto importante a ser levado em consideração, é que nem sempre uma 
destilação será possível em atmosfera ambiente. Isso deve- se ao fato de que 
algumas substâncias possuem pontos de ebulição altos e inatingíveis à pressão 
atmosférica. Assim, algumas destilações são executadas sob pressões reduzidas e 
a vácuo, as chamadas destilações a vácuo. Essa é uma das técnicas de destilação 
usada pelos químicos, neste trabalho foram estudadas as técnicas de destilação 
simples e fracionada.​4 
A chamada destilação simples é comumente usada para purificar líquidos 
com pontos de ebulição distintos e distantes uns dos outros. A separação pode ser 
entre um líquido e impurezas não- voláteis, ou entre dois líquidos, desde que estes 
sejam miscíveis um no outro. É importante destacar que a técnica só é eficiente 
quando submetida à algumas condições.​3 
Primeiramente, a técnica de destilação simples deve ser usada para separar 
líquidos que fervem abaixo de 150º à 1 atm. Além disso, o composto a ser purificado 
deve estar praticamente puro, ou seja, pode conter até 10% de impurezas. Outra 
condição necessária ​é que o solvente tenha um PE pelos menos 100ºC menor do 
que o componente desejado. Como consequência dessas condições, ​uma mistura 
contendo várias substâncias dificilmente será separada eficientemente por esse 
método.​2,3 
 
A destilação fracionada é uma técnica para purificação de soluções com 
componentes que possuem temperaturas de ebulição mais próximas, difíceis de 
serem separados em um destilador simples. Cada componente é chamado de uma 
fração da mistura, e seus pontos de ebulição podem diferir apenas por 25º. A 
configuração da destilação fracionada é bem similar à da técnica anterior, a 
diferença é que uma coluna de fracionamento é adicionada à aparelhagem.​3 
O princípio da coluna de fracionamento é que quanto mais destilações 
melhor, então, na superfície da coluna ocorrem várias destilações pequenas e em 
sequência. Conforme a mistura é aquecida e ferve, o vapor que escapa do líquido 
chega até a coluna e condensa. Este vapor está rico do componente mais volátil 
(menor PE), enquanto que o líquido está rico do componente menos volátil. Quanto 
mais o líquido ferve, mais vapor atinge a coluna, se condensa e se mistura à 
primeira fração destilada. Esse processo ocorre várias vezes.​3 
A cada ciclo que ocorre na coluna, o vapor enriquece com o componente de 
menor ponto de ebulição da mistura. Por isso, a destilação fracionada deve ser 
realizada de forma lenta, para assegurar que ocorram diversos ciclos de 
vaporização e condensação. E como consequência obter- se um produto mais puro 
o possível.​3 
Um produto puro, ou praticamente puro, só poderá ser obtido se a coluna de 
fracionamento for eficiente. E a eficiência de uma coluna de fracionamento é 
relacionada ao seu número de pratos teóricos, à sua altura, preenchimento e 
construção interna. Frequentemente, a eficiência é expressa em termos de altura 
equivalente por prato teórico (HEPT), que pode ser obtida, dividindo-se a altura do 
enchimento da coluna pelo número de pratos teóricos.​4 
O número de pratos teóricos, corresponde ao número de estágios de 
vaporizações e condensações sucessivas que seria necessário para se obter um 
condensado com a composição do destilado puro, que a coluna contém. ​4 
Há outra forma de medir se a coluna é eficiente. Quando a taxa de refluxo é 
igual ou maior que o número de pratos teóricos.O termo taxa de refluxo se refere à 
razão entre o número de gotas que retorna ao balão de destilação onde há a 
mistura líquida original e o número de gotas coletadas no balão do líquido destilado, 
onde se encontra o líquido do vapor mais rico possível.​4 
 
2. OBJETIVOS 
 
Aprender sobre os tipos de destilação, simples e fracionada, realizando 
ensaios de separação com análise dos líquidos coletados por ponto de ebulição e 
índice de refração. 
 
3. MATERIAIS E REAGENTES 
 
3.1. Destilação Simples 
 
Materiais: 
 
● Termômetro 
● Balão de fundo redondo 125,0 mL 
● Condensador de Liebig 
● Elásticos 
● Rolha 
● Garras de condensador 
● Proveta de 100,0 mL 
● Manta 
● Bico de Bunsen 
● Cabeça de destilação 
● Mangueiras 
● Balde 
● Bomba de água 
● Tubo de Thiele 
 
Reagentes: 
 
● Tolueno (P.A A.C.S 99,9% LS Chemicals) 
● Cloreto de pararosanilina (sem procedência) 
● Clorofórmio (Ind. VETEC. Química Fina LTDA, lote: 0601576) 
● Água destilada 
 
 
3.2. Destilação Fracionada 
 
Materiais: 
 
● Termômetro 
● Balão de fundo redondo 125,0 mL 
● Coluna fracionada 
● Pipeta de Pasteur 
● Refratômetro 
● Elásticos 
● Rolha 
● Garras de condensador 
● Proveta de 100,0 mL 
● Manta 
● Bico de Bunsen 
● Cabeça de destilação 
● Mangueiras 
 
● Balde 
● Bomba de água 
● Tubo de Thiele 
 
Reagentes: 
 
● Mistura de tetracloreto de carbono e tolueno (sem procedência) 
● Água destilada 
 
 
4. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 
 
4.1. Destilação Simples 
 
Em um balão de fundo redondo de 125 mL foram transferidos 65 mL de uma 
mistura de clorofórmio e tolueno em proporções desconhecidas, adicionada de um 
corante cloreto de pararosanilina. 
Na sequência foi montada a aparelhagem de uma destilação simples, como 
apresenta a Figura 1, composto pelo balão no alto contendo a mistura de 
componentes, conectado ao termômetro para medir a temperatura do vapor, o 
mesmo que segue para o tubo condensador envolto por água gelada que circula 
através das mangueiras, chegando ao segundobalão que armazenará o líquido 
destilado. 
 
Figura 1. ​Destilador Simples 
(Fonte:​ ​Shutterstock​) 
 
Seguiu-se o procedimento de destilação simples respeitando a temperatura 
de cerca de 61 °C, PE do clorofórmio, até a queda de temperatura indicando o fim 
do composto e início da ebulição do tolueno quando em seguida, no aumento da 
temperatura para 110 ºC, PE do tolueno. 
 
 
4.2. Destilação Fracionada 
 
Uma mistura de proporções desconhecidas de tetracloreto de carbono e 
tolueno foi fornecida para realizar a destilação fracionada. Abaixo, a Figura 2 
apresenta um esquema de como a aparelhagem foi montada. 
 
 
Figura 2. ​Destilador Fracionado 
(Fonte:​ ​Shutterstock​) 
 
A mistura de líquidos foi destilada de forma lenta, e observou- se a 
temperatura de saída dos destilados. As frações foram coletadas e posteriormente 
analisou- se o índice de refração dos líquidos. 
 
 
5. RESULTADOS E DISCUSSÃO 
 
5.1. Destilação Simples 
 
Após montar o sistema para a destilação simples, mediu - se 65,0 mL da 
mistura previamente preparada e iniciou - se o aquecimento da mistura. O primeiro 
líquido a ser coletado foi o clorofórmio, que começou a ser destilado em 59ºC. 
Foram obtidos 33,0 mL de clorofórmio. Seguiu - se o processo de destilação e 
obteve - se o segundo líquido da mistura, 32,0 mL de tolueno, que começou a ser 
destilado aos 113º C. Em seguida, mediu - se o ponto de ebulição do tolueno, pois 
era o líquido que desejava- se purificar, obtendo como resultado 115ºC. 
 
Como ambos os líquidos foram destilados em temperaturas diferentes da 
esperada (valores da literatura), estimou- se o erro associado às medições: 
 
Clorofórmio: 
 
rro (%) 00%E = V alor teórico
V alor medido−V alor teórico| | × 1 
rro (%) 00%E = 61,2º
59,0º−61,2º| | × 1 
rro (%) , 36%E = 0 0 
Tolueno: 
 
rro (%) 00%E = V alor teórico
V alor medido−V alor teórico| | × 1 
rro (%) 00%E = 110,6º
113,0º−110,6º| | × 1 
rro (%) , 21%E = 0 0 
 
Após a obtenção de ambos os líquidos, determinou- se que a proporção 
(volume) entre clorofórmio e tolueno era 51:49. Os cálculos estão a seguir: 
 
Clorofórmio: 
5, mL −−−− 100%6 0 − 
3, mL −−−− X%3 0 − 
1%X ≃ 5 
 
Tolueno: 
5, mL −−−− 100%6 0 − 
2, mL −−−− X%3 0 − 
9%X ≃ 4 
 
Os pontos de ebulição dos compostos podem ser usados para identificá- los, 
e avaliar sua pureza, logo, tais constantes físicas são consideradas critérios de 
pureza. Como já mencionado anteriormente, o PE está diretamente relacionado com 
as forças intermoleculares de um composto. No caso do clorofórmio e do tolueno, 
ambas são moléculas apolares e as únicas forças intermoleculares presentes são 
as chamadas forças de dispersão de London. 
As forças de dispersão de London estão presentes em todas as moléculas e 
são as mais fracas das interações moleculares. No caso de moléculas apolares, é 
possível considerar que a sua nuvem eletrônica está em constante movimento e que 
na média da distribuição dos elétrons ao redor dos átomos não há separação de 
cargas. Entretanto, se compararmos os momentos isoladamente, haverá em um 
 
determinado momento uma separação de cargas negativas e positivas, uma 
deformidade na nuvem eletrônica, chamada de dipolo instantâneo.​5,6 
A somatória dos dipolos instantâneos de uma molécula apolar é zero. Porém, 
se uma molécula com dipolo instantâneo está suficientemente próxima de outra 
molécula apolar, induz nesta segunda um momento dipolar , que vai interagir com a 
primeira. Esses dipolos instantâneo e induzido são dependentes da polarizabilidade, 
da geometria e da forma das moléculas.​5,6 
As forças de dispersão aumentam com o aumento da polarizabilidade, quanto 
maior e mais polarizável é a molécula, mais forças de dispersão. Esse é o caso das 
moléculas de tolueno. Além disso, a geometria das moléculas de tolueno é planar, o 
que aumenta a superfície de contato disponível, permitindo mais interações de 
London. Enquanto que, as moléculas de clorofórmio são menos polarizáveis, pois 
seus átomos de cloro são muito eletronegativos e dificultam que a nuvem eletrônica 
seja distorcida. Além de que, a geometria das moléculas de clorofórmio é 
tetraédrica, diminuindo a superfície disponível para interação. 
Então, devido aos fatores acima citados, o ponto de ebulição do tolueno é 
maior do que o do clorofórmio. Todavia, nota- se que nenhum dos dois líquidos 
destilados durante a prática, destilou em sua temperatura de ebulição tabelada. O 
clorofórmio destilou em 59° e não em 61,2°, e o tolueno destilou em 113° ao invés 
de 110,6°. Esses valores sugerem uma contaminação presente na solução. 
Como já mencionado anteriormente, o PE de líquidos puros é a temperatura 
na qual a pressão de vapor se iguala à pressão externa sobre o líquido. Ou seja, é 
quando a tendência de escape das moléculas para fase gasosa está em seu limite. 
Mas, quando há algum soluto em solução a pressão de vapor é reduzida, sendo 
necessário um aumento de temperatura correspondente para elevar a tendência de 
escape novamente. Essa elevação de temperatura é conhecida como elevação 
ebulioscópica.​7,8 
Ocorreu que, houve elevação ebulioscópica de ambos os componentes da 
mistura, clorofórmio e tolueno. 
 
5.2. Destilação Fracionada 
 
Para a prática de destilação fracionada foi fornecida uma mistura de tolueno 
com tetracloreto de carbono. Como mencionado na introdução deste trabalho, a 
técnica de destilação fracionada é usada separar líquidos com temperaturas de 
ebulição próximas. Nesse caso, a diferença é de apenas 33,8° entre os pontos de 
ebulição dos líquidos da mistura. O ponto de ebulição do tolueno é 110,6° e do 
tetracloreto é 76,8°. Assim, a separação por destilação fracionada deveria obter 
frações puras ou praticamente puras. 
Foram fornecidos os índices de refração de cada um dos compostos para 
analisar a purificação de cada um deles. O índice de refração é uma importante 
 
propriedade óptica dos materiais, e define- se como a razão entre a velocidade de 
propagação da luz no vácuo e a velocidade de propagação naquele meio. ​9 
O índice de refração pode ser usado para determinar a concentração de 
materiais, estabelecer a identidade e a pureza de um composto químico. O índice 
está relacionado com a densidade, e esta depende diretamente da temperatura. A 
densidade do meio muda com a temperatura, logo, a velocidade da luz no meio 
também muda. Dessa forma, cada composto possui um valor de densidade bem 
definido, em uma determinada temperatura, por consequência, seu índice de 
refração também é definido.​2 
Após realizar parte da destilação, aos 81°, uma alíquota foi retirada do 
primeiro líquido destilado e seu índice de refração foi analisado. O resultado foi de 
1,492 sendo que o resultado esperado era de 1,44, pois o primeiro líquido a ser 
destilado era o tetracloreto de carbono (mais volátil). 
Destilou- se mais uma parte da mistura inicial, controlando atentamente a 
temperatura, aos 97°, e novamente uma alíquota foi retirada para análise do índice 
de refração. O resultado foi exatamente o mesmo, 1,492, sendo este o índice de 
refração esperado para o tolueno, que destilaria bem depois do tetracloreto de 
carbono.Após um debate entre alunos, professores, monitores e técnicos, concluiu - 
se que o tetracloreto “puro” usado para preparar a mistura, na verdade estava 
contaminado. Uma análise do índice de refração do tetracloreto usado para o 
preparo da mistura resultou no valor de 1,51, ao invés de 1,44. Esta análise 
evidenciou a suspeita de contaminação do composto. 
Os alunos seguiram com a destilação para tentar purificar o segundo 
composto, o tolueno. O resultado obtido da análise do índice de refração da última 
alíquota foi novamente de 1,492, desta vez como esperava - se. 
Como o tetracloreto usado no preparo da mistura estava contaminado, não 
foi possível concluir se a destilação desse composto foi eficiente, e qual era a 
proporção da mistura dos reagentes. A contaminação do tetracloreto de carbono 
pode ter se dado de diversas maneiras, por descuido na hora do manuseio, por 
armazenamento inadequado da substância, ou o composto pode até mesmo já ter 
sido comprado contaminado pelo laboratório. O último caso costuma ocorrer quando 
adquiri - se reagentes baratos. 
 
 
6. CONCLUSÕES 
 
Ambas as técnicas estudadas durante a prática são de crucial importância 
para químicos, sendo aplicadas na separação e purificação de líquidos. A técnica de 
destilação simples, apesar de só poder ser usada sob diversas condições, quando 
estas são seguidas, acaba por ser eficiente. Os valores de PE obtidos para o 
clorofómio e para o tolueno não condizem coms os respectivos valores da literatura. 
 
Entretanto, o valor baixo do erro associado a eles (0,036% Clorofórmio e 0,021% 
tolueno), revela que a destilação é uma técnica exata. Exatidão é a maior ou menor 
aproximação entre o resultado obtido e o verdadeiro. Logo, pode se inferir que, caso 
a solução não estivesse contaminada, os valores medidos seriam iguais ou muito 
próximos aos da literatura. 
Quanto à destilação fracionada, não foi possível verificar a sua eficácia, já 
que uma das soluções usadas na preparação da mistura estava contaminada. Além 
disso, também não foi possível determinar a proporção entre os componentes da 
mistura. Entretanto, apesar disso, obteve- se uma fração com composto tolueno 
purificado, na qual mediu- se o índice de refração e obteve- se o valor de 1,492, 
bem próximo ao da literatura. 
De forma que, concluiu- se que a destilação fracionada é um processo 
eficiente. Todavia, deveria ter sido realizado de forma mais lenta. Pois, o resultado 
da medição do índice de refração da fração que deveria corresponder ao 
tetracloreto de carbono, foi de 1,492, ao invés de 1,44. Esse resultado revelou que o 
tetracloreto de carbono da primeira destilação feita pelos alunos, estaria 
contaminado com o tolueno. Pois não estava sendo destilado puro. 
O processo deveria ter sido realizado mais lentamente, pois quanto mais 
rápida é a destilação, mais rápido o material sobe pela coluna, e não há tempo de 
estabelecer um equilíbrio. E os ciclos de vaporização/ condensação não são 
suficientes para purificar o primeiro destilado.​3 
 
7. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
 
1. BELTRAN, Maria Helena. Destilação: a arte de “extrair virtudes”. ​Química 
Nova na Escola​, São Paulo, vol.40, nº4, p.24-27, novembro, 1996. 
Disponível em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc04/historia.pdf>. Acesso 
em: 10 Junho, 2020. 
2. PADÍAS, Anne B. Making the Connections: A How-To Guide for Organic 
Chemistry Lab Techniques. Plymouth, MI: Hayden-McNeil Publishing, Inc, 
2007.p. 130- 138. 
3. ZUBRICK , James W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's 
Guide to Techniques. New York, NW: Wiley, 2016.p. 151-168. 
4. GILBERT, John. Extraction. ​In​: GILBERT, John. Experimental Organic 
Chemistry: A Miniscale and Microscale Approach. ​Boston, MA: Cengage      
Learning, 2011​.p.127 - 139. 
5. Autor desconhecido. ​Forças intermoleculares​. Disponível em: 
<http://www.ufjf.br/quimica/files/2015/06/aula-14-quimica-fundamental-2019-3
-Intera%C3%A7%C3%B5es-Intermoleculares.pdf>. Acesso em: 10 Junho, 
2020. 
6. PASSOS, Daniela C. ​Modelagem molecular aplicada a uma análise em 
cromatografia gasosa bidimensional abrangente​. 2018. 146 f. Dissertação 
 
(Mestrado em Química) - Instituto de Pesquisa em Produtos Naturais. 
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Rio de Janeiro. 
7. DO VAL, Amélia Maria G.;DOMINGUES, Rosana Z.;MATENCIO, Tulio. 
Físico- química II. Disponível em: < 
http://www.ufjf.br/quimicaead/files/2013/09/FQ_II_Aulas-1-e-2.pdf>. Acesso 
em: 10 Junho, 2020. 
8. LOWER, Stephen. ​Colligative Properties- Boiling Point Elevation and 
Freezing Point Depression. ​Disponível em: 
<https://chem.libretexts.org/Bookshelves/General_Chemistry/Book%3A_Che
m1_(Lower)/08%3A_Solutions/8.04%3A_Colligative_Properties-_Boiling_Poin
t_Elevation_and_Freezing_Point_Depression>. Acesso em: 10 Junho, 2020. 
9. Autor desconhecido. ​Propriedades físico- químicas. Disponível em: 
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